物質組成

玉米黃素(Zeaxanthin)

玉米黃素(Zeaxanthin)
台北市立第一女子高級中學二年級鍾佩廷/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

玉米黃素的來源
玉米黃素(Zeaxanthin)也稱為玉米黃質,是包含在眼睛視網膜細胞中的兩種類胡蘿蔔素之一。玉米黃素這個名字來自於黃玉米,也作為一種食品添加劑的黃色色素。玉米黃素是一種最常見的類胡蘿蔔素,可以吸收光線中有害的藍光,是強而有力的抗氧化劑。經實驗證明類胡蘿蔔素確實能保護視網膜,進而改善視力。

常見醛類(Aldehyde)化合物之特性與用途

常見醛類(Aldehyde)化合物之特性與用途
新北市立三民高級中學化學科林妙津老師 / 國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

醛類(Aldehyde)是有機化學中一種重要的官能基(Functional Group);以一個羰基(C=O)為中心,羰基上的碳一側接氫原子,化學通式為—CHO 或 —C(=O)H。如果羰基的碳兩側都是接氫原子(HC(=O)H),為最簡單的醛類「甲醛」。醛類是醇類(Alcohol, —OH)氧化的產物,會再被進一步氧化成酸(—C(=O)OH)。醛類的性質跟羰基上所接碳鏈長度有關,譬如小分子醛類水溶性較佳,甲醛和乙醛和水可完全互融。此外小分子醛類沸點低,揮發性高,具有刺鼻味道。

醛類反應性高,目前工業上常使用的醛類化合物有甲醛、乙醛及丙烯醛三種。

金(Gold)的性質

金(Gold)的性質
國立林口高級中學化學科林明祥老師/國立台灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

金是眾人最熟知的貴重金屬,在地殼中的含量約 5×10−7 %。金在自然界通常以元素態存在,大多是金塊或是金片,除此之外,金還能以純金岩脈或鍗化物礦物形式存在,通常存在於石英礦和黃鐵礦附近。由於金性質穩定,自古以來被當做貨幣和保值物品,至今每年的開採量超過2500噸,年再回收量也超過4000噸。其實在海洋中也存在大量黃金,不過濃度非常小(50–150 fmol/L),開採需花費大量成本,經濟價值低。

氫(Hydrogen)的性質

氫(Hydrogen)的性質
國立林口高級中學化學科林明祥老師/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

地殼中蘊藏最豐富的元素是氧,而宇宙中含量最豐富的元素是氫,氫大約佔據宇宙質量的75%。自然界中,氫元素的分佈也是十分廣泛,不過大多存在於化合物中,如水、石油、碳水化合物蛋白質等有機化合物,而僅少數以氫分子(H2)形式存在。而在恆星上,氫則以電漿態形式存在。

氫是最簡單的元素,原子序為1,位在元素週期表第一位,元素符號為H,其原子質量為1.00794 amu。氫原子本身沒有中子,僅由一個質子與電子構成。

 

 

 

 

混成軌域

混成軌域 (Hybridized Orbitals)
國立臺灣師範大學化學系邱緯航研究生/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

一、概論

在化學這門領域中,混成(hybridization)主要的概念是將多個原子軌域混合形成新的混成軌域(hybridized orbitals),它能用來定性地描述原子間鍵結的性質。除此之外,混成軌域在解釋分子的分子軌域形狀時非常有用,也通常與價層電子對互斥理論(valence shell electron-pair repulsion (VSEPR) theory)共同來解釋分子的形狀。

二、歷史沿革

混成理論是化學家萊納斯.鮑林(Linus Pauling)於1931年時提出的,當時他是為了要解釋甲烷(CH4)的簡單分子結構。本來這個概念主要是拿來解釋簡單的分子結構,不過這個方法被使用地越來越廣泛,以至於到今天已經成為一個有效而可以拿來合理化解釋各種有機化合物結構的方法。

軌域是一個能表現出電子在分子間行為的模型。就簡單的混成而言,它的估測主要是基於原子軌域,類似於氫原子所得到的結果,也是利用已知的薛丁格方程式(Schrodinger equation)精確計算出來的。若是對於重原子來說,像是碳、氮和氧,它們的原子軌域主要是利用2s及2p軌域,類似氫原子的激發態。混成軌域一般是假設為許多原子軌域的組合,以不同的比例疊加而成。混成軌域不一定要拿來描述分子,只不過對於那些利用碳、氮和氧(或少數含有硫、磷)所組成的分子來說,混成理論是可以讓分子結構的解釋更為簡單。

三、混成種類(不含d軌域的參與

(1) sp3 混成(sp3 hybrids)

對於以正四面體的方式配位的碳原子來說,例如甲烷(methane,分子式CH4),它必須有四個軌域去鍵結四個氫原子。碳的基態電子組態是1s2 2s2 2px1 2py1

以共價理論去預測,發現有兩個半填滿的p軌域,故碳可以與氫原子形成兩個共價鍵,即CH2。但是 CH2是活性非常高的分子,不可能單獨存在,也因此共價理論無法解釋甲烷的存在。除此之外,基態的電子軌域亦無法用於CH4的鍵結,但是當激發一個2s軌域的電子至2p軌域時,就能夠根據共價理論允許四個鍵結,也暗示著CH4四個鍵結因為有來自不同軌域的能階重疊而有不同的能量,不過有實驗駁斥了這個說法,也就是從CH4拔掉任何一個碳上的氫其實都是一樣容易的,所以也間接說明此四個鍵的能量其實是相等。

氰化物(Cyanide)

氰化物(Cyanide)
國立台灣師範大學化學系方成瑋碩士生/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

“氰化物”是來自“亞鐵”,一個鐵氰化物衍生物。鐵氰化物作為組件首次發現於激烈彩色染料普魯士藍。Kyaneos是希臘的(黑)藍色。

氰化物是由某些細菌,真菌,藻類和被發現在一個數字的食品和植物。氰化物被發現,雖然少量在某些種子和石頭,如那些蘋果,芒果,桃子,杏仁和苦。在植物中,氰化物通常必將糖分子的形式氰苷和維護植物對食草動物。木薯根(也叫木薯),一個重要的馬鈴薯類食品種植在熱帶國家(和基地,木薯是製造),也含有氰甙。氰化氫是由燃燒或熱解的某些材料在缺氧的條件。例如,它可以檢測排氣中的內燃機和煙草煙霧。某些塑料,尤其是那些來自丙烯腈,加熱時釋放氰化氫或燒毀。

甲氰化合物,是任何含有氰基組(C≡N組),其中包含一個碳原子與一個氮原子產生三鍵鍵結。有機化合物具有- C≡N基官能團被稱為腈。在眾多種類的氰化物化合物,一些氣體,其他為固體或液體。那些能夠釋放氰化物離子架CN -有劇毒的動物。一個例子是一個腈乙腈,乙腈(乙腈為國際化聯),也被稱為甲基氰化物。腈不釋放氰化物離子。一個功能組與羥基和氰化物保存相同的碳被稱為氰醇,和cyanohydridins是水解成氰化氫和羰基化合物(醛或酮)。

二氧化鈦(Titanium dioxide)

二氧化鈦(Titanium dioxide)
國立台灣師範大學化學系方成瑋碩士生/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

二氧化鈦(Titanium dioxide)又名氧化鈦或鈦白,俗稱鈦白粉。二氧化鈦在大自然中存在於有名的礦石中如金紅石、銳鈦礦和板鈦礦,且近來在巴伐利亞里斯隕石坑發現兩個高壓形式,類單斜鋯石形式與類α-PbO2形式。在相平衡的所有溫度當中最常見晶型是金紅石。亞穩銳鈦礦和板鈦礦都經加熱轉化為金紅石。金紅石與銳鈦礦和板鈦礦都以鈦的六配位型式存在著。

卡奇黴素(calicheamicin γ1)

卡奇黴素(calicheamicin γ1)
國立台灣師範大學化學系林明楠博士生/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

簡史:
在1980年代,勒德爾實驗室中的一位科學家從得克薩斯州公路旁的石頭中發現生活在白堊岩內的細菌,後來命名為Micromonospora echinospora,亞種calichensis,而這個名詞來源於希臘詞,代表著一個小型石灰石卵石,chaliche。這些細菌在實驗室進行培養及生物活性的代謝篩選。最後發現一個具有高細胞毒性劑的分子,稱為卡奇黴素(calicheamicin γ1),這分子含有烯雙炔官能基成為當時最突出新的抗腫瘤抗生素。顯然,這些細菌在億萬年前形成,且帶有超級武器對它們的競爭對手和潛在的天敵進行化學戰。

目前科學家已經能夠利用卡奇黴素結合單株抗體發展出具有專一性的抗癌藥物Mylotarg®。在腫瘤化療上,這種藥物的發展是一個令人興奮的新方法,細胞毒分子的傳遞就像是“ 導彈 ”,將直接針對癌細胞。(圖4)

在有機化學領域裡,結構中所包含的主要環烯(annulenes)和芳香性是主要的難題。 而這些主題,吸引了一群二十世紀後半的有機化學家。在1971 年,Robert G. Bergman在加州理工學院作一個重要的觀察及假設。而Franz Sondheimer(倫敦大學,英國)和Satoru Masamune(阿爾伯塔大學,加拿大)設計實驗去驗證共軛的烯雙炔類化合物的環化反應,主要是形成類苯雙自由基(benzenoid diradical)的中間體,此過程稱為Bergman環化反應。而Bergman接續的研究都以卡奇黴素及含有烯雙炔的天然物為重心。(圖1)Bergman環化反應機制是造成這些化合物具有細胞毒性的關鍵。當卡奇黴素的分子和目標細胞接觸後會造成本身分子構型的改變,進而引發Bergman環化反應產生類苯雙自由基之中間體,而此中間體會去攻擊任何附近的DNA分子,最後導致細胞凋亡。

圖1)

前列腺素 (Prostaglandin)

前列腺素 (Prostaglandin)
國立台灣師範大學化學系林欣慧碩士生/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

前列腺素(簡稱 PG)最早是由前列腺分泌物所分離出來的,含有五元脂肪環,並接上兩條側鍊及官能基,其中官能機包括有羧酸基、羥基、酮類及碳-碳雙鍵。1964 年由艾里亞斯.詹姆斯.科里 (Elias James Corey) 的研究團隊用全合成法製備前列腺素成功,這是此類藥物研究的重大突破。

1934 年瑞典名藥理學家 Von Euler 發現在男人前列腺及精囊 (seminal vescle) 含有一種油脂性的物質,該物質具有降血壓及促使平滑肌收縮的作用,因此他將此物質命名為前列腺素 (prostaglandins),現在已證實此系列的前列腺素分布全身各器官;在腦、神經組織、心臟、肺、腎、胃、腸、子宮、腎上腺及脂肪組織內均有,其中以羊水及精液中含量最高 (100 μg / ml)。因此這種激素在體內的功能遠比其他激素廣泛,可謂與身體健康及疾病狀況息息相關。

前列腺素可以表現出很多種不同的生理以及病理活性。舉例來說,前列腺素可引起的發炎、發燒、疼痛等反應;但前列腺素引起的不適可以被阿司匹林 (aspirin) 和依普洛芬 (ibuprofen) 的藥物所抑制而達到消除疼痛的效果。

而前列腺素有很多種不同的結構和作用,不同的結構則根據分子中五元脂肪環上取代基主要是羥基和氫的不同將 PG 分為 A、B、C、D、E、F 等類型,分別用 PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF 等表示。現在臨床上研究最多的是下列四種:即 PGE1、PGE2、PGF2及PGA1。

常見的前列腺素功能介紹:
PGE2 和 PGD2 可以在哺乳動物的腦中發現,主要在視葉前的地方,這裡是腦部掌管睡眠的區域;經過動物及人類試驗後,已經知道的是 PGD2 促進睡眠而 PGE2 則與清醒有關。

尿素(Urea)

尿素(Urea)
國立台灣師範大學化學系施雅芳碩士生/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

尿素(Urea),由碳、氮、氧、氫組成的有機化合物,別名為脲,分子式為CH4N2O,分子量為60.06,白色固體,熔點為132.7 oC,溶於水、醇,不溶於乙醚、氯仿。成鹼性。對熱不穩定,高於160 oC時分解為氨氣與氰酸。在高溫下會進行縮合反應,形成縮二脲、縮三脲和三聚氰酸。

尿素是在1773年由伊萊爾・羅埃爾(Hilair Rouelle)發現。直至1828年首次由佛里德里希・維勒(Friedrich Wohler)以無機物質氰酸鉀與硫酸銨製備而得。尿素是因含氮食物在人體中經尿素循環(又稱為鳥氨酸循環)所代謝出來的主要產物,因為是從哺乳類動物體中的尿便中排泄而出,所以稱之為尿素,而有部分的動物因尿素循環中的酵素不同導致代謝物由尿酸取代尿素,例如大麥町狗。也有因應環境因素影響進而演化尿素循環的些微改變,例如因尿素循環中較少的水參與而導致尿酸的形成的鳥類與爬行類動物。

尿素是在肝臟中的尿素循環中形成,而尿素循環是為了代謝體內因蛋白質分解而形成的有毒的血氨。尿循環部份發生於粒線體,經轉運後部分發生於胞漿,尿素是L-天冬氨酸的氨基轉換成鳥氨酸的代謝物。

因為尿素是在胞漿中形成,經由血液攜帶至腎臟,也因為腎小管裡的尿素被引進腎皮質,為了提高滲透的濃度,進而促使水分從腎小管滲透回身體再利用。如果尿素循環發生障礙,意味著體內因蛋白質分解而形成的血氨無法排出體外,囤積而成的高血氨症(又稱尿素循環代謝障礙),血液中過高的游離的氨,具有神經性毒,對腦部有高度的傷害。

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