烷類(Alkanes)(一)

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烷類(Alkanes)(一)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

烷類(Alkanes),分子由碳與氫兩種原子組成,屬於碳氫化合物(Hydrocarbons)的一種。碳和氫的數目有固定比例,其分子通式表示為CnH2n+2(鏈狀烷類)或CnH2n(環狀烷類)。由於烷類僅有碳─碳單鍵(C─C)與碳─氫單鍵(C─H)兩種鍵結,故烷類為飽和(Saturated)碳氫化合物;也因此,所有的碳均為sp3混成,以碳中心呈四面體結構構成的分子,如圖一。

圖一、(左)碳為sp3混成,以碳中心呈四面體結構。(右)最簡單的烷類:甲烷。http://www2.chemistry.msu.edu/fa ... ml/intro3.htm#strc4 ; http://en.wikipedia.org/wiki/Alkane


烷類隨著碳的排列不同,可為直鏈、支鏈以及環烷類(cycloalkanes)。其命名法簡述如下。直鏈、支鏈烷類的命名可以依照其碳數命名,尾端以「烷」(-ane)字後綴:在十個碳以下時以天干命名之,如CH4稱為甲烷(methane),而在碳數較高時則以數字取代天干。
       
然而,當碳的數目在四以上時,碳的排列方式有複數種,出現同分異構物(isomer)。此時以正(n-)或異(iso-)做為前綴,或是透過國際純化學暨應用化學聯合會(IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry)所頒定的有機化學系統命名法命名之。此法以最長的碳鏈做為主鏈,而將其上其他的支鏈視作取代基,改以「基」(-yl)字後綴;而取代基則是由相應的烷類去掉末端的一個氫所構成。透過阿拉伯數字來標示取代基的位置,利用中文數字來標示取代基的數量。取代基編號以出現最小的數字為準,若數字相同,則以字母順序決定之。取代基排列順序中文由小至大,英文以字母決定之。而環烷類的命名方法則在相應的直鏈烷類上前綴「環」字(cyclo-)。其餘命名規則則大同小異(參見表一)。

表一

烷類的密度低,一般而言 液態的烷類密度在0.6~0.75之間。此外,烷類熔點、沸點隨著碳鏈的長度增加而增加,其中甲烷至正丁烷在常溫下為氣體,正戊烷至正十二烷為液體,其餘為固體。同樣受到支鏈結構的影響還有熔點,例如正戊烷的沸點約為36℃,異戊烷約為28℃,新戊烷約僅為10℃。烷類的極性相當低,幾乎不溶於水。


參考資料:
1. Wade, L. G., Jr. Organic Chemistry, 6th edition; Pearson Education International: Upper Saddle River, 2006; Chapter 3.
2. 吳楊美香,化學命名原則,修正第三版;頁10~11、頁23;國立編譯館:臺北市,民92。
3. Wikipedia── Alkane  http://en.wikipedia.org/wiki/Alkane

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