水楊酸（salicylic acid, 2-hydroxybenzoic acid）

水楊酸（salicylic acid, 2-hydroxybenzoic acid）
台北市立第一女子高級中學二年級張綉芸/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

水楊酸的結構與性質
水楊酸（salicylic acid）學名為鄰羥基苯甲酸（2-hydroxybenzoic acid），又稱柳酸、B氫氧基酸（BHA），化學式為C₆H₄(OH)COOH，化學結構為羥基（-OH）和羧基（-COOH）相鄰連接在苯環上。水楊酸是一種白色結晶物，熔點156℃至159℃，可溶於乙醇、乙醚、丙酮、松節油，但不易溶於常溫水。

     水楊酸

水楊酸的發現與合成
1829年，李勞斯（Leroux）首次自柳樹皮中提煉出水楊酸，1860年之後，人們開始使用化學合成的方法大量製造。水楊酸可在生物體中由苯丙胺酸合成得到，在工業中可藉由科爾伯-施密特反應（Kolbe-Schmitt reaction）得到。水楊酸可與醋酸酐（ethanoic anhydride）反應製得乙醯水楊酸（ethanoic anhydride），即所謂的阿斯匹靈（Aspirin）。水楊酸也可與甲醇（methanol）反應製得甲基水楊酸酯（Methyl salicylate），又稱冬青油（wintergreens）。阿斯匹靈與冬青油經水解作用均可再得水楊酸。

科爾伯-施密特反應（http://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid）

水楊酸的天然功能
水楊酸是一種植物激素，存在於柳樹皮、白珠樹葉及甜樺樹中。水楊酸可調節植物的生長、光合作用、蒸散作用以及離子的攝入及傳送，並能誘導葉內部及葉綠體結構的改變，同時，它也扮演著防禦病原體的角色，誘導產生蛋白對抗病原體。

水楊酸的藥物
水楊酸廣泛用於有機合成與製做藥物，早期水楊酸是用來軟化硬皮的藥物，用以治療粉刺、面皰、疣、雞眼、傷疤及角化病等肌膚問題。1997年Kligman醫師在美國皮膚外科醫學雜誌上發表，以30%高濃度的水楊酸作為化學換膚的藥劑，可達到淡化色素斑、去除細小皺紋及改善日曬引起的老化等多項效果，從此以後水楊酸在許多皮膚保護產品中聲名大噪。水楊酸藥物的運作機制在於讓表皮細胞加速代謝掉老舊細胞，防止毛孔阻塞，又因水楊酸是脂溶性的，有利於溶解角質層，讓新細胞有更多空間成長。水楊酸濃度於3%至6%可用於去角質，高於6%則對組織有破壞性，濃度40%以下可治療雞眼、疣。

水楊酸的毒性
由於水楊酸具一定毒性，所以過度使用水楊酸於大範圍皮膚會使皮膚乾燥甚至出現黑斑，最嚴重還會出現水楊酸中毒(Salicylism)的現象，如頭暈、精神錯亂、呼吸急促或持續性頭痛，美國食品和藥品管理局建議在使用含有水楊酸（或任何其他抗氧化劑）的護膚品時配合使用其他防晒護膚產品。台灣衛生署公告於88年七月起水楊酸化妝品皆須加註警語，三歲以下小孩和肝腎功能不好者不得使用，以免對肝、腎造成不良影響。因其有乾燥防菌的功能，水楊酸曾被使用於食物防腐，但現在已被停用。

參考資料
http://encyclopedia.thefreedictionary.com/salicylic+acid
http://acne.about.com/od/acnetreatments/a/salicylicacid.htm
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/anhydrides/oxygen.html
http://www.answers.com/topic/salicylic-acid
http://www.inchem.org/documents/ … PartTitle:1.%20NAME
http://tw.knowledge.yahoo.com/question/question?qid=1405111003130
http://tw.knowledge.yahoo.com/qu … E6%A5%8A%E9%85%B888