- 單寧 2011/07/26 單寧 (Tannin)
臺北市立第一女子高級中學三年級李渝萱/臺北市立第一女子高級中學化學科詹莉芬老師修改/ 國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
又稱丹寧酸、鞣酸、鞣質，屬於多酚類物質，泛指有足够的羥基和其他適當官能基（例如carboxyls）的多酚化合物與蛋白質或其他大分子結合成巨大的錯合物。分子量可從500~3000。其味苦澀、有特殊氣味。化學性：
- 單寧是植物中的一種防衛用化學成分，用來封鎖蚜蟲的口腔以收防止蚜蟲的攻擊。
- 單寧跟多種含胺基酸和生物鹼會產生沉澱。
- 丹寧可扮演螯合劑角色，譬如與三價鐵（Fe3+）可產生綠色至紫色的錯合物。單寧也可以與重金屬螯合產生沉澱，當重金屬中毒時，服用單寧相當於飲用牛奶，皆有解毒的功能。
- 單寧與蛋白質會產生沉澱。吃紅肉時搭配紅酒，可使紅肉中的蛋白質與紅酒中的單寧作用，減少苦澀感。
分類：單寧的類繁多，粗略可分為三類：
（1）水解性丹寧：
沒食子單寧（galle－tannin）是屬于以沒食子酸為組成成分之的水解性單寧（hydro－lysable tannin），水解性單寧是由于水解而產生沒食子酸和芥子酸（eru－cic acid）的化合物，這些酸是和糖以縮酚酸形式結合的。水中溶解度不錯。
由左至右分別為：沒食子酸(五倍子酸)、芥子酸、 沒食子單寧。
- 化學教室活動：利用粉筆進行電解實驗（Electrolysis using Chalk）〔III〕 2011/07/25
化學教室活動：利用粉筆進行電解實驗（Electrolysis using Chalk）〔III〕
國立彰化女子高級中學化學科陳琬菁老師 / 國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯教師手冊（Teacher’s Guide）
教學提示
● 上課時間：教師實驗解說：約15分鐘，學生粉筆鑽孔：約5分鐘，學生實驗操作和實驗紀錄約65分鐘。討論與分享：約15分鐘。
● 本實驗所用的粉筆為傳統的粉筆，其成分為硫酸鈣，這是因為此種粉筆的孔隙較大，容易吸附電解液，而且也容易鑽孔洞。粉筆鑽孔洞亦可用鑽孔器和尖銳的筆尖等，但不可施力過大而造成粉筆鑽孔的破裂。
● 以鉛筆的筆芯當作電極，電解硫酸銅溶液的反應十分緩慢。以銅線當作電極，反應較快，推測可能以銅為電極，陽極失去電子產生Cu2+，因此溶液中有較多Cu2+，以利於陰極得電子析出金屬銅。電解硫酸銅溶液不宜電解太久，易產生黑色氧化銅。
● 以鉛筆的筆芯當作電極，此筆芯可選用2B扁型筆芯，折取所需長度，十分方便且省時。
● 本實驗使用粉筆當作電解裝置取代傳統的U型電解裝置，有以下的優點：(1)粉筆極易取得又方便操作，整組裝置輕巧，可節省許多空間。(2)在藥品需求方面，粉筆體積小，只需少量的浸泡溶液，同時浸泡數支粉筆，可節省許多藥品，以及降低CuSO4溶液等廢液回收的問題。(3)以電解碘化鉀溶液為例，負極可明顯觀察到粉筆呈現粉紅色；正極可清楚看到紫黑色的固體，以澱粉液檢驗，確認其為碘。電解後剖半粉筆，可觀察到於負極呈現的粉紅色（OH－）及正極呈現的棕色（I3－）。 Continue reading →
- 化學教室活動：利用粉筆進行電解實驗（Electrolysis using Chalk）〔II〕 2011/07/25
化學教室活動：利用粉筆進行電解實驗（Electrolysis using Chalk）〔II〕
國立彰化女子高級中學化學科陳琬菁老師 / 國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯學生講義之二（Student Handout II）
實驗步驟
C. 電解硫酸鈉水溶液
1. 先使用一支美工刀切斷一根白色粉筆成等長的粉筆，再使用一支合適大小的一字形螺絲起子在粉筆的兩端鑽孔，深度約0.5。然後在兩端約0.5 cm處各鑽一個氣孔，深度約0.3 cm。
2. 在一杯約20 mL的飽和硫酸鈉水溶液中，加入約1 mL廣用指示劑。浸泡已鑽孔的粉筆在此水溶液中，待整支粉筆潤濕後取出，如圖八所示。註：兩組共用，一組一支即可。
圖八 浸泡粉筆在硫酸鈉水溶液和廣用指示劑中
- 化學教室活動：利用粉筆進行電解實驗（Electrolysis using Chalk）〔I〕 2011/07/25
化學教室活動：利用粉筆進行電解實驗（Electrolysis using Chalk）〔I〕
國立彰化女子高級中學化學科陳琬菁老師 / 國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯學生講義之一（Student Handout I）
實驗介紹
粉筆在日常生活中可輕易獲得，看似平凡無奇的粉筆，其實可以巧妙地應用在化學實驗上。本實驗以粉筆當作電解裝置，以電池代替電源供應器，進行簡易的電解實驗，如圖一所示。此電解實驗除了可觀察到預測的結果之外，最大的優點是節省藥品及攜帶方便。
圖一 以粉筆（中下方）當作電解裝置
- 環氧乙烷（Ethylene oxide）(VI) 2011/07/25
環氧乙烷（Ethylene oxide）(VI)
台北市立永春高級中學化學科蔡曉信老師 / 國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯工業合成（Industrial synthesis）
有關環氧乙烷的商業製造方式要迴溯到1914年BASF公司建立第一座環氧乙烷的生產工廠，他們當時使用氯醇的製程法。但此製程是不具吸引力的，因為它效率低且又使有利用價值的氯氣轉變成氯化鈣，不符合經濟效益。到了1931年由Lefort發明了較有效率的直接用空氣氧化乙烯的方法，並到了1937年由Union Carbide公司率先使用此製程。而到了1958年Shell Oil 公司改良此製程，他們以氧氣來取代空氣並將反應溫度調高到200~300℃、壓力1~3Mpa，這種製程方式到了1975年以後就完全取代舊式的製程。氯醇法製造環氧乙烷（Chlorohydrin process of production of ethylene oxide）
雖然氯醇法的製程已完全被直接氧化乙烯的方法所取代，但這個方法中所蘊含的知識在教育上有很重要的意義，而且我們仍然使用此方法來製造環氧丙烷。其流程有三個主要步驟：- 合成乙烯氯醇
- 乙烯氯醇脫去氯化氫形成環氧乙烷
- 純化環氧乙烷，這些步驟是連續性的進行著。在第一個製程管線中進行乙烯的次氯化反應（hypochlorination），其反應步驟如下：
Cl2 + H2O → HOCl + HCl
CH2=CH2 + HOCl → OH–CH2CH2–Cl
CH2=CH2 + Cl2 → Cl–CH2CH2–Cl
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- 環氧乙烷（Ethylene oxide）(V) 2011/07/25
環氧乙烷（Ethylene oxide）(V)
台北市立永春高級中學化學科蔡曉信老師 / 國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯熱分解（Thermal decomposition）
環氧乙烷在無催化劑的情況下是相當安定的，加熱的溫度不超過300℃時不會分解，溫度高於570℃時主要是進行自由基反應機構的放熱分解反應。分解的第一階段為異構化，然而高溫使自由基的流程加快。產生許多混合的氣體產物如：乙醛、乙烷、乙基、甲烷、氫、二氧化碳、乙烯酮（ketene）和甲醛等。在惰性氣體下進行高壓高溫（830~1200℃）熱裂解會產生更複雜的產物，但仍含有乙炔及丙烷。與異構化不同其起始的反應如下：
(CH2CH2)O → •CH2CH2O• → CH2O + CH2:2CH2)O + (NH2)2C=S → (CH2CH2)S + (NH2)2C=O當環氧乙烷的熱分解反應在有過渡金屬的催化條件下，不僅反應溫度可以降低也可得到以乙基為主的產物。
其他反應
硫氰離子（Thiocyanate）或硫脲（thiourea）可將環氧乙烷轉變成環硫乙烯（thiiranes）(ethylene sulfides)：
(CH
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- 環氧乙烷（Ethylene oxide）(IV) 2011/07/25
環氧乙烷（Ethylene oxide）(IV)
台北市立永春高級中學化學科蔡曉信老師 / 國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯亞硝酸與硝酸的加成反應（Addition of nitrous and nitric acids）
亞硝酸鋇、亞硝酸鈣、亞硝酸鎂、亞硝酸鋅與亞硝酸鈉等物質的水溶液可與環氧乙烷作用形成2-硝基乙醇（2-nitroethanol）：
2 (CH2CH2)O + Ca(NO2)2 + 2 H2O → 2 HO–CH2CH2–NO2 + Ca(OH)2而硝酸與環氧乙烷反應則產生單與雙硝基乙二醇（mono- and dinitroglycols）：
芳香烴化合物的加成反應（Additions with aromatic compounds）
苯與與環氧乙烷反應會進行”夫里德耳-夸夫特”反應（Friedel-Crafts reaction）產生苯乙醇：
假如將反應的溫度調高到315~440℃，壓力為0.35~0.7MPa下，以矽酸鋁為催化劑則產生苯乙烯（Styrene）。
Continue reading →- 環氧乙烷（Ethylene oxide）(III) 2011/07/25
環氧乙烷（Ethylene oxide）(III)
台北市立永春高級中學化學科蔡曉信老師 / 國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯與羧酸及其衍生物反應
環氧乙烷在催化條件下與羧酸反應產生不完整（incomplete）的乙二醇酯，但若與酸酐作用則產生完整（complete）的乙二醇酯：
(CH2CH2)O + CH3COOH → HO–CH2CH2–OCOCH3
(CH2CH2)O + (CH3CO)2O → CH3COO–CH2CH2–OCOCH3與乙醯胺反應其結果也類似：
(CH2CH2)O + CH3CONH2 → HO–CH2CH2–NHCOCH3環氧乙烷在140~180℃、0.3~0.5Mpa及惰性氣體的條件下，以鹼（可用氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉或碳酸鉀等）當催化劑（濃度0.01~2％）與高碳數的羧酸反應，此時羧酸離子可當親核試劑得到下列結果：
RCOOH + OH– → RCOO– + H2O
(CH2CH2)O + RCOO– → RCOOCH2CH2O–
RCOOCH2CH2O– + RCOOH → RCOOCH2CH2OH + RCOO–- <<
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