有機化合物

碳氫化合物、烷類、烯類、炔類、芳香烴、官能基、羧酸、醛與酮、醇、生命物質

硝化甘油

硝化甘油(nitroglycerin)
國立臺灣師範大學化學系碩士生 洪嘉駿

硝化甘油(nitroglycerin, \(\mathrm{C_3H_5N_3O_9}\)),又稱硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯、三硝酸丙三酯,英文可縮寫成NG或NTG,是甘油的三硝酸酯,於1847年由都靈大學的化學家阿斯卡尼奧⋅索布雷洛(Ascanio Sobrero)發明。

阿斯卡尼奧⋅索布雷洛是一名義大利化學家,在都靈大學就讀並師承Théophile-Jules Pelouze,最後於都靈大學任教授職。他發明了硝化甘油,也明白其中的危險性。在他的信件和私人日記中可知他非常反對使用硝化甘油,敘述著硝化甘油是非常危險且非常難以處理的物質,由於過於害怕索布雷洛還將這項發明當作秘密藏了一年多。

分子監獄與分子膠囊

分子監獄與分子膠囊 (Carcerand and Molecular Capsule)
國立臺灣師範大學化學系博士班三年級梁家榮

過去數十年間,有機化學家們發展了相當多種天然物、藥物等化合物的合成方式。而這些有機化合物的合成,通常是經由碳−碳鍵、碳−氫鍵、以及與其他異核原子,進行 σ 鍵或 π 鍵的生成鍵和斷鍵而來。但是除了共價鍵之外,研究分子間的作用力,例如:偶極-偶極力、凡得瓦力、π 鍵 π 鍵相互作用力以及氫鍵等等,也可以因為其較弱的鍵能,產生與共價鍵不同的分子特性。以超分子自組裝 (self-assembly) 的概念要做出一種分子容器,將特定大小的分子包含在內時,分子監獄 (carcerand) 與分子膠囊 (molecular capsule) 的差別就是使用共價鍵與氫鍵的不同。分子監獄像撲滿一樣,要將內含物取出時就必須破壞其結構,有不可回復的特性。分子膠囊則是可以利用酸性或鹼性的條件控制,到適當的環境時才釋出內含物,並且是可逆的反應可以再次重新生成分子膠囊。合成出這類的分子容器,可以建構出一個受到屏蔽的空間,並且能夠捕捉特定體積的分子。在受到分子容器的保護時,也有可能可以得到在一般環境下不穩定的反應中間體,避免受到照光改變產物的構型,或被空氣中的氧氣、水氣給氧化或水解。

海龍滅火

海龍滅火 (Fighting fires with halons)
國立臺灣師範大學化學系學士班三年級黃仲楷

海龍滅火原理:

當一有機化合物承受到了過多的能量時,它的單鍵會發生均勻裂解(homolytic bond cleavage)生成自由基,接著與氧分子發生反應。

這一系列的自由基鏈鎖反應會一直持續到大部分的 \(\mathrm{C}\text{-}\mathrm{C}\) 和 \(\mathrm{C}\text{-}\mathrm{H}\) 鍵都被打破然後重生為 \(\mathrm{CO_2}\) 和 \(\mathrm{H_2O}\)。為了使這鏈鎖反應能持續存在,需要三個基本要素:燃料、氧氣和熱量。因此為了使他的反應能夠中止,至少要剝奪這3個條件的其中一項,才可以達成目的。很多試劑都可以被用來滅火。常見的有 \(\mathrm{CO_2}\)、\(\mathrm{H_2O}\)、氬氣,其中 \(\mathrm{CO_2}\)、氬氣是剝奪了「氧氣」這個條件,水則是剝奪了熱量。

重烯

重烯 (allene)
國立臺灣師範大學化學系碩士班二年級翁于婷研究生

重烯(allene)是一種特別的化學結構。其中心的碳具有兩個碳-碳雙鍵,形成三個碳都互相以雙鍵相連的化合物。丙二烯(propardiene)就是最簡單的重烯化合物。如果結構中也含有重烯結構,但是碳數多於三個的化合物我們稱之為疊烯類(cumulenes)。因為此結構具有的特殊性質,所以其反應性及活性也比其他單純的烯類還要高。

香豆素

香豆素 (Coumarin)
國立臺灣師範大學化學系博士班一年級陳筱鳳

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(圖一)香豆素

香豆素 ( Coumarin ),其英文名稱源自於零陵香豆的西班牙文「coumarou」。學名為 \(\mathrm{2H-1-}\)苯并吡喃\(-2-\)酮,是一含有氧原子之雜環化合物(heterocycle),為 \(\alpha-\)吡喃酮(\(\alpha-\)pyrone)和苯環(benzene)的縮合產物,結構如圖一所示。

2-碘醯基苯甲酸與戴斯-馬丁氧化劑((2-Iodobenzoic acid and Dess-Martin periodinane)

2-碘醯基苯甲酸與戴斯-馬丁氧化劑((2-Iodobenzoic acid and Dess-Martin periodinane)
國立臺灣師範大學化學系博士班二年級林欣慧

氧化還原反應是生活中常見的反應,例如我們的細胞經由呼吸作用將葡萄糖氧化成二氧化碳及水,而獲得能量,過程當中是以氧氣作為氧化劑。而氧化劑有很多種,例如氯鉻酸吡啶鹽(PCC)、次氯酸、臭氧,以及現在要介紹的 2-碘醯基苯甲酸(2-iodobenzoic acid, IBX)與戴斯-馬丁氧化劑(Dess-Martin periodinane, DMP)(圖一)。

吲哚

吲哚 (Indole)
國立臺灣師範大學化學系碩士班二年級翁于婷研究生

十九世紀末,一開始吲哚化合物只被用來使用在染料原料上,之後,人們開始對這一類的化合物有極大的興趣,並發現在很多生物鹼當中非常的常看見。

有鑑於工業上、農業上的應用,吲哚 (indole)類化合物在生物和化學上占有舉足輕重的地位,這一類化合物的合成方法已經被研究了超過一百年,直到最近幾年,吲哚的合成已經有了有效的方法可以合成,例如:費雪吲哚合成 (Fischer indole synthesis)、馬德隆環化N-醯基-鄰-甲苯胺 (Madelung cyclization of N-acyl-o-toluidines)等方法都可以得到高產率的吲哚類化合物。

環己烷

環己烷 (Cyclohexane)
國立臺灣師範大學化學系碩士班一年級鍾長志

環己烷的樣貌是一個正六邊形的化合物。在化學的世界裡,卻是以一個很舒適的姿態呈現它自己的樣貌,就是「椅形體」。

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(圖一)

環己烷是一個特別的化合物,在這個椅形體的以地球經度線的方向稱為軸(axial),以地球的緯度線方向稱為赤道(equatorial)。由(圖一)可以看出,氫原子它們彼此有擁自己的一個空間,它們處於一個很自由的狀態。

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