物質組成

乙醯膽鹼(Acetylcholine)與神經性藥劑

乙醯膽鹼(Acetylcholine)與神經性藥劑
台北市立第一女子高級中學二年級梁忻萍/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

乙醯膽鹼(acetylcholine),分子式CH3COOCH2CH2N+(CH3)3,結構如下圖,其分佈在中樞及周邊神經系統,是一種常見的神經傳導物質(neurotransmitter)。體內神經之所以能傳遞訊息,乙醯膽鹼佔了舉足輕重的地位。

乙醯膽鹼的結構式
(圖片來源︰http://en.wikipedia.org/wiki/Acetylcholine

正常時的神經傳遞作用為乙醯膽鹼自軸突末梢釋放,穿過突觸裂隙,接著與突觸後細胞膜上的受體結合。被受體結合的乙醯膽鹼又能被乙醯膽鹼酯酶(acetylcholinesterase)中止乙醯膽鹼的作用,將乙醯膽鹼水解為乙酸(acetic acid)和膽鹼(choline)。(如下圖)

(ACh = Acetylcholine乙醯膽鹼,E = Acetylcholinesterase乙醯膽鹼酯酶)
(圖片來源:http://www.dls.ym.edu.tw/neuroscience/weap_c.html

升半胱胺酸(Homocysteine)

升半胱胺酸(Homocysteine)
台北市立第一女子高級中學二年級楊雅淳/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

升半胱胺酸的性質
升半胱胺酸(Homocysteine)又稱高半胱胺酸、類半胱胺酸或同胱胺酸,為一種發現於血漿中的天然胺基酸。分子式為HSCH2CH2CH(NH2)CO2H,分子量135.18。

(圖一)升半胱胺酸
圖片來源:http://zh.wikipedia.org/wiki/File:Homocysteine.png.jpg

升半胱胺酸的生物合成
升半胱胺酸實際上是身體在代謝甲硫胺酸(Methionine)的過程中產生的副產品。甲硫胺酸在我們的飲食中大量存在,是體內必需的含硫胺基酸。半胱氨酸和甲硫胺酸是良性產品,沒任何副作用。若體內缺乏葉酸、維生素B12和維生素B6,升半胱胺酸便無法正常分解為半胱氨酸以及重新變回甲硫胺酸,血液中的升半胱胺酸含量就會提高。相對地,亦可補充葉酸、維生素B12、維生素B6和甜菜鹼來降低血液中的升半胱胺酸水平。體內的升半胱胺酸的形成過程經過多個步驟,首先,甲硫胺酸從ATP得到一組核苷酸,反應經由S-腺苷甲硫胺酸合成酶催化,形成S-腺苷甲硫胺酸(S-adenosylmethionine),S-腺苷甲硫胺酸於是將一組甲基轉移至受體分子,此時核甘酸水解產生L-升半胱胺酸。L-升半胱胺酸接下來有兩種情況:經由葉酸變回L-甲硫胺酸(L-methionine)或轉變為L-半胱胺酸(L-cysteine)。

水楊酸甲酯

水楊酸甲酯 (Methyl Salicylate)
臺北市立第一女子高級中學二年級李盈璇/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

水楊酸甲酯的性質

水楊酸甲酯(Methyl salicylate)又稱甲基水楊酸、柳酸甲脂、冬青油、冬綠油。是由冬青木樹(wintergreens,又稱白珠樹)樹葉蒸餾所得到的天然產品。其分子式為C6H4(HO)COOCH3,分子量為152.15。熔點為-9 °C,沸點為220~224 °C,密度為1.174 g/cm3;。水楊酸甲酯呈無色或淡黃色的透明液體,具有特異性香味。可溶於70%的酒精中和乙醚,對水則微溶,高溫下易分解。也是天然香料鹿蹄草的主要成分。水楊酸甲酯是植物分泌的信息素,用來抵御食草性昆蟲及病毒攻擊。

安非他命(Amphetamine)

安非他命(Amphetamine)
臺北市立第一女子高級中學二年級林子晴/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

安非他命的結構
安非他命為一種中樞神經興奮劑,學名1-苯基-2-丙胺(1-phenylpropan-2-amine),由鹽酸麻黃素合成。此類興奮劑包含安非他命(amphetamine;別名speed)及它的衍生物,如甲基安非他命(methamphetamine)和假麻黃鹼(pseudoephdrine)。我國主要濫用的是甲基安非他命,列為第二級毒品。吸食方式為口服、注射、鼻吸或與煙草混合後抽吸。

濫用安非他命的緣起
安非他命最初在1887年由德國科學家合成,1919年日本合成甲基安非他命。美國於1932年製作為噴鼻劑上市,主治鼻塞。1933年發現它具有中樞神經作用,於1935年製成錠劑,主要治療嗜睡症,也被用來治療憂鬱症。第二次大戰時,許多國家使用安非他命,使士兵在戰爭中可以保持清醒。戰後,日本開始氾濫使用,美國於1960年代開始濫用,1970年代後因管制而減少,但1990年代又開始濫用。

玻尿酸

玻尿酸 (Hyaluronic acid)
臺北市立第一女子高級中學二年級陳淳、邱雁琳/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

玻尿酸的結構
玻尿酸(Hyaluronic Acid,簡稱HA)又稱玻醣醛酸或透明質酸,是一種天然的酸性多醣體,單體結構為N-乙醯葡糖胺(N-acetyl-D-glucosamine)及D-葡萄糖醛酸(D-glucuronic acid)結合的雙醣體,藉由β-1-3鍵結所鏈結而成的直鏈高分子多醣。透明質酸平均分子量介於100萬到1000萬之間,分子式為(C14H20NNaO11)n,外觀為透明且具黏性的膠狀物質。

圖片來源: http://encyclopedia.thefreedicti … amp;name=Hyaluronan

 

玻尿酸的發現
玻尿酸在1934年美國哥倫比亞大學眼科教授卡爾‧邁耶(Karl‧Meyer)等首先從牛眼玻璃體中分離出。其後發現玻尿酸在自然界中廣泛地存在於脊椎動物之結締組織、黏液組織、眼球之晶狀体及某些細菌的莢膜中。因無論來源為何,其化學組成及結構均相同,使玻尿酸作為醫藥用高分子材料時,具有可被生物体分解吸收的優點。

基利克

基利克 (Gleevec)
臺北市立第一女子高級中學二年級劉昱廷/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

基利克的用途

基利克(Gleevec或是Glivec)是能夠治療特殊癌細胞的治癌藥物之一,基利克藥物的成份主要是Imatinib,設計用來抑制造成慢性骨髓性白血症 (CML)的酪氨酸激酶的活性。慢性骨髓性白血症 (CML) 與突變的 ABL 基因有關,在此種白血症的基因中,ABL基因藉由位於22號染色體上的 BCR基因的易位而活化。是由 BCR-ABL這兩個基因混合突變而成的酶。酪氨酸激酶並不受控制細胞增生的細胞因子限制,因此很有可能使正常細胞變成癌細胞。

圖片來源:http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Gleevec

 

基利克的發展歷史

1987年,發現費城染色體上頭的 BCR-ABL兩個基因的混合,是慢性骨髓性白血症的肇因。1993年,後來定名為基力克的藥物開始臨床前試驗,這是第一個針對癌症的源頭基因所發展的療法。在20世紀90年代的後期,諾華 (Novartis) 公司中的化學家肯定了基利克的效用。2001年,基力克取得美國食品及藥物管理局的許可。

玻尿酸(Hyaluronic Acid)

玻尿酸(Hyaluronic Acid)
台北市立第一女子高級中學二年級邱雁琳/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

(一)
玻尿酸(Hyaluronic Acid,簡稱HA)又稱醣醛酸或透明質酸,由D-葡萄糖醛酸及N-乙醯葡糖胺組成的雙糖單位所組成的直鏈高分子多醣體,是一種天然酸性物質。首先由美國眼科醫生卡爾‧邁耶(Karl‧Meyer)從牛眼玻璃體中分離出此物質,是一種非常優異的生化物質,自然界中廣泛地存在於脊椎動物的結締組織、粘液組織、眼球之晶狀體及某些細菌的夾膜中,在人類皮膚的真皮層中扮演了基質的重要角色,無論是組織結構上整體的保養或是細胞之間的運送都具有很重要的功能。

D-葡萄糖醛酸及N-乙醯葡糖胺組成的雙糖單位

一般而言,提煉的方法有三種:
1.動物組織:主要原料是雞冠和牛眼玻璃體等。用丙酮或乙醇將原料脫脂、脫水,再用蒸餾水浸泡、過濾,然後以氯化鈉水溶液和氯仿溶液處理,之後加入胰蛋白酶保溫後得到混合液,最後用離子交換劑進行處理、純化得到精製的玻尿酸。這種方法提取率極低,僅1%左右,分離過程複雜,致使玻尿酸價格昂貴,達5000美元/公斤,限制了在化妝品中大的量使用。

2.微生物發酵:以葡萄糖作為碳源發酵液。在培養基中發酵48小時,發酵結束後,過濾除去菌絲體和雜質,然後用醇沉澱法等簡單操作即得到高純度的產物。採用發酵法製造的玻尿酸,優點是能按商品設計來設定分子量大小。發酵法的關鍵在於菌種的選擇,目前多選用鏈球菌、乳酸球菌類等。

異氰酸甲酯

異氰酸甲酯 (Methyl Isocyanate)
臺北市立第一女子高級中學二年級王加蜜/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

異氰酸甲酯的相關新聞

1984年12月3日 震驚世界的印度博帕爾毒氣泄漏慘案,是博帕爾市附近的一家農藥廠,裝有液態劇毒氣體甲基異氰酸鹽的儲氣罐內溫度上升,壓力過大,一股濃烈、酸辣的乳白色氣體從儲存罐內滲漏出來,在博帕爾市內外以濃霧狀游移在地表附近,經久不散。這次事故使儲氣罐內45噸劇毒氣體泄漏殆盡。僅2天內就有2500餘人喪生,另有60萬人受毒氣不同程度的傷害。到1994年死亡人數已達6495人,還有4萬人瀕臨死亡。

乙二醇(Ethylene Glycol)

乙二醇(Ethylene Glycol)
台北市立第一女子高級中學二年級黃郁蘋//台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

乙二醇的性質
乙二醇(Ethylene Glycol,Monoethylene glycol,簡稱MEG)學名為1,2-乙二醇(Ethane-1,2-diol),分子式為C2H4(OH)2,乙二醇的物性為無色、無臭、有甜味液體,其密度1.11 g/cm3;、熔點與沸點分別為−12.9 °C (8.8°F)及197.3 °C (387°F)。乙二醇易溶於水,可以任意比例與水混合均勻。乙二醇也是易燃性的液體,在110°C以上有爆炸的危險。

圖片來源: http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Ethylene+Glycol

乙二醇的製造
環氧乙烷可在60°C的環境下由稀硫酸催化和大量的水反應成乙二醇
  

水楊酸(salicylic acid, 2-hydroxybenzoic acid)

水楊酸(salicylic acid, 2-hydroxybenzoic acid)
台北市立第一女子高級中學二年級張綉芸/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

水楊酸的結構與性質
水楊酸(salicylic acid)學名為鄰羥基苯甲酸(2-hydroxybenzoic acid),又稱柳酸、B氫氧基酸(BHA),化學式為C6H4(OH)COOH,化學結構為羥基(-OH)和羧基(-COOH)相鄰連接在苯環上。水楊酸是一種白色結晶物,熔點156℃至159℃,可溶於乙醇、乙醚、丙酮、松節油,但不易溶於常溫水。

     水楊酸

水楊酸的發現與合成
1829年,李勞斯(Leroux)首次自柳樹皮中提煉出水楊酸,1860年之後,人們開始使用化學合成的方法大量製造。水楊酸可在生物體中由苯丙胺酸合成得到,在工業中可藉由科爾伯-施密特反應(Kolbe-Schmitt reaction)得到。水楊酸可與醋酸酐(ethanoic anhydride)反應製得乙醯水楊酸(ethanoic anhydride),即所謂的阿斯匹靈(Aspirin)。水楊酸也可與甲醇(methanol)反應製得甲基水楊酸酯(Methyl salicylate),又稱冬青油(wintergreens)。阿斯匹靈與冬青油經水解作用均可再得水楊酸。

科爾伯-施密特反應(http://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid

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