苷類(glycoside)

苷類(glycoside)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

苷(glycoside)，或稱配醣類，是指醣與其他不同的有機小分子連接所得到的化合物。這些小分子可以是各式各樣的生化分子，例如DNA當中的四個鹼基，就與核糖形成核苷(ribonucleoside)，再與磷酸反應得到核苷酸。若是此一連接是與其他醣類，則會稱為雙醣或多醣。

圖一、（左）腺苷，（右）水楊素又稱柳苷。

形成苷的分子，其反應性、水溶性都會改變，從而成為在生物體的反應當中重要的一環，可以透過它進行一些原先無法進行的輸送或反應；因此苷廣泛存在於動物與植物體 當中。植物經常將一些具有生化反應性的小分子，藉由苷的方式儲存，從而暫時消弭其反應性；而當需要使用的時候，再將其水解，得到原來的分子來進行反應。而 在動物體內，許多的藥物，或者是毒物也是透過苷的形式運送與代謝。在生物體內，透過苷水解酶(glycoside hydrogenase)可以打斷醣苷鍵，而對於雙醣、多醣，也有著類似的效果。

通常形成苷的醣，我們稱之為醣苷(glycone)；而小分子的部分，則稱為醣苷配基(aglycone)。連接醣苷與醣苷配體的鍵結，則稱作醣苷鍵 (glycosidic bond)，通常為環化單醣在1號碳上半縮醛的羥基和其他有機小分子的醇基反應脫去一分子的水，形成醣苷鍵。苷可以依照其醣的種類分類，例如核糖所形成的 苷類就稱作核苷、葡萄糖所形成的苷類就稱作葡苷(gluconucleoside)等。

圖二、醣苷鍵的形成。

苷還可以透過醣苷配體連接醣苷鍵的原子分類，如碳、氮、氧、硫等；此時這些醣苷鍵便可分別稱為C-醣苷鍵(C-glycosidic bond)、N-醣苷鍵(N-glycosidic bond)、O-醣苷鍵(O-glycosidic bond)、S-醣苷鍵(S-glycosidic bond)。更進一步的分類則是直接透過醣苷配體的種類分類。

在生物化學與藥學的領域，利用醣苷配體來分類是最常見的；我們可以由前面所描述的，醣苷在生物體內的角色得到答案。不論是植物或動物，拿來反應的小分子大 多是醣苷配體這部分，而非醣苷。而這樣的分類方法，就可以得到如醇苷類(alcoholic glycosides)、蒽醌苷類(anthraquinone glycosides)、香豆苷類(coumarin glycosides)、氰苷類(cyanogen glycosides)等不同的種類。

參考資料：
1. WIKIPEDIA– Glycoside  http://en.wikipedia.org/wiki/Glycoside
2. J. McMurry, M. E. Castellion, D. S. Ballantine, Fundamentals of General, Organic, and Biological Chemistry, 5th ed. Pearson Prentice Hall, 2007, pp 698-699.