有機化合物

碳氫化合物、烷類、烯類、炔類、芳香烴、官能基、羧酸、醛與酮、醇、生命物質

海上漏油事件的處理

海上漏油事件的處理 (Ocean Oil Spills Clean-up)
國立臺灣大學生態學與演化生物學研究所碩士 郭毓璞

電影《怒火地平線》改編自 2010 年墨西哥灣的鑽油平台「深水地平線」(Deepwater Horizon) 的海上公安意外,電影詳實的描述了所屬的英國石油公司以及鑽油平台管理者之間的矛盾以及誤判形勢導致平台爆炸的關鍵決策,事發後即時的救災應變雖然拯救了九成的人命,但隨著鑽油平台事故最後階段的切管封井失敗,也造成了有史以來最嚴重的海上漏油污染事件,據估計 2010 的 4 月到 7 月之間,總共洩漏了 320 萬桶石油,相當於目前全伊朗的單日產量。

雖然台灣附近的外海並沒有鑽油平台,但對於海上漏油事件也並不陌生,除了 2001 年知名的阿瑪斯號貨輪油污事件以外,近年也有過多次砂石船以及貨輪的擱淺漏油事件,2016 年三月的德翔貨輪擱淺於石門外海,九月更因莫蘭蒂颱風的影響,導致中國籍輪船於金門擱淺漏油,都引起許多民眾和環保人士關注。

有機化合物
【2016年諾貝爾化學獎特別報導】如何將分子變成機器

【2016年諾貝爾化學獎特別報導】如何將分子變成機器

如何將分子變成機器
林宇軒,曹一允,蔡蘊明合譯

2016年的諾貝爾化學獎頒給了Jean-Pierre Sauvage (索瓦),Sir J. Fraser Stoddart (史托達特爵士),和Bernard L. Feringa (費倫加),這是因為他們開發出了比頭髮還要細上千倍的分子機器,這是關於他們如何將化學分子連結在一起並設計出各種機器,包括微型電梯,馬達以及微型肌肉的故事。

你到底能製造出多小的機器?這是得過諾貝爾獎的費曼(Richard Feynman)在1984年的一個前瞻性的演講中一開始所提出的問題,費曼著名的事蹟就是他在1950年代對奈米科技發展所做的預測。赤著腳,上身穿著一件粉紅色的polo衫,下身是一條嗶嘰短褲,他轉過身來面對聽眾說道“現在讓我們來談談那個製造具有可移動的零件的微小機器的可能性吧”。

氧氮環丙烷(下)

氧氮環丙烷(下)(Oxaziridine (II))
國立臺灣師範大學化學系碩士班 洪嘉駿

連結:氧氮環丙烷(上)

除了以氧氮環丙烷作為不對稱環氧化試劑外還有其他不對稱的環氧化方法,例如夏普萊斯不對稱環氧化反應 (Sharpless epoxidation)、雅各布森環氧化反應 (Jacobsen epoxidation) 和朱莉婭-科隆納環氧化反應 (Juliá — Colonna epoxidation)。可是上述的幾種反應都存在著一個缺點,就是為了達到位置選擇性必須先反應物加上特殊相對應的官能基:夏普萊斯不對稱環氧化反應要利用對烯丙醇,雅各布森環氧化反應是利用順式—雙取代的芳基鏈烯,而朱莉婭—科隆納環氧化反應則是需要 α — β 不飽和酮,不像氧氮環丙烷可以直接針對無附帶其他特殊官能基的烯烴做不對稱環氧化反應。

氧氮環丙烷(上)

氧氮環丙烷(上)(Oxaziridine (I))
國立臺灣師範大學化學系碩士班 洪嘉駿

氧氮環丙烷 (oxaziridine) 是由氮原子、氧原子和碳原子所組成的三員雜環有機化合物,也是合成反應中常用的親電試劑以及生產聯胺時會產生的中間物。氧和氮因為其電負度高的緣故一般來說常常作為親核試劑加成,但是由於氧氮環丙烷極高度的三員環環張力以及相對較弱的氮-氧鍵,所以此類化合物便作為親電試劑,也就是氧原子或是氮原子的提供者;氧氮環丙烷上的碳原子並不會被親電試劑直接加成,通常是直接與環上的氧原子或氮原子反應。

基連尼-費雪合成

基連尼-費雪合成 (Kiliani–Fischer Synthesis)
國立臺灣師範大學化學所碩士生 張依湄

基連尼—費雪合成 (Kiliani–Fischer synthesis),是指由兩位德國化學家先後提出合成單醣的方法。

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圖一、Heinrich Kiliani(來源:參考資料[1])

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圖二、Hermann Emil Fischer(來源:參考資料[2])

海因利希.基連尼 (Heinrich Kiliani, 1855.10.30 — 1945.2.25),出生在德國的烏茲堡,他在慕尼黑工業大學 Emil Erlenmeyer [3] 教授的指導下取得他的博士學位,於 1892 年最終取得了教授職,在慕尼黑工業大學時期主要研究醣類化學,他在醣類的基礎發展上有很大的貢獻。1897 年前往德國的弗萊堡大學擔任藥物化學的教授,1945 年逝世於德國弗萊堡。

含氧雜環(上)

含氧雜環(上)(Oxygen Heterocyclic Ring (I))
國立臺灣師範大學化學系碩士生 鍾長志

在有機化學領域中,雜環化合物 (heterocyclic compound, heterocycle),1扮演重要的角色。根據 IUPAC 的定義,雜環化合物為「在環形分子中,具有至少兩種不同的元素之環狀化合物」。而常見的有機雜環分子中,以含氧雜環、含氮雜環,含硫雜環最為常見,如圖一所示,而本篇將著重於介紹含氧三員~七員雜環及常見的製備方式。

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圖一、基本的雜環化合物。(作者繪製)

苯炔

苯炔 (benzynes)
國立臺灣師範大學化學系碩士生 薛園馨

苯炔 (benzynes) 是苯環上一個雙鍵藉由脫去反應 (elimination reaction),得到帶有兩個雙鍵一個三鍵的六員環高活性分子,因六員環構型關係,本來鍵角應該是 180 度的三鍵 SP 混成軌域被扭曲而遠小於180度,這強大的角張力 (angle strain) 讓苯炔的三鍵性質變弱,在化學家的眼中苯炔更像是兩性離子 (zwitterion) 或雙自由基 (biradical) 的分子,而紅外光譜學 (infrared spectroscopy) 也佐證了這個現象,Rasziszhewski 教授在 1992 年發表在國際期刊1 上測出來苯炔的紅外光譜是在 1846 cm-1,鍵能比三鍵 (~2250 cm-1) 弱很多,而其如 NMR、UV 等光譜學都有類似結果,而這項性質被化學家廣泛應用在各種合成策略上,如親核加成、[4+2] 或 [2+2] 的環加成 (cycloaddition) 反應或插入反應 (insertion reactions) 等等。

阿拉伯膠

阿拉伯膠 (Gum Arabic)
國立臺灣師範大學化學系碩士生 董柏廷

阿拉伯膠 (gum arabic) 是一種常用在工業及食品加工業上的天然植物膠,主要是由分布在非洲北部及阿拉伯半島上的阿拉伯膠樹(學名:Acacia senegal,豆科金合歡屬)樹幹所流出的汁液所製成。1.2

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圖一、顆粒大小不同的阿拉伯膠。(圖片來源:參考資料 4)

阿拉伯膠其名稱由來主要是因為阿拉伯膠大部分由阿拉伯地區進口到歐洲,其最早可以追溯到五千多年前,古埃及人就已經使用,隨著時間的推移,它的應用也非常廣泛,從最初只是用來當染料、水彩及油墨的增稠劑,到之後的黏著劑及平版印刷都有它的蹤跡

2,6-對叔丁基對甲酚

2,6-對叔丁基對甲酚 ((2,6)-bis(1,1,-dimethyl)-4-methylphenol, BHT)
國立臺灣師範大學化學系博士生 林欣慧

在臺灣陷入食安危機的現在,起雲劑、三聚氰胺、順丁烯二酸等等化學物質讓大家聞之色變。但是,並非所有的添加劑都是有害的,各種食品添加物(如:人工食用色素、各種抗氧化劑)是否合法、會不會造成人體危害,每人每日所攝取的限制量等等,才是現代社會大眾應該要關注的地方。

本文所要介紹的 2,6-對叔丁基對甲酚 ((2,6)-bis(1,1,-dimethyl)-4-methylphenol, BHT) 是一種具有抗氧化效果的化合物(其基本物理性質如表一所示),也是合法的食品添加劑,在世界各國的使用規範不盡相同1,在臺灣 BHT 是屬於第三類抗氧化劑2,其檢驗規格如表二所示;可使用的食品範圍如下:

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