有機化合物

碳氫化合物、烷類、烯類、炔類、芳香烴、官能基、羧酸、醛與酮、醇、生命物質

光氣(phosgene)

光氣(phosgene)
國立臺灣師範大學化學系黃鈺雅碩士班二年級

越南戰爭期間(西元1955年~1975年),美軍曾使用落葉劑,使越軍無法躲藏於樹林中,此案例係過去較為人熟知,因使用化學武器之因素,得以以寡敵眾之戰爭。

其實化學武器早在第一次世界大戰時已被廣泛應用,而法國為此戰役中率先使用催淚瓦斯之國家。接著德國亦在第二次伊普爾之役(Second Battle of Ypres)利用氯氣攻擊法國,使得德國得以運用較少之兵力,進而造成敵軍大量死亡或受傷,這是第一次這麼大規模地使用化學武器之戰役。隨後各國就蓬勃地展開研發新型的毒氣,其中常使用之氣體以芥子氣、氯氣與光氣為主,而本篇文章主要針對光氣之合成方式與其實際應用進行初步介紹。[1]

羧酸衍生物 (Carboxylic acid derivatives)

羧酸衍生物 (Carboxylic acid derivatives)
國立臺灣師範大學化學系博士班一年級陳筱鳳

羧酸為含有羧基官能基團的有機酸化合物。羧基的化學性質由 $$\mathrm{C}\text{=}\mathrm{O}$$ 和 $$\mathrm{OH}$$ 相互影響呈現出,並非兩基團性質相加如此簡單[1],由於羧酸根負離子 $$(\mathrm{-{CO_2}^-})$$ 具有共軛結構,可藉由共振增加其穩定性,使得羥基上的氫原子較容易解離,羧酸在水溶液中呈酸性。

苯乙烯(styrene)

苯乙烯(styrene)
國立臺灣大學科學教育發展中心陳藹然博士、鄭文/國立臺灣大學科學教育發展中心陳藹然責任編輯

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維基:保利龍餐盒http://zh.wikipedia.org/wiki/發泡膠盒

苯乙烯(styrene),顧名思義,結構就是乙烯為主結構,其中一個氫被苯基取代,為一無色液體,濃度低時帶有甜甜的香味。自然界就有苯乙烯的存在,可以從咖啡、肉桂等植物中提煉出來,英文名字styrene 就是因為苯乙烯為天然樹脂蘇合香(或稱安息香,styrax)主成分而得名,苯乙烯是重要的石化原料,被廣泛的使用於製造各種石化聚合物製品,例如橡膠、玻璃纖維、塑膠管、汽車零件、鞋子、酒杯、食物容器、地毯襯背等,2010年苯乙烯年產量即高達2500萬噸。其中大家最熟悉的苯乙烯製品就是以苯乙烯作為單體之聚苯乙烯(polystyrene, PS)。聚苯乙烯質地硬而脆,無色透明,可以和多種染料混合產生不同的顏色;發泡聚苯乙烯(俗稱保麗龍)是良好的熱絕緣體,因此經常被用來作為建築絕緣材料,如建築結構隔熱板,同時兼具吸音、隔音等效果。

雖然苯乙烯的沸點是145度,但是卻是一種容易揮發的且易燃的有機物。苯乙烯對人類有直接接觸危險性:當人們因為身處工地、剛裝潢好的空間、吸煙室或使用影印機等的環境中,導致暴露在被苯乙烯蒸氣所汙染之室內空氣時,眼睛就有可能因苯乙烯刺激而紅腫、流淚。如果皮膚接觸到苯乙烯,也會有吸入或滲透的危險性。此外,含苯乙烯產品之製造、使用及處理過程中,如果處理或控管不當就可能將苯乙烯釋放至空氣、水及土壤,導致使用或製造苯乙烯場所工作的人員暴露於苯乙烯中。苯乙烯的吸入相當可能會造成神經系統的影響。所幸在空氣中之苯乙烯,通常很快地會在1到2天內被分解,在土壤或水中之苯乙烯可能會被細菌或其他微生物所分解。

丙烯(Propene)

丙烯(Propene)
國立臺灣大學科學教育發展中心陳藹然博士

丙烯是由碳和氫兩種元素組成的有機化合物,名字中的「丙」代表分子擁有3個碳原子,「烯」則是指其中兩個碳以雙鍵型式(C=C)結合。(圖一)

丙烯分子量只有42,室溫室壓下氣體密度約1.81 kg/m3,是無色、幾乎不溶於水的氣體。加高壓後可以變成液體,便利輸送。和一般烯烴類化合物一樣。帶有淡淡令人不舒服的味道。

丙烯主要來源是石油裂解的副產物,是非常重要的石化工業原料;自然界植物也會產生丙烯。此外,丙烯也是燃燒產生的空污廢氣組成,城市空氣裡含量約10.5 ppb,工業都市空氣中丙烯含量可以上昇到260 ppb。

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圖一、丙烯分子結構式C3H6

丙烯有兩個危險性:極高的可燃性和窒息性。

當可燃性氣體和空氣混合達到一定濃度後,只要在一定溫度就能夠出現閃爍起火狀況,這個溫度稱為「閃點(flash point)」,丙烯的閃點是 -108 oC。但是閃燃後只要溫度降到閃點以下,燃燒就無法持續而熄滅。如果因為閃燃造成的持續燃燒讓溫度不斷上昇超過了燃點(Fire point),引起大爆炸,那火勢就可能會一發不可收拾。一般物質的燃點溫度約比閃點高 10 oC。丙烯引起的火災可以用乾粉或二氧化碳滅火並灑水降溫,但是除非丙烯氣體已確定停止供應或不再漏氣,否則不要輕易將火勢撲滅,以免引起二次爆炸。

對甲苯磺醯氯(4-Toluenesulfonyl chloride)

對甲苯磺醯氯(4-Toluenesulfonyl chloride)
國立臺灣師範大學化學系碩士生曹育碩

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對甲苯磺醯氯(4-toluenesulfonyl chloride,亦為tosyl chloride)同時具有甲苯與磺醯氯官能基團,為一具有刺鼻味之白色固體。磺醯基(sulfonyl group)為一強拉電子基,常扮演一級醇與二級醇的保護基(Protecting Group),並藉此形成較好的離去基,在親核取代反應中較常應用。

對甲苯磺醯氯是由對甲苯磺酸(p-toluenesulfonic acid)製備而獲得,對甲苯磺酸是一種不具氧化力的有機強酸,白色針狀粉末,吸水性強,容易潮解使紙張、木材脫水發生碳化,亦可作為酸催化劑使用。將對甲苯磺酸與氫氧化鈉中和可得對甲苯磺酸鈉,接者與五氯化磷作用,即獲得對甲苯磺醯氯,如下式:

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長鏈烷烴的命名法(The nomenclature of aliphatic alkanes)

長鏈烷烴的命名法(The nomenclature of aliphatic alkanes)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師

每一個畫得出結構式的有機化合物都應該有其名稱。基於此一目的,化學家採用國際純粹與應用化學聯合會(簡稱IUPAC)之系統為有機化合物命名。但由於中文字並無字母,所以中文的系統命名必須依據IUPAC命名法作部分修改。其中與IUPAC命名法最大的不同是,不同取代基之排列順序不以英文字母決定,而是以取代基碳數少的排列在前面。

原則上來說,無支鏈的烷,其名稱分為兩部分:(1)先以天干(甲、乙、丙……癸)表示鏈上的碳原子數。(2)最後加上「烷」字表示這是飽和烴。

有支鏈的烷必須先選取一段最長的碳鏈作為主鏈,連接在主鏈上的支鏈碳鏈則稱為取代基。由烷移走一個氫原子形成的取代基,稱為烷基,通常以R-表示。烷基的名稱,通常係將其「烷」字刪去,改加上「基」字。表1中列出了八種最常見烷基的名稱與結構。其中「二級」是指該碳原子同時與另外兩個碳原子鍵結;「三級」是指該碳原子同時與另外三個碳原子鍵結。

表1 常見烷基之名稱

烷類之中文學名,其命名規則可整理如下:

1. 對於沒有支鏈之碳原子鏈,在其名稱前面加上天干:甲、乙、丙…等字,以表示其碳原子之數目為1、2、3……等,最後再加上「烷」字。若主鏈之碳原子數超過十個,則以十一烷、十二烷、十三烷……等依次表示之。

異環胺(heterocyclic amine)

異環胺(heterocyclic amine)
台灣大學化學系研究生林佳正/責任編輯台灣大學化學系陳竹亭教授

根據衛生署的統計,癌症已連續三十年蟬聯國人十大死因的榜首。這使得國人對於防癌、抗癌的知識日漸重視固然是好事,另一方面,失衡偏頗的媒體報導也可能失焦,造成民眾忽略了台灣公衛與醫療的進步,平均壽命已提升到約80上下的高壽。近來關於加熱肉品含有異環胺(heterocyclic amine),可能導致罹癌的報導不斷,徒然造成社會無謂的恐慌。

異環胺(Herterocyclic amine)簡寫成HCAs,是包含所有在化學結構上具有一個以上的異原子環(herterocyclic ring),同時至少帶有一個胺基(-NRR’)的化合物。所謂的異環也稱雜環是在一個環狀骨架上,含有兩種以上的元素。一些常見的異環胺化合物,氮原子本身就是包含在異環結構中,如吡咯(pyrrole, C4NH5) 、吡咯啶(pyrrolidine, C4NH9)、吡啶(pyridine, C5NH5)或是嘧啶(pyrimidine, C4N2H4)等。

多醣

多醣 (Polysaccharide)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯


多醣 (polysaccharide),顧名思義就是單糖 (monosaccharide)的聚合物 (polymer),化學通式 Cx(H2O)y,x = 200 – 2500。

多醣類由於其分子量大,一般而言是不溶於水,且無法直接被人體吸收。通常多醣的代謝途徑,都是透過酵素的協助,以使得多醣分解成單醣,再經由如糖解作用 (glycolysis)等方式被人體利用。而且,由於多醣的具還原性的官能基幾乎都在聚合過程中被拿來形成醣苷鍵(glycosidic bond),因此多醣屬於非還原醣。根據單糖間結合方式的不同,可以將常見多醣大致分類為纖維素(cellulose)、澱粉(starch)、肝糖 (glycogen),以及截肢動物外骨骼中的甲殼素(chitin)(圖一)。

圖一、不同多醣類與立體連結結構,短橫條部份代表CH2OH基團。(圖片來源:Carbohydrates)

纖維素,是由β- D -葡萄糖所組成的多醣,透過β-1,4-醣苷鍵(β-1,4-glucosidic linkage) 連結而成的直鏈聚合物。值得注意的是,纖維素的結構當中幾乎不會出現分支。一般呈現白色無味的絲狀物,並且不溶於水、大多數有機溶劑,也不會與稀酸稀鹼反 應,還不會被人體的酵素所作用。僅有強酸強鹼,或是如二硫化碳等溶劑,可以將纖維素溶解。

雙醣

雙醣 (Disaccharide)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

雙醣 (Disaccharide) 由兩個單醣組成,經由醇 (alcohol) 和半縮醛 (hemiacetal) 反應成的而形成醣苷鍵 (glycosidic bond) 結合成一個分子。反之,雙醣經由水解 (Hydrolysis) 又再分為兩個單醣。

圖一、兩個單醣脫一分子水由一醣苷鍵結成一雙醣分子。(粉紅色粗線代表醣苷鍵)

圖二、雙醣的水解反應。

醣苷鍵的形成,其中一個單醣的提供半縮醛之官能基,此碳暫稱為1號碳,而另一個提供醇基的單醣則可已有至少兩個選擇,一般都是選擇與4號碳、6號碳上的醇 基和另一個單醣的半縮醛基反應,分別稱為「1, 4醣苷鍵 (1,4 glucosidic band)」和「1, 6醣苷鍵 (1,6 glucosidic band)」。由於1, 4醣苷鍵可為位於環的上方或下方,故可再分為α-linkage和β-linkage。

圖三、1,4醣苷鍵於醣環上方為α-1,4-link(左);反之,1,4醣苷鍵於醣環上方為 β-1,4-link(中);半縮醛上的氫氧基與6號碳上的醇基反應為α-1,6-link(右)。

苷類(glycoside)

苷類(glycoside)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

苷(glycoside),或稱配醣類,是指醣與其他不同的有機小分子連接所得到的化合物。這些小分子可以是各式各樣的生化分子,例如DNA當中的四個鹼基,就與核糖形成核苷(ribonucleoside),再與磷酸反應得到核苷酸。若是此一連接是與其他醣類,則會稱為雙醣或多醣。

圖一、(左)腺苷,(右)水楊素又稱柳苷。

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