醣類（Carbohydrates）
國立成功大學醫學系二年級李柏昕/國立台中第一高級中學化學科薛朋雨老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

醣類的簡介

醣類是地球上最豐富的生物分子，醣類又稱為碳水化合物，某些碳水化合物（如澱粉）是日常主要所需物質，無法行光合作用的細胞可以利用碳水化合物獲得能量，而有些不溶於水的碳水化合物具有保護的作用，也有一些碳水化合物或者細胞連結的功用。

醣類的分類

1. 單醣類：由單一個醛或酮組成。常見的有六碳糖，四個碳以上的醣容易形成環狀結構。

2. 寡糖類：單醣藉由配糖鍵（Glycosidic bond）連結而成的短鍊，最常見的是雙糖，如蔗糖等。

3. 多醣類：多餘20個單糖分子組成的糖類，有時甚至可以到數百至數千個單糖。多糖又可以分成兩類，一類是由單一種單糖構成的多糖稱為同多糖（homopolysaccharides），而另一類則是由多於一種的單糖種類形成的多糖，稱作異多糖（heteropolysaccharides）。

單醣

單醣又可分為醛醣和酮醣，如下圖所示，

醣類的環狀結構

1. 六碳醛醣所形成的環狀結構

2. 六碳酮醣所形成的環狀結構

雙醣

常見的有麥芽糖、乳糖、蔗糖和海藻糖，其中蔗糖和海藻糖是非還原糖，乳糖和麥芽糖是還原糖。我們可以利用來Cu²⁺檢測溶液中是否含有醛醣。

多醣

1. 同多醣（homopolysaccharides）

有些可以提供能量，例如澱粉與肝醣，肝醣和澱粉結構類似，但和澱粉不同之處是在於肝糖擁有更多的分支，並且較緊密。

而另外有些無法提供能量，成為生物體的構造或是骨架，例如纖維素和幾丁質，纖維素為長鏈不分支的多醣，分子間有強的輕鍵，存在於細胞的細胞壁。幾丁質和纖維素的構造類似，只差在構成的單糖不同，幾丁質是很多節肢動物的外骨骼。總的來說，纖維素和幾丁質是自然界最豐富的多醣。

2. 異多醣（heteropolysaccharides）

有玻尿酸、軟骨素、硫酸角質素、肝素等等。前兩者主要的功能包括，減少摩擦的潤滑液，關節囊液等等，存在軟骨肌腱中，而硫酸角質素則普遍出現在角狀構造中，如髮、蹄、指甲等等。肝素在凝血機制上扮演重要的角色，是肥大細胞內天然抗凝結物質。

參考資料：
Lehninger, Principles Of Biochemistry, 2008, p.235-p.251

戴奧辛（Dioxins）
台北市立第一女子高級中學三年級林欣怡/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

戴奧辛簡介
俗稱的戴奧辛，是以一個或兩個氧原子聯結一對苯環類化合物的統稱。包括 75 種多氯二聯苯戴奧辛（polychlorinated dibenzo-p-dioxins，簡稱 PCDDs）及 135 種多氯二聯苯K喃（polychlorinated dibenzofurans，簡稱 PCDFs）。一般以 PCDD／Fs 表示，其中只有 17 種具有 2,3,7,8 取代位置的 PCDD／Fs 是有毒性的。

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偶氮化合物（Azo Compound）
台北市立第一女子高級中學三年級林欣怡/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

一、偶氮化合物
偶氮化合物是指含有偶氮基（R-N=N-R’）的化合物，R和R’可為芳香族羥基（aryl）或烷基（alkyl）。偶氮化合物有正反幾何異構物，兩種異構物在照光及加熱條件下可互相轉換。

圖片來源：http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Azo+compound

芳香族偶氮化合物通常很安定，而且具有多種顏色，例如紅、橘、黃等顏色。因此他們常被用作染料，也就是所謂的偶氮染料。另外，偶氮化合物也能用作酸鹼指示劑（例如甲基橙）以及金屬指示劑。而脂肪族偶氮化合物則較不常見，加熱時容易分解釋放出氮氣，並產生自由基，可用作自由基引發劑。

二、偶氮染料
偶氮染料在色料上運用很廣，無論是食品、塗漆、皮革、紡織品、油蠟等都有用到偶氮染料。但某些偶氮染料及其衍生物已被證實具有致癌性，目前已有多所國家管制有害偶氮染料的使用。例如前幾年的「蘇丹紅毒蛋」新聞，便是業者在紅心鴨蛋中添加蘇丹紅（Sudan Red）這種工業染料，使顏色更為鮮紅藉以增加銷量。

蘇丹紅是一種深黃色或暗紅色的「偶氮染料」，是一種極佳的工業染料，常被用作油、蠟的染色，以及地板蠟油的增光作用，它也被使用於聚苯乙烯、纖維素以及合成亮光漆上面。但卻不適合用作食品添加劑，因其在人體中會產生具有致癌性的本胺。

偶氮染料可分為水溶性與脂溶性兩種。脂溶性偶氮染料進入人體後，在肝臟中可被「偶氮還原酶」將少部分的偶氮染料還原降解為芳香族胺。但其實無論是否經過降解，兩者都是具有致癌性的，只是經降解過後的芳香族胺致癌性較低。水溶性的偶氮染料則是進入人體的腸胃系統，如果不被吸收便會被直接排放，所以被認定是很安全的。但事實上人體的腸道中含有不少的微生物具有強力的「偶氮還原酶」，同樣也可將偶氮化合物分解。

三、偶氮化合物的製備
一般而言，偶氮化合物最主要的製法為重氮偶聯反應（親電取代反應），也就是芳香重氮鹽類和電荷密度高的芳香族化合物發生偶聯反應生成偶氮化合物的反應。另外氫化偶氮化合物和芳香胺在氧化劑（如NaOBr、CuCl₂、MnO₂和Pb(OAc)₄等）存在下，以及氧化偶氮化合物和硝基化合物在還原劑（如(C₆H₅)₃P、LiAlH₄等）存在下，也可形成偶氮化合物。

參考資料
1. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Azo+compound
2. http://www.mc.ntu.edu.tw/epaper/167/epaper_167_22.htm
3. http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%81%B6% … 8%E7%89%A9
4. http://www.hudong.com/wiki/%E5%81%B6%E6 … 8%E7%89%A9
5. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/sudan+red
6. http://zh.wikipedia.org/w/index.php?tit … iant=zh-tw

銀杏（Ginkgo biloba）
台北市立內湖高級中學化學科李亦晴教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

銀杏中含有Ginkgolides化合物，其中包含內酯（lactone）的結構。目前，全世界只有一種銀杏，一科一屬一種，而且尚未發現有任何一種生物含有和銀杏內酯相類似的成分。因此，銀杏內酯這類化合物在植物分類上獨佔一席，在天然物結構上則是為二萜類（如圖）。

銀杏樹Ginkgo biloba 是一種化石級的植物，早在三億年前就生存在地球上，並且在侏儸紀曾經繁盛過一段時期。由於銀杏樹獨特的強韌抵抗力和昆蟲拒食性，讓它能夠通過大自然多變的考驗，得以延續存活至今。

銀杏是一種高大且長壽的落葉性大喬木，它擁有一般裸子植物所沒有的闊葉型葉子，具其特殊之扁形扇狀葉。銀杏為雌雄異株，雌株須有雄株相伴而生才能授粉結果，果實（種子）核果狀，外種皮肉質有毒，熟時呈金黃色而有奇臭，灰白色內種皮質硬，有二條縱稜，即俗稱的「白果」或「銀杏果 」。本草綱目記載：「熟食溫肺益氣，定喘咳，縮小便，止白濁；生石降痰，消毒殺蟲。」

銀杏萃取物在中國傳統的草藥中被使用了5000年之久；德國的學者從銀杏葉萃取菁華分析其成份，發現銀杏葉中的黃酮體、雙黃酮體、銀杏內酯類化合物等成份，能活化血小板功能，使血液不會凝結成塊，它同時能使血管擴張，促進動脈與靜脈的血液循環，因此能預防心血管疾病、腦血栓與中風。美國紐約醫學中心也在1997年公佈一項研究結果，證實銀杏葉能減緩老人癡呆症的病情惡化。另外，銀杏萃取物黃酮體還具有抗氧化的作用，能預防身體內自由基的形成，而且對於治療憂鬱、沮喪、耳鳴等症狀均有療效。

Ginkgolides B 因為用於中國的草藥，在臨床試驗上已有數千年之久，較沒有毒性，而且對於代謝過程有抵抗力。這一系列的Ginkgolides化合物都具有相同的骨架結構，在分子上的官能基做些微的變化就能夠具有不同的生理活性。例如Ginkgolides A就有使植物避免被昆蟲吃食的性質。因此Ginkgolides化合物可說是研究結構—活性關係（Structure-activity relationship）最好的系統。

Ginkgolides 一直是有機化學合成學家很希望挑戰的分子，因為它具有獨特的籠狀結構（cage structure）和強效的生理活性。這類結構最早是在1932年被日本的Furakawa單離而得；而哈佛大學的Corey則是首先在1988年間研究出這類化合物的全合成反應。

漂白劑（Bleach）
台北市立第一女子高級中學三年級林欣怡/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

漂白劑是一些化學物質，藉由氧化或還原能力將某些有顏色的物質分解，或將其轉換成另一種不具顏色的物質，以達成漂白目的。而一般使用的漂白劑可以運用在衣物上、工業上或食品上，例如在紡織、造紙、麵粉工業上，漂白都是很重要的過程。而一般來說，漂白劑可以分為氧化型及還原型。

漂白劑的分類如下：
（1）氧化型（例：氯氣、過氧化氫、次氯酸鈉、亞氯酸鈉、過錳酸鉀）：即為將有色分子通過強氧化劑將其氧化為無色分子的過程，但此法對衣物纖維容易造成損害。氧化型漂白劑又可分為鹽素（含氯）型及酸素（含氧）型兩種。鹽素型漂白劑漂白功能較強，殺菌除臭的效果也很好，適合用在漂白衣物方面，但不適用於花色的衣物。而且並非每種衣料都適合鹽素型漂白劑，在使用需注意。酸素型漂白劑的效果較溫和，無論是花色衣物、絲綢、羊毛都可以使用。

（2）還原型（二氧化硫、亞硫酸鹽、亞硫酸氫鹽）：即為將有色分子通過強還原劑將其還原為無色分子的過程，作用較為緩和，也不影響衣物的質地，但在空氣中往往容易因氧化作用而恢復到本來的有色狀態。還原型漂白劑的漂白力極好，鹽素漂白劑洗不掉的黃班污垢，它都可以解決。但其中含有亞硫酸鹽用作食品添加劑或者漂白劑，則容易對人體造成副作用，造成呼吸困難、嘔吐等症狀。

各種常用漂白成分如下：
（1）次氯酸鈣：在一般的家庭裡最常被運用的漂白劑就是漂白粉了，而漂白粉中主要成分即是次氯酸鈣。次氯酸鈣化學式為Ca(ClO)₂，有殺菌性及氧化性。在水中的溶解度不大。它的穩定性與含水量成反比，分解反應強烈放熱，產物是氯酸鈣及一氧化二氯。
製法：氯氣通入氫氧化鈣溶液中。
2 Ca(OH)₂ + 2 Cl₂ → Ca(ClO)₂+ CaCl₂ + 2 H₂O

（2）過氧化氫：純粹的雙氧水無色，有苦味，使有黏性的液體，在攝氏八十度時，會釋放氧自由基，能氧化它接觸的其他物質，所以雙氧水是很好的氧化劑、還原劑和漂白劑。雙氧水的用途很多，而不同濃度則具有不同的使用範圍。濃度3 %～6 %通常作為醫療方面用品，濃度30 %～50 %用在紡織業和造紙業，來漂白羊毛、蠶絲、紙漿等，濃度超過35 %的雙氧水容易則會使人體皮膚起泡受傷。頭髮的漂白劑也含氧化氫，當它分解時會釋放氧自由基。氧和氯的自由基都有相同的漂白效用，可使深色頭

（3）二氧化硫：二氧化硫是一種無色氣體，具有強烈刺鼻臭味。在許多工業製程中都會產生二氧化硫，是大氣中的主要污染物之一。它可以用來作為防腐劑、釀酒、還原型漂白劑、製備硫酸、脫氯等功能。雖然功能很多，二氧化硫卻對人體具有傷害。它可與空氣中的其他物質反應，生成微小的亞硫酸鹽和硫酸鹽顆粒。當這些顆粒被吸入時，它們將聚集於肺部，造成某些呼吸系統的癥狀和疾病。如果與水混合，再與皮膚接觸，便有可能發生凍傷。與眼睛接觸時，會造成紅腫和疼痛。

參考資料
1. http://encyclopedia.thefreedictionary.com/bleach
2. 中華兒童百科全書
3. http://www.shs.edu.tw/works/essay/2009/ … 241179.pdf
4. http://zh.wikipedia.org/w/index.php?tit … iant=zh-tw
5. http://zh.wikipedia.org/w/index.php?tit … iant=zh-tw

高壓氧治療（hyperbaric oxygen therapy）
臺北市立第一女子高級中學三年級徐鳳霞/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

高壓氧較早的運用是源自於治療潛水夫症。潛水夫因為從高壓的海裡快速上升至壓力只有約1013百帕的海平面上，因此而原來在高壓狀態下溶解在血液和組織中的氣體（主要是氮氣），會形成氣泡釋放出來造成血管通路受阻而使血液無法通過的部份缺血。高壓氧治療是把病人置於比大氣壓高的壓力艙並吸入純氧的治療方法。1920年因氧氣開始能夠大量製造，高壓氧才有了更多的用途。除了應用於潛水伕病的治療。現在也廣泛應用於骨髓炎、傷口治療及一氧化碳中毒、氰化物及其他氣體中毒等病症。

高壓氧的治療是應用波以耳定律（Boyle’s law）、道爾吞定律（Dalton’s law）和亨利定律（Henry’s law）等氣體定律的結果。利用增加的壓力來治療前水所造成的減壓症是一個例子。當人體吸入高壓氧氣時，會使得紅血球攜氧量減少，而血漿的攜氧量則大幅增加。血漿高濃度的氧合作用會使血管收縮，因此而能夠控制受傷肢體的腔壓及防止移植組織所造成的組織間隙水腫。此原理可治療腔室症候群壓挫傷、急性燙傷、腦水腫等等。利用壓力與氣體體積大小的作用原理，來減小體內氣泡體積。在臨床上，此原理主要在治療減壓症及動脈氣體栓塞。利用過氧化物的作用原理，達到殺菌抑菌的效能，並增加白血球的吞噬功能。在臨床上此原理可治療氣性壞疽、骨髓炎等。

當高壓氧使得身體內氧氣的分壓提高時，可以改善白血球的吞噬功能、抑制厭氧細菌的孳生、加速傷口癒合，並加速一氧化碳的排出。因此在適當的操作下，高壓氧是一種優良的治療方式；然而，若操作不慎，極高壓的氣體可能會導致耳鼻出血，甚至引起耳聾。另外也可能引起氧氣中毒、肺水腫、呼吸衰竭等症狀。

傳統上，高壓氧治療是在高壓氣艙氣艙內完成。舊時高壓氣艙大約是可以八人共用，處於高壓氣艙的人不需要戴面罩。近年來，也開始有了家庭用的高壓氣艙，這種氣艙所能提供的壓力較小。據研究，高壓氧在相對較低壓的狀態維持六個月治療時，可提高免疫能力，相對地使用到較高壓反而有免疫抑制的傾向。

現今社會，對於高壓氧的效果有時會有些誇大，例如養顏美容等，但是是否有真實療效尚待醫學證實。反倒是在日本等國，高壓氧被用在提振精神的用途上。人們可以選擇在高壓氧中加入不同口味的香精，並且花20~30分鐘的時間吸收氧氣。這種行為似乎亦已蔚為風潮。

參考資料
1. http://www.csh.org.tw/into/%AB%E6%B6E%A … icle04.htm
2. http://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%AB%98% … 3%E6%B0%A7
3. http://www.24drs.com/consumer/disease/O2/index.asp

茶與兒茶素 (Tea and Catechins)
國立臺中第一高級中學三年級周奇霈/國立臺中第一高級中學化學科薛朋雨老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

兒茶素的簡介

茶葉自古以來，即被認為是一普遍飲料，品茶更是中國傳統文化之一，並傳播到東亞等國家。茶葉製造依據發酵的程度，可分為以下三種：（一）不發酵茶，如綠茶。（二）半醱酵茶，如包種茶。（三）全醱酵茶，如普洱茶、紅茶等。醱酵愈完全，也愈會破壞茶葉中有益人體的化合物；不發酵茶能保持茶葉中的有效成份，因此屬不發酵茶類的綠茶，保留了茶葉原葉中絕大部分的健康因子。茶葉中的化合物，除了含有咖啡因、維生素、微量元素、礦物質等外，最重要的物質在於含有對人體有益的茶多酚，茶多酚為茶葉中酚類物質的總稱，包含至少七種重要的兒茶素物質，經證實與促進人體達到抗氧化、防止老化、防齲齒、抗癌、抗菌、抗病毒、保護心血管等功效有密切的關係。

兒茶素的主要成份

綠茶內含有酚類化合物及其衍生物稱為茶多酚，茶多酚是以黃烷醇衍生出，約佔茶葉10-30 %。茶多酚中對人體最有用的物質，兒茶素類物質，佔了茶多酚總量的70 %，可分以下兩大類：游離型態及酯化沒食子酸，前者包括兒茶素 (catechin)，表兒茶素 (epicatechin, EC)，表沒食子兒茶素 (epigallocatechin, EGC)，後者則包括表兒茶素沒食子酸酯 (epicatechin gallate, ECG) 及表沒食子兒茶素沒食子酸酯 (Epigallocatechin gallate, EGCG)，且含量高於前者，EGCG是綠葉中主要的多酚類化合物。

兒茶素的特有化學結構能幫助身體清除自由基，人體內的自由基的產生來自於平常的新陳代謝、外界環境汙染、電磁波、濫用藥物等，而在身體內聚積。自由基包括超氧化陰離子、氫氧自由基及過氧化氫等，細胞內可經由過氧化氫酶等，或藉由食物中攝取的維他命C、E、β胡蘿蔔素或兒茶素等，將過多的自由基清除。自由基及活性氧具有相當活潑的特性，因為帶有一對不成對的電子，能破壞細胞或組織，引起慢性病，加速老化或導致癌症等。許多種疾病，例如腦中風、動脈硬化、癌症及老年癡呆症等，一般相信和自由基無法有效清除有關。研究報告指出兒茶素能有效地清除體內的自由基及活性氧分子，而清除的效率決定於兒茶素的結構中羥基 (OH) 的數量，羥基愈多，效率就愈高。EGCG含有8個羥基，研究人員經常以EGCG的含量判別兒茶素的品質。

兒茶素的功效

1. 防止高血壓保護血管功能︰現兒茶素能抑制腎臟細胞中血管收縮素轉化脢的作用，而阻止血管收縮素II的產生而降低血壓，防止高血壓保護血管。

2. 抗癌及腫瘤︰致癌基因的活化與外在生活環境及飲食等有關，從公共衛生上的研究報告指出，飲用綠茶可減少癌症的罹患攝護腺癌、口腔癌的機會，亦有報導指稱每天飲用十杯綠茶對肝和消化道腫瘤的高發生族群的療效特別顯著。

3. 抗菌作用︰兒茶素對病原菌及病毒生長有抑制和殺滅作用，試驗證明兒茶素可殺死葡萄球菌，腸炎弧菌屬中的臘腸桿菌，且能對抗霍亂菌及臘腸桿菌所產生的毒素。

4. 防治胃潰瘍︰胃中的幽門螺旋菌酵素會分泌出氨，能包覆細菌不致為胃酸殺死，兒茶素則能阻止氨的分泌，做到抑制胃潰瘍的功效。

5. 預防齲齒︰ 喝茶可以防止齲齒蛀牙，蛀牙菌會分泌酵素使其附著於牙齒表面，而引起蛀牙，兒茶素能抑制蛀牙菌分泌此酵素，可以預防牙周病及蛀牙。

6. 抑制血壓上升

 

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參考資料：
1. Wikipedia about EGCG︰http://en.wikipedia.org/wiki/EGCG
2. 茶葉的保健功效︰http://www.nsc.gov.tw/files/popsc/2005_85/66-73.pdf
3. 抗氧化的青春泉源–兒茶素︰http://tw.myblog.yahoo.com/changshun-teatalk/

胺基酸（Amino Acid）
國立台中第一高級中學三年級吳其穎/國立台中第一高級中學化學科薛朋雨老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

簡介
胺基酸（Amino acid）是構成蛋白質的基本單位，賦予蛋白質特定的分子結構形態，使他的分子具有生化活性。蛋白質是生物體內重要的活性分子，包括催化新陳代謝的酵素和酶。

不同的胺基酸化學聚合成肽，一個蛋白質的原始片段，是蛋白質生成的前體。

結構
胺基酸（amino acid）的化學式結構中，因為含有一個氨基（－NH₂group）以及一個羧酸基（－COOH group）而得名。目前在生物中找到的胺基酸種類有許多種，都是因為殘基（residue，即R group or side chain）的不同所以有所變化及獨特的特性。

理化特性
1. 都是無色結晶。熔點約在230 ℃以上，大多沒有確切的熔點，熔融時分解並放出CO₂；都能溶於強酸和強鹼溶液中。除胱胺酸、酪胺酸、二碘甲狀腺素外，均溶於水；除脯胺酸和羥脯胺酸外，均難溶於乙醇和乙醚。
2. 具有兩性。有鹼性[二元胺基一元羧酸，例如離胺酸（lysine）”>；酸性[一元胺基二元羧酸，例如穀胺酸（Glutamic acid）”>；中性[一元胺基一元羧酸，例如丙胺酸（Alanine）”>三種類型。大多數胺基酸都呈顯不同程度的酸性或鹼性，呈顯中性的較少。所以既能與酸結合成鹽，也能與鹼結合成鹽。
3. 由於有不對稱的碳原子，呈旋光性。同時由於空間的排列位置不同，又有兩種構型：D型和L型，組成蛋白質的胺基酸，都屬L型。由於以前胺基酸來源於蛋白質水解（現在大多為人工合成），而蛋白質水解所得的胺基酸均為α-胺基酸，所以在生化研究方面胺基酸通常指α-胺基酸。至於β、 γ、δ……ω等的胺基酸在生化研究中用途較小，大都用於有機合成、石油化工、醫療等方面。胺基酸及其衍生物品種很多，大多性質穩定，要避光、乾燥貯存。

基本種類及化學結構

必需胺基酸
人體能消化吸收以及利用的胺基酸有22種。其中有9種胺基酸是成人體內不能合成或合成速度不能滿足機體的需要，必須從膳食補充的胺基酸稱為必需胺基酸（EAA）。即白胺酸、異白胺酸、纈胺酸、甲硫胺酸、苯丙胺酸、色胺酸、酥胺酸、離胺酸和組胺酸。其他13種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的礦物質來源製造。

參考資料：
1. 維基百科http://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=%E8%83%BA%E5%9F%BA%E9%85%B8&variant=zh-tw
2. 生物化學基礎-胺基酸http://juang.bst.ntu.edu.tw/BC2008/Amino.htm
3. 胺基酸性質http://www.excellence.fju.edu.tw/plan/2.1.1.c/content05/html/30.htm
4. 胺基酸的種類http://brc.se.fju.edu.tw/protein/character/kinds.htm