膽固醇(Cholesterol)

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膽固醇(Cholesterol)
國立臺灣師範大學化學系劉嘉倫碩士生/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

膽固醇的化學式為C27H46O,膽固醇的名字源自希臘文chole(膽汁)、 stereos(固體)再加上結構中含有羥基所以在結尾加上”ol”。膽固醇是細胞膜的代謝產物,藉由血漿來運送,它是哺乳類動物細胞膜的主要維持和構成結構,膽固醇也是製造膽酸、類固醇激素和幾個脂溶性維生素不可缺少的成分。

膽固醇是動物體不可缺少的一部分,大部份是由肝臟來製造,約佔了每天總膽固醇的百分之二十到三十,其他部分像是腸道、腎上腺、生殖器官也都會製造。膽固醇被肝臟氧化成各種膽酸,膽酸伴隨著肝臟分泌的膽固醇進入膽汁,大約百分之九十五的膽酸被腸道重新吸收,剩餘的由糞便排泄。

動物脂肪是由三酸甘油脂和少量的磷脂和膽固醇的混合所組成,所以所有含有動物脂肪的食物所含有的膽固醇含量不一定,主要食物來源有乳酪、蛋黃、牛肉、豬肉、家禽和蝦。

總脂肪的攝入量尤其是飽和脂肪和反式脂肪,比膽固醇本身在血液中發揮更大的作用,飽和脂肪存在於全脂乳製品、動物脂肪,幾種類型的油和巧克力。 反式脂肪通常是來自部分氫化不飽和脂肪,研究顯示由於其不利健康的影響,減少或避免反式脂肪的飲食。反式脂肪常存在於人造黃油及氫化植物油,因此在許多快餐食品、零食、油炸或烘烤食物。

膽固醇在體內的合成是由乙酰輔酶 A(acetyl CoA)和一分子的乙酰乙酰輔酶A(acetoacetyl-CoA)進行脫水反應得到3 -羥基- 3 -甲基輔酶A(HMG – CoA),接著在還原酶催化下還原成甲羥戊酸,甲羥戊酸經磷酸甲羥戊酸轉變為5-焦磷酸甲羥戊酸,在焦磷酸甲羥戊酸脫羧酶催化下脫羧,生成活化的異戊二烯單位(異戊二烯焦磷酸)。

異戊二烯焦磷酸在異戊二烯焦磷酸異構酶的催化下轉化為二甲烯丙基焦磷酸。在二甲烯丙基轉移酶催化下,一個二甲烯丙基焦磷酸與一個異戊二烯焦磷酸頭尾縮合為牻牛兒焦磷酸。在牻牛兒基轉移酶的催化下,牻牛兒焦磷酸與另一個異戊二烯焦磷酸頭尾縮合成法尼基焦磷酸。兩分子法尼基焦磷酸在法尼基轉移酶或鯊烯合酶催化下頭頭縮合為前鯊烯焦磷酸,在NADPH還原下重排得到含有30個碳原子的鯊烯。鯊烯在鯊烯單加氧酶的催化下環氧化為2,3-環氧鯊烯,隨後在羊毛固醇合酶催化下發生一個複雜的由質子引發的環化反應,生成四環結構的羊毛固醇。下面連續發生一系列複雜的反應形成7-脫氫膽固醇,經還原得膽固醇。

膽固醇只微溶於水,它可以溶在血液中的濃度很小,因此膽固醇需要與脂蛋白結合才能運送到身體各部分,運輸膽固醇的脂蛋白有兩種,分別為低密度脂蛋白(LDL)與高密度脂蛋白(HDL),低密度脂蛋白膽固醇容易造成血管栓塞,造成心臟病或中風等其他嚴重的醫療問題,所以被認為是“壞”的膽固醇。而高密度脂蛋白膽固醇,因為能清除血管內的膽固醇,所以被認為“良性”膽固醇。

參考文獻:
http://en.wikipedia.org/wiki/Cholesterol

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