阿拉斯加之死與刀豆氨酸

撰文｜葉綠舒

為了不被惡客入侵，植物都有內建的防禦系統。不同的植物有不同的防禦系統，有些植物讓自己變得很難嚼（如合成木質素），有些植物讓自己有噁心的味道，有些植物則更狠，乾脆下毒。

植物下毒的手法也五花八門，像苦杏仁含有苦杏仁苷（amygdalin），對植物本身無害；但人類的消化系統裡面有β葡糖苷酶（β-glucosidase），會將苦杏仁苷上面的氰根釋出，產生氰化氫，於是我們就中毒了。《後宮甄嬛傳》裡面的安陵容，最後就是服食苦杏仁而死的。

●刀豆氨酸是何方神聖？
苦杏仁的毒性算是快的，有些植物下毒的手法比較慢，吃下去的時候不會馬上死亡，而是過個幾小時、一兩天才死。例如，有些豆科植物會合成刀豆氨酸（左圖上之Cana.，L-canavanine），它的結構與精氨酸（左圖下之Argi.，L-arginine）非常相似，只有在紅色標示的地方有不同。由於它們這麼相像，動物吃了它以後，細胞的轉譯系統（translation）會把刀豆氨酸當作精氨酸加入自己的蛋白質上。

刀豆氨酸加上去了以後，會發生什麼事呢？雖然它跟精氨酸很像，但還是有那麼一點不像，而精氨酸在生物體的pH值下帶有正電荷，使得它經常出現在許多酵素的催化中心、以及蛋白質的活性位置上。當精氨酸被刀豆氨酸取代後，這些蛋白質無法執行正常的功能，最後造成的結果就是－－中毒而死。

如果看過電影「阿拉斯加之死」（Into the Wild）的讀者，應該知道在1992年，24歲的麥肯迪尼斯（Chris McCandless）帶著少量的的食物和裝備徒步進入阿拉斯加荒野地帶，靠著獵捕野生動物以及採集植物生活了119天，直到被獵人發現陳屍在阿拉斯加迪納利國家公園荒野中的一部廢棄巴士裡的故事。

究竟麥肯迪尼斯是餓死的還是吃了不該吃的東西，直到2015年的一篇研究才揭曉：他可能是吃了山岩黃芪（Hedysarum alpinum）的種子而死於刀豆氨酸中毒。

●山岩黃芪的毒種子
山岩黃芪生長於北半球的溫帶與寒帶氣候區，當地的熊、野牛、麋鹿等動物都會吃它的軸根。當地的居民把山岩黃芪稱為野馬鈴薯（wild potato），將它的軸根生吃、水煮、烤熟或油炸。據說生吃的口感很像胡蘿蔔。

雖然它的軸根可食，但是種子裡面卻含有刀豆氨酸。這是植物為了避免動物採食它的種子，所演化出來的策略。雖然看起來好像不大合理（應該要演化出吃了馬上死掉的才更有效），但從長遠的演化角度看來，還是可以篩選掉喜歡吃它的種子的動物，所以也算是一種有效的防禦策略。

雖然這防禦策略對其他動物有效，對人就不見得有用了。由於過去對這種植物相關的資訊不夠充沛，使得麥肯迪尼斯明明對了圖鑑，卻還是錯誤地吃下了有毒的種子而死。

不過，菸草夜蛾（Heliothis virescens）已經演化出了對付刀豆氨酸的方法：菸草夜蛾有特殊的精氨酸-tRNA連接酶（Arginine-tRNA ligase），讓它可以徹底預防刀豆氨酸加到自己的蛋白質裡面去。精氨酸-tRNA連接酶負責將精氨酸連接到tRNA上，接著轉譯的時候，只要帶有氨基酸的tRNA的反密碼，與信息RNA（mRNA）上的密碼對上了，帶有氨基酸的tRNA上面的氨基酸，就會被連接到正在合成的蛋白質鏈上。大部分的生物（包括人）的精氨酸-tRNA連接酶都無法區別精氨酸與刀豆氨酸的差別但是菸草夜蛾的卻可以，於是牠們得以大口咀嚼那些含有刀豆氨酸的豆科植物，都不用擔心別人會跟牠們搶食了。

類似的策略也可在帝王斑蝶（Danaus plexippus）與牠的食草馬利筋（milkweed，Asclepias curassavica）：馬利筋因為有毒，使得大部分的動物都不敢吃它；但帝王斑蝶不但可以不被毒死，還可以將馬利筋的毒素儲存在體內，使得其他生物也不敢吃帝王斑蝶。只能說大自然真的很奇妙啊！

參考文獻：
1. Jon Krakauer et. al., 2015. Presence of L-Canavanine in Hedysarum alpinum Seeds and Its Potential Role in the Death of Chris McCandless. WILDERNESS & ENVIRONMENTAL MEDICINE, 26, 36–42
2. 2016/5/11.The News Lens 關鍵評論。【電影冷知識】必須敬畏的真兇——《阿拉斯加之死》謎題破解。
3. Hedysarum alpinum. Canavanine. Arginine.

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作者：葉綠舒　慈濟大學生命科學系助理教授，科教中心特約寫手，從事科普文章寫作。