檜木醇與β檜酚酮:一段化學家英雄相惜的故事

近年來,「違反學術倫理」成為臺灣學術界登上新聞版面的主因之一,舉凡抄襲、不當引用等等,一旦爆發往往都難以收拾。不過這篇文章所要介紹的,則是半個多世紀前一個堪稱典範的正面案例,不僅將原本可能的學術糾紛化為無形,還成為足以選為課本教材的美談。

野副鐵男的檜木醇研究

由日本臺灣總督府倡議、籌建的臺北帝國大學(臺灣大學前身),創立之際雄心勃勃,以高薪、資助公費留學等優厚的待遇,網羅了許多日本的傑出青年學者,其中成就最高的,包括了完成亞洲第一次核子撞擊實驗的物理學者荒勝文策(Bunsaku Arakatsu, 1890-1973),以及日後多次得到諾貝爾化學獎提名的化學家野副鐵男(Tetsuo Nozoe, 1902-1996)。

野副在臺灣進行過多種不同的研究工作,其中最具代表性的成績,就是在1936年成功自臺灣檜木中分離出「檜木醇(hinokitiol)」。檜木之所以成為化學研究的重要課題,主要是因為它不易遭受蟲害,因此若能找出檜木「驅蟲」的關鍵因素,或許就可研發出防蛀的藥品。野副在分離出檜木醇之後發現,它的化學特性和當時已知的芳香族六圓環化合物類似,但結構卻顯然有所不同,由於缺乏其他研究案例和理論可資參考,他直到在太平洋戰爭期間,透過管道取得美國化學家鮑林(Linus Carl Pauling, 1901-1994)的著作The Nature of Chemical Bond,瞭解書中所述的「氫鍵」觀念之後,才豁然開朗,測定出檜木醇的化學結構,進而以檜木醇為基礎,建立「非苯環類芳香化合物(nonbenzenoid aromatics)的體系。

圖一、野副教授測定的檜木醇化學結構

1945年日本投降後,原則上當時在臺的日本人都要盡快被遣返回日本,但具有特殊技能的專家可以特例留用;而中華民國政府在接收臺北帝大時,也希望能盡量留用既有的日籍教授,協助移交和知識傳承。野副本人正好希望能待在臺灣將檜木醇的研究作完,因此雙方一拍即合,讓他得以留在原校─此時已改制為臺灣大學─繼續工作和教學。

根據戰後入學的化學系學生羅銅壁(1927-2019)所述,野副老師一方面曾親自利用當時堪稱先進的氫鍵理論達成研究上的突破,因此上課時可以用自己的經驗將尖端理論與實務結合,傳達給學生;二來野副的實驗功力獨到,在分析儀器並不如現代發達的1940年代,他光靠蒸餾時精油味道的變化,就可以抓住時機進行各種處理工作,學生們目睹這種強大的絕技,無不折服。因此在1948年,野副留用期滿必須返日之際,臺大校方不僅讓他帶走滿滿的檜木醇、化學藥品和儀器、實驗數據資料等等「不符規定」的物品(本來日人遣返回國時只能攜帶最低限度的生活必需品),更有不少師生特地前來高唱日語歌為他送行。

圖二、野副教授(前排右一)與學生在實驗室合影,後排最高者為羅銅壁院士。

天下事無獨有偶

野副第一次發表他對檜木醇的研究成果,是在1941年的一場在臺灣舉行的小型學界聚會中,在座的學者不到10人;同年年底,太平洋戰爭爆發,日本與大多數歐美國家的交通管道因而中斷,他的學術成績因而更難傳播到日本以外。

直到1948年5月返日,並在母校東北大學得到教職之後,野副才終於有機會將他在臺灣的研究所得發表於國際學術界。同年年底,他收到一封來自東京大學的同僚來信,信中包括了一份瑞典學者艾德曼(Holger Erdtman, 1902-89)的信件副本,以及他於1948年發表於《自然(Nature)》學刊上的專文。原來艾德曼是一位任職於瑞典斯德哥爾摩皇家技術學院的化學教授,他當時成功地從美國西部側柏(Western red cedar)中分離出三種有機化合物,分別命名為α、β、γ檜酚酮(thujaplicin),並發表於《自然》;但艾德曼透過一份研究摘要發現,野副發現的檜木醇與這三種檜酚酮的性質和結構,頗為類似,正好那位東大學者先前曾在牛津大學與艾德曼共事過,便透過他寄信給野副。兩人彼此通信討論後發現:β-thujaplicin其實跟檜木醇是同一種化合物!

圖三、(右)野副教授(圖片來源:Chem. Rec. 2012, 12, 517-531)(左)Holger Erdtman (圖片來源:KTH Royal Institute of Technology, School of Chemical Science and Engineering)

大家先停下來設身處地想一下:如果您是艾德曼,發現自己發表的重要研究成果,竟然早在數年前就被地球另一端的人做出來了,會是怎樣的心情?然而無論有沒有負面的情緒,艾德曼接下來的舉動,充份彰顯了所謂的學者風範──在1950年11月於倫敦舉行的一場研討會上,野副寫了一份研究摘要給會議主席柯克(J. W. Cook),柯克對這份摘要印象極佳:「我先前不知道日本有這樣一個研究!它值得刊載發表,而且我會設法讓它刊登於《自然》上。」而艾德曼呢?他在會上的致詞,更是震驚全場:「現在我知道我所分離出的物質早在多年前就有人發現了──就是日本的野副教授,他所發現的檜木醇,其實就是我後來所發現的β檜酚酮!」

圖四、1951年4月28日Nature所刊出的小啟,位在688和689頁之間。

於是這個因為國家之間訊息不通而造成的學術問題,最後竟在毫無衝突火藥味的情況下喜劇收場:1951年4月,《自然》不僅刊出了野副等日本學者的研究摘要,還附上一則艾德曼的小啟,坦率承認β檜酚酮就是野副先發現的檜木醇,而他和野副兩人,也不打不相識地從此成為終生的摯友。這段學術界美談甚至在1955年(昭和30年)登上了日本的國文教科書,一方面表彰日本人的學術成就,一方面也是歌頌日本與外國的情誼。

圖五、野副教授和Holger Erdtman的簽名(原圖https://application.wiley-vch.de/util/nozoe/index.php?pgov=5&page=bk_5.gif )

後來艾德曼特地去東北大學拜訪野副,回程時順道經過臺灣,也到臺大化學系參訪。「我記得(艾德曼)是最早的一位外國教授來訪問(化學系),」當年修過野副的課,90高齡的羅銅壁教授回憶起艾德曼的來訪和他與野副老師之間的因緣,仍舊津津樂道:「那個時候我是招待他啦!」

 

參考資料:

  1. 羅銅壁教授訪談,106年5月17日。
  2. 陳永發等訪問、記錄,《臺灣蛋白質化學研究的先行者─羅銅壁院士一生回顧》,北市:中央研究院近代史研究所,2016。
  3. Masanori Kaji,”The Development of Organic Chemistry in Japan: Riko Majima and His Research School of “Natural Product Chemistry”in the First Half of the Twentieth Century”, http://www.euchems.eu/wp-content/uploads/2015/08/43-Kaji_.pdf
  4. “Nozoe Tetsuo”, http://dramaku.me/news/NOZOE,-TETSUO/

 

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