水楊酸 | 科學Online

水楊酸（salicylic acid, 2-hydroxybenzoic acid）

2010/09/27

水楊酸（salicylic acid, 2-hydroxybenzoic acid）
台北市立第一女子高級中學二年級張綉芸/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

水楊酸的結構與性質
水楊酸（salicylic acid）學名為鄰羥基苯甲酸（2-hydroxybenzoic acid），又稱柳酸、B氫氧基酸（BHA），化學式為C₆H₄(OH)COOH，化學結構為羥基（-OH）和羧基（-COOH）相鄰連接在苯環上。水楊酸是一種白色結晶物，熔點156℃至159℃，可溶於乙醇、乙醚、丙酮、松節油，但不易溶於常溫水。

水楊酸

水楊酸的發現與合成
1829年，李勞斯（Leroux）首次自柳樹皮中提煉出水楊酸，1860年之後，人們開始使用化學合成的方法大量製造。水楊酸可在生物體中由苯丙胺酸合成得到，在工業中可藉由科爾伯-施密特反應（Kolbe-Schmitt reaction）得到。水楊酸可與醋酸酐（ethanoic anhydride）反應製得乙醯水楊酸（ethanoic anhydride），即所謂的阿斯匹靈（Aspirin）。水楊酸也可與甲醇（methanol）反應製得甲基水楊酸酯（Methyl salicylate），又稱冬青油（wintergreens）。阿斯匹靈與冬青油經水解作用均可再得水楊酸。