物質組成

嗎啡（Morphine）

2010/09/29
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嗎啡（Morphine）
國立台灣師範大學化學系陳欣蕙碩士生/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

嗎啡（圖一）是天然的鴉片劑 或麻醉劑，可當心理和精神上具高效能的鎮靜、止痛、麻醉的藥物，在臨床醫學上，嗎啡被視為解除難以忍受之痛苦、疼痛的基本藥物。還有其它鴉片類的藥物如：oxycodone（Oxycontin, Percocet, Percodan）、hydromorphone（Dilaudid, Palladone）、diacetylmorphine（heroin）等（圖二）。 嗎啡的止痛功能是直接作用在中樞神經系統上，對於藥物成癮有極高的潛在力且耐藥性會在身理心理迅速產生依賴性。

( 圖一 )  Morphine 

(圖二) Oxycodone、Hydromorphone、 Heroin

簡史：
鴉片是拜占庭帝國時期時鍊金術士用於不老長壽藥，但在軍士坦丁堡期間推測當時的正確處方已遺失。因此，大约1522年， Paracelsus對鴉片的不老長壽藥給予一詞—laudanum，從拉丁詞laudare而來，意思是稱讚。他描述了它作為有力止痛藥，但是建議少量使用得它。在18世纪末期，東印度公司對印度的鴉片貿易獲得很大興趣，另一方面laudanum在醫藥界也漸漸變得非常普遍。

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膽固醇（Cholesterol）

2010/09/29
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膽固醇（Cholesterol）
國立臺灣師範大學化學系劉嘉倫碩士生/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

膽固醇的化學式為C27H46O，膽固醇的名字源自希臘文chole（膽汁）、 stereos（固體）再加上結構中含有羥基所以在結尾加上”ol”。膽固醇是細胞膜的代謝產物，藉由血漿來運送，它是哺乳類動物細胞膜的主要維持和構成結構，膽固醇也是製造膽酸、類固醇激素和幾個脂溶性維生素不可缺少的成分。

膽固醇是動物體不可缺少的一部分，大部份是由肝臟來製造，約佔了每天總膽固醇的百分之二十到三十，其他部分像是腸道、腎上腺、生殖器官也都會製造。膽固醇被肝臟氧化成各種膽酸，膽酸伴隨著肝臟分泌的膽固醇進入膽汁，大約百分之九十五的膽酸被腸道重新吸收，剩餘的由糞便排泄。

動物脂肪是由三酸甘油脂和少量的磷脂和膽固醇的混合所組成，所以所有含有動物脂肪的食物所含有的膽固醇含量不一定，主要食物來源有乳酪、蛋黃、牛肉、豬肉、家禽和蝦。

總脂肪的攝入量尤其是飽和脂肪和反式脂肪，比膽固醇本身在血液中發揮更大的作用，飽和脂肪存在於全脂乳製品、動物脂肪，幾種類型的油和巧克力。 反式脂肪通常是來自部分氫化不飽和脂肪，研究顯示由於其不利健康的影響，減少或避免反式脂肪的飲食。反式脂肪常存在於人造黃油及氫化植物油，因此在許多快餐食品、零食、油炸或烘烤食物。

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淺談抗腫瘤藥物

2010/09/29
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淺談抗腫瘤藥物 Trabectedin
國立臺灣師範大學化學系鄭淑瑾碩士生/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

Trabectedin（又稱為ecteinascidin 743或ET-743）是一種抗腫瘤藥物。它是由Zeltia和Johnson and Johnson的公司下以Yondelis的品牌販售。它被批准使用在歐洲、俄羅斯和韓國先進的治療軟組織肉瘤上。它也正在接受乳房、前列腺和小兒科肉瘤的臨床試驗。歐洲委員會和美國食品和藥物管理局 (FDA) 已批准孤兒藥物地位trabectedin軟組織肉瘤和卵巢癌。

在2008年時，對Yondeils此藥物在歐洲藥品局（EMEA）和藥物管理局FDA，宣佈應用於和pegylated liposomal doxorubicin（Doxil，Caelyx）結合治療婦女卵巢癌的復發。

發現與發展
在20、50和60年代期間，美國國家癌症研究會對植物和海洋生物材料進行廣泛的篩選。其中一部分為，在1969年從海鞘Ecteinascidia turbinata的萃取物中發現了抗癌活性，而活躍分子的分離跟特性還必須等到數年後有足夠技術的發展。其中一個結構，Ecteinascidin 743，在1984年於Illinois大學的KL Rinehart所鑑定，他是在西印度群島的珊瑚礁上收集到海鞘。在1994年前，西班牙公司PharmaMar從Illinois大學得到此化合物的授權，並且試圖經營農場海鞘，可惜成果有限，產量非常的低，需要一噸的動物分解一克的trabectidin，而5克為臨床試驗所需的量，因此Rinehart要求哈佛大學化學家E. J. Corey研究出製備的方法，1996年其研究小組成功合成並對外發表。不久後便申請專利，授權給PharmaMar。根據目前由PharmaMar研發的半合成過程是從Safracin B，一種細菌螢光假單細胞所發酵獲得的抗生素開始。PharmaMa與強生公司達成了協議，要將市場擴大至歐洲。1996年首次用在人類上，2007年EMEA地區給予Trabectidin行銷的權利，商標名稱為Yondelis，用來為患者治療軟組織肉瘤，但後來anthracyclines和ifosfamide失敗，也或者是這些患者不適應這些藥物。該機構評估委員會CHMP認為，Trabectidin沒有充分的評估和分析，也沒有分析隨機試驗時正確的照顧，而且這些臨床療效的數據主要是根據患者的脂肪肉瘤、平滑肌肉瘤來的。不過這研究顯示出了trabectidin兩種不同治療方法的差異性， CHMP認為由於這罕見的疾病，市場的銷售在特珠情況下被允許。一方面批准PharmaMar同意進行一次進一步的試驗，以確認是否有任何具體的染色體易位可用來預測響應trabectidin，在南韓和俄國也陸續被批准。Trabectidinu在前列腺癌、乳腺癌和小兒科癌症進行第二階段試驗。

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顛茄（Atropa belladonna）

2010/09/29
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顛茄（Atropa belladonna）
國立台灣師範大學化學系鄭淑瑾碩士生/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

顛茄，俗稱顛茄或葵，是一種多年生茄科草本植物，原產於西歐，後來移植到北非和西亞等地，原產地為山地背陰潮濕地帶，在含石灰質的土壤中群生。顛茄是一種分支的多年生草本植物，生長為高1.5米（4.9英吋）長18厘米（7.1英吋）的卵形葉子，種子含有有毒生物鹼。樹葉和莓果有劇毒，特別是其根部和根莖毒性最強，含有烷類生物鹼。這些毒素包含scopolamine和hyoscyamine，它會導致神志失常和幻覺。藥物顛茄是從植物上獲得，長久以來做為藥物、化妝品和毒藥，在中世紀前也做為手術用的麻醉劑。
   
顛茄是在西半球找到的其中一顆毒性最強的植物，整顆植物都含有烷類生物鹼，其中以漿果最具危險性，因為常有人會誤食它，兒童食用兩到五個、成人食用十到二十個方可致命。而且其葉子表面會有出油狀液體，接觸到皮膚會有過敏、潰爛現象。主要成分為茛菪鹼（Hyoscyamine,C17H23NO3），有腹瀉、嘔吐等症狀，類似阿托品（atropine）中毒。

阿托品（Atropine），分子式為C17H23NO3，為無色結晶或白色晶性粉末，溶於水跟乙醇。為一種乙醯膽鹼拮抗劑（acetylcholine antagonist, antacholinergic），可緩和因副交感神經興奮而導致的腸痙攣及抑制黏液腺、汗腺分泌，常見的副作用為口乾、視力模糊、便秘、解尿困難、青光眼等。

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腺苷三磷酸（Adenosine triphosphate）

2010/09/29
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腺苷三磷酸（Adenosine triphosphate）
國立新莊高級中學陳偉民退休教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

腺苷-5’-三磷酸（ATP，如圖1）為一多功能核苷酸，在細胞中作為輔酶。ATP在細胞內負責為代謝反應輸送化學能，常被稱為是細胞內能量傳遞的「貨幣分子單位」。ATP是由光磷酸化（photophosphorylation）和細胞呼吸作用產生；在許多細胞反應中，包括生物合成、運動與細胞分裂，ATP被酶及結構蛋白質利用。一分子的ATP含有三個磷酸根，而且是由無機磷酸根和腺苷二磷酸（ADP）或腺苷一磷酸（AMP）經ATP合成反應製成。利用ATP作為能源的代謝反應，將其轉變回前驅物。因此，ATP在生物體內不斷回收，對人體而言，每天約有與體重相當的ATP反覆變換。

圖1 ATP

科學家相信粒線體是由古代真核寄主細胞擄獲的細菌演化而來，粒線體以ADP與無機磷酸根為反應物，經由氧化磷酸化反應，再生ATP。在激酶（kinase）催化的訊息傳遞（signal transduction）途徑中，利用ATP作為受質，使蛋白質和脂質磷酸化；而且腺苷酸環酶（adenylate cyclase）利用ATP製造第二傳訊分子環狀AMP。細胞以ATP與AMP之間的比例判定有多少能量可用，並操控生產與消耗ATP的代謝途徑。除了在能量代謝與傳訊方面的角色外，在DNA複製與轉錄的過程中，ATP也受聚合酶催化，併入核酸中。

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遺傳密碼

2010/09/29
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遺傳密碼 (Genetic code)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

遺傳密碼是一系列的規則，活細胞根據這些規則將編譯在遺傳物質（DNA 或傳訊RNA 順序）的資訊轉譯成蛋白質的胺基酸順序。遺傳密碼定義參核苷酸順序（又稱密碼子）與胺基酸之間的對應關係。核酸順序中的三碼的密碼子通常明確指向特定的胺基酸（不過在某些情況，不同位置的同一組密碼子會對應至兩個截然不同的胺基酸，依每一個位置前後核苷酸順序而決定對應至何種胺基酸）。因為絕大多數基因是以同一套精確的密碼編譯（參看RNA密碼子表），這一套特殊密碼被稱為典範密碼、標準密碼或遺傳密碼，不過，事實上仍有其他密碼。因此，典範密碼並非一體通用。例如，對人類而言，在粒線體合成的蛋白質並不遵守典範密碼。

RNA密碼子表

本表標出64組密碼子及其對應之胺基酸，傳訊RNA的方向性為5’到3’

註：密碼子AUG一方面是甲硫胺酸的密碼，同時也當作起始點，由傳訊RNA密碼區的第一個AUG開始轉譯為蛋白質。

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基因（Gene）

2010/09/29
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基因（Gene）
國立新莊高級中學陳偉民退休教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

基因是遺傳的基本單位，所有生命體均依賴基因傳遞遺傳訊息。基因中貯存了建構並維持生物細胞的訊息，並把遺傳性狀傳遞給下一代。口語上關於「基因」不正確的用法實際上可能指涉的是等位基因（allele），基因是基本指令，一段核酸（DNA或對某些病毒而言為RNA）順序，然而等位基因是那道指令中的一個變數。

基因的概念隨著遺傳學而逐漸演變，最早是孟德爾注意到生物獨特的性狀是遺傳自親代，遺傳學因而誕生。負責規範生物性狀的物質被稱為基因，但在1940年代科學界發現DNA為遺傳物質之前，人類對遺傳訊息的傳遞方式並不清楚。所有生命體都有許多基因，對應於許多生物性狀，有些生物性狀顯而易見，如眼睛的顏色或手腳的數目；有些生物性狀則不明顯，如血型、罹患某些特殊疾病的風險或與生理運作有關的數千種生化反應。

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蠟（Wax）

2010/09/29
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蠟（Wax）
國立新莊高級中學陳偉民退休教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

蠟通常指蜂蠟或有類似性質的其他物質。依狹義的定義，蜂蠟是指蜜蜂分泌的物質，其用途為建構蜂窩。依廣義的定義，此一名詞泛指與蜂蠟類似的物質，此類物質具有下列性質：
1. 在常溫有可塑性。
2. 熔點高於45℃（此為蠟與脂質、脂肪的區別）
3. 熔化時有較低的黏性（此點與大多數塑膠不同）
4. 難溶於水
5. 疏水性

蠟可能是動、植物的天然分泌物，或天然石油經人工純化而得，也可能完全由化學合成。除了蜂蠟之外，棕櫚蠟（植物上表皮的蠟）和石蠟（石油蠟）都是日常生活中經常接觸的天然蠟。耳垢是人耳中的油性物質，也是一種蠟。有些人工合成的物質如矽蠟，因具有類似的性質，也被歸類為蠟或具有蠟的性質。

蠟的化學
蠟是脂質的一種，就化學成分而言，可能含有各種長鏈的烷、酯、聚酯，及脂肪酸與一級醇生成的酯。蠟不是甘油（1,2,3-丙三醇）與三個脂肪酸生成的三酸甘油酯，此為蠟與脂肪的差異。因為含有酯，棕櫚蠟具有高熔點及高硬度，除了酯之外，植物表皮的蠟混合了被取代的長鏈脂肪烴，包含烷、脂肪酸、一級和二級醇、二元醇、酮和醛。石蠟是許多烴的混合物，通常是烷及一系列鏈長不同的同系物。

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尿嘧啶（Uracil）

2010/09/29
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尿嘧啶（Uracil）
國立新莊高級中學陳偉民退休教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

尿嘧啶（如圖1）是常見且天然存在的嘧啶衍生物。最早發現於1900年，由酵母核素（nuclein，即為核酸）水解分離而得，可存在於牛的胸腺和脾臟、腓魚的精液和小麥芽中。尿嘧啶為平面、不飽和的化合物，可吸收光線。

圖1 尿嘧啶

性質
尿嘧啶存在於RNA中，與腺嘌呤形成鹼基對，在DNA轉錄反應中，取代胸嘧啶。尿嘧啶甲基化後，產生胸嘧啶，以保護DNA，並提高DNA複製之效率。尿嘧啶以氫鍵與腺嘌呤配對，因為它含有氧和氮等電負度大的原子，是氫鍵接受者，而且可形成兩個氫鍵。尿嘧啶也可以與核糖結合，形成核糖核苷──尿苷（如圖2）。若有一個磷酸根連接在尿苷上，就形成尿苷5’-單磷酸。

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輔因子（生化學）（Cofactor（Biochemistry））

2010/09/29
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輔因子（生化學）（Cofactor（Biochemistry））
國立新莊高級中學陳偉民退休教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

輔因子是連結在蛋白質上的非蛋白質化合物，若無輔因子，此蛋白質將不具生物活性。這些蛋白質是普通的酶，而輔因子可視為「協助分子」，可協助生化反應之進行。輔因子可依其與酵素連結的緊密程度加以分類，連結鬆弛的輔因子稱為輔酶，連結緊密的輔因子稱為輔基（prosthetic group）。有些文献將輔因子限制為必要且可加速催化反應的無機物質。缺少輔因子而失去活性的酶稱為缺輔基酶或酶蛋白（apoenzyme），具有輔因子完整的酶則稱為全酶（holoenzyme）。

某些酶或酶的錯合物需要數個輔因子，丙酮酸去氫酶（pyruvate dehydrogenase）就是個好例子。丙酮酸去氫酶錯合物需要五個有機輔因子與一個金屬離子：連結鬆弛的焦磷酸噻胺（thiamine pyrophosphate，縮寫為TPP）、以共價鍵連結的脂醯胺（lipoamide）和黃素腺雙核苷酸（flavin adenine dinucleotide，縮寫為FAD）、輔受質（cosubstrate）菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，縮寫為NAD+）、輔酶A（簡寫為CoA）與金屬離子（Mg2+）。丙酮酸去氫酶（E1）是丙酮酸去氫酶錯合物中第一個成分酶，丙酮酸去氫酶錯合物可經由名為丙酮酸去羧的反應，將丙酮酸根轉換成乙醯-CoA。接下來乙醯-CoA可參與檸檬酸循環，進行細胞呼吸，因此丙酮酸去氫酶可將醣解代謝途徑聯結至檸檬酸循理，並經由NADH釋放能量。

有機輔因子通常是維生素或由維生素製成，許多有機輔因子的結構中含核苷酸腺苷單磷酸（adenosine monophosphate，縮寫為AMP），如ATP、酺酶A、FAD和NAD+，此一共同結構顯示可能有共同的演化起源，在「RNA世界」假說中，腺苷單磷酸被認定是核糖核酸酵素（ribozyme）的一部分。「RNA世界」是一種假說，認為有一個古老世界，其生命是以核糖核酸（RNA）為基礎，不像現代世界的生命是以去氧核糖核酸（DNA）及蛋白質為基礎。在那個世界中，RNA可維持有細胞的生命，也可以維持比細胞更早出現的生命，RNA不但可像DNA一樣貯存訊息，也像蛋白質一樣可作為酶。

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