有機化合物

碳氫化合物、烷類、烯類、炔類、芳香烴、官能基、羧酸、醛與酮、醇、生命物質

內酯

內酯 (Lactone)
國立臺灣師範大學化學系碩士生 鍾長志

內酯 (lactone) 命名源自於酯類 (ester),為一種環形酯類,與其相像的結構還有內醯胺 (lactam),結構較為簡單的內酯命名以酯基為主體如圖一所示,以希臘字母分別表示,如圖二所示,依序為 a-lactone(三員環)、β-lactone(四員環)、γ-lactone(五員環)、δ- lactone(六員環)、ε-lactone(七員環)。

羰基的保護(下)

羰基的保護(下)(Protection of Carbonyl Group) (II)
國立臺灣師範大學化學系四年級 趙崇瀚

連結:羰基的保護(上)

對於羰基的保護基有了初步的認識以後,我們便能針對不同保護基的穩定性進行討論。本篇文章僅討論最常見由甲醇形成的縮酮、二醇類形成環縮酮(乙二醇、1, 3-丙二醇)及由二硫醇類形成的環縮酮(乙二硫醇、1, 3-丙二硫醇)進行討論。(圖十) 一般而言,羰基保護基對於鹼性環境都有良好的抗性,只有在某些特定的酸性或氧化、還原條件之下,保護基才會產生改變。

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圖十、常見的羰基保護基 (作者繪製)

羰基的保護(上)

羰基的保護(上)(Protection of Carbonyl Group) (I)
國立臺灣師範大學化學系四年級 趙崇瀚

羰基 (carbonyl group) 是指具有碳-氧雙鍵的基團,由其共振式便能得知羰基的碳原子具有部分的正電性質(圖一),也因此羰基的碳原子非常容易受到親核劑的攻擊,進而產生鍵結。

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圖一、含羰基化合物之共振式(作者繪製)

共價有機骨架

共價有機骨架(Covalent Organic Framework,COF)
中央研究院化學所博士後研究員 梁家榮

聚合物 (polymer) 的研究是透過各種不同的有機合成方式,合成出許多種經由重複相同單元,形成線形的一維高分子結構。為了使分子結構可以被設計成,應用在儲存或分離氫氣、甲烷、二氧化碳等氣體的材料上,化學家開發出許多重複相同單元的多孔性三維共價有機骨架。共價有機骨架和金屬有機骨架 (Metal-Organic framework, MOF) 類似,都是具有多孔性的剛性結構。

非典型碳陽離子

非典型碳陽離子 (Nonclassical Carbocation)
中央研究院化學所博士後研究員 梁家榮

碳陽離子一般的生成是由接續在碳原子上的共價鍵斷裂,使離去基 (leaving group) 離去而產生。因為不滿足八隅體的形態,所以是屬於較不穩定的結構。其穩定度可以由不同類型的取代基,使非定域電子 (delocalized electron) 產生共振 (resonance) 效應或利用超共軛 (hyperconjugation) 效應來穩定碳陽離子。

除此之外還有一類碳陽離子,稱為非典型碳陽離子。

3D有趣實驗:彩色漩渦

3D有趣實驗:彩色漩渦
國立臺北教育大學自然科學教育系 教學碩士班施慧淳

前言

在鮮奶中加入洗潔精時,洗潔精中的親油基分子會包圍牛奶中的脂肪而迅速形成微胞。在形成微胞的過程中會造成漩渦式的混亂,滴入的色素分子會被衝撞而散亂分布,形成漩渦式的色彩變化。

實驗影片

3D有趣實驗:彩色漩渦,開啟YouTube影片後,若設備允許,可以開啟最高解析度。右下角可以選擇2D或開啟3D。若開啟3D,選項有並排或紅藍等3D效果選項,請依您的設備選取適當格式。

化學傳記:近代重要化學家 約翰∙肯尼斯∙史帝利 John Kenneth Stille

化學傳記:近代重要化學家 約翰∙肯尼斯∙史帝利 John Kenneth Stille
國立臺灣師範大學化學系研究生 楊棠皓

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圖一 J. K. Stille(參考資料2)

在現今有林林總總的鈀金屬催化不斷地被開發出來,例如赫克反應(Heck 反應)、熊田耦合 (Kumada coupling)、薗頭耦合 (Sonogoshira coupling),以及近期的根岸耦合 (Negishi coupling)、鈴木耦合 (Suzuki coupling) 等等,5在有機金屬合成方面均佔有一席之地,約翰∙肯尼斯∙史帝利—將鈀金屬催化應用在有機錫化合物上的權威科學家之一。

史帝利耦合 (Stille coupling) 1-3 有著高度取代基容忍度、試劑容易製備且保存等優點,因此不只在高分子化學方面有卓越的成就,甚至是在天然物合成方面的應用,也有著不同凡響的貢獻。

1930 年 5 月 8 日,史帝利出生在美國西南部亞利桑那州的第二大城市-圖森;在 1952 年的亞利桑那州大學則取得學士學位,隔年則再拿到碩士學位;1957 年則在美國伊利諾州大學的 Carl Marvel 實驗室裡拿到了博士學位。

二甲基黃

二甲基黃 (N,N-dimethyl-4-(phenyldiazenyl)benzenamine)
國立臺灣師範大學化學系碩士班 薛園馨

2014 年 12 月 6 號,香港衛生署抽驗德昌黑胡椒豆乾,發現內含致癌物二甲基黃,12 月 12 日懷疑來源是彰化縣的久元企業社,12 月 13 日驗出其乳化劑含有二甲基黃,此為毒豆皮事件。1

萜烯 (II)

萜烯 (terpene) (II)
國立臺灣師範大學化學系碩士生 洪嘉駿

連結:萜烯(I)

萜烯的衍生物稱為類萜,與萜烯一樣含有五個碳原子以及類似異戊二烯為單位的結構。植物製造的類萜相當廣大的應用,可見於草藥中的治療成分、抗生素、抗惡性腫瘤藥和其他藥物的研究。類萜也是多種植物氣味的來源,如桉樹、肉桂、丁香和薑等等,也是向日葵的黃色、番茄的紅色顏色來源[1]。較為人熟知的類萜有檸檬醛(citral)、薄荷腦(menthol)、樟腦(camphor)、大麻素(cannabinoid)、來自銀杏的銀杏苦內酯(ginkgolide)和來自薑黃和芥菜子的類薑黃色素(curcuminoid)。

萜烯 (I)

萜烯 (terpene) (I)
國立臺灣師範大學化學系碩士生 洪嘉駿

萜烯 (terpene) 是分子式為異戊二烯 (isoprene或 2-methyl-1,3-butadiene)(圖一)的整數倍的烯烴類化合物,通式可以寫成(C5H8)n

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圖一 異戊二烯 (來源:作者繪製)

萜烯所屬的有機化合物相當多樣與廣泛,在天然界中主要是由各式各樣的植物製造,特別是那些屬於松柏門的植物[1]

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