乙酸（Acetic Acid）

乙酸（Acetic Acid）
台北市立第一女子高級中學二年級許婷/台北市立第一女子高級中學化學科詹莉芬老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

一、乙酸的基本性質

 
二、乙酸的製備/甲醇羰基化法
甲醇可與一氧化碳經由催化劑（金屬錯合物）催化反應生成乙酸：
CH₃OH＋CO→CH₃COOH
整個反應分為三個步驟，以碘甲烷為中間體，催化劑主要參與第二個反應：
CH₃OH＋HI→CH₃I＋H₂O
CH₃I＋CO→CH₃COI
CH₃COI＋H₂O→CH₃COOH＋HI

乙酸的合成歷史發展：
早在1925年開始，英國的就開始研究乙酸的合成反應，但由反應需高壓(200 atm)及抗腐蝕的容器，因此乙酸的製備一直無法商業化生產。

第一個商業化製造乙酸的過程，於1963年由德國化工公司BASF開發使用鈷催化劑。

1968年，開始發展出可高效率、幾乎沒有副產物、低壓催化過程的催化劑含銠錯合物，(cis−[Rh(CO)₂I₂]^－)。

1970年，美國化工公司Monsanto是第一家開始以銠錯合物為催化劑，使甲醇羰基化製備酸(稱做Monsanto過程，壓力30-60 atm，溫度150-200℃，99%的反應選擇性)。

1990年代末期，BP化學廠以銠錯合物為基礎，繼續發展出更具合乎綠色化學、更有效率、合乎經濟之Cativa催化劑([Ir(CO)₂I₂]^－)，已逐漸取代銠錯合物催化劑。

三、其他可製備乙酸之方法
(1)乙醇、乙醛為反應物，其關係圖如下：

一般氧化劑，譬如K₂Cr₂O₇或KMnO₄在酸性環境進行反應
․待乙醇完全氧化後，將反應混合物加熱，沸點較低的乙醇或乙醛，或副產物乙酸乙酯、水會先蒸餾出來，所得的餾液即為乙酸水溶液。

(2)乙烯氧化法：
乙烯可與氧氣在催化劑（氯化鈀、氯化銅和乙酸錳）存在下，進行氧化反應生成乙酸。此反應可視為先將乙烯氧化成乙醛，再利用乙醛氧化法製得。

四、乙酸的主要用途
(1)乙酸和乙烯與氧氣在催化劑鈀存在下可反應產生乙酸乙烯酯：
2CH₃COOH＋2C₂H₄＋O₂→2CH₃COOCHCH₂＋2H₂O
乙酸乙烯酯結構：

乙酸乙烯酯是製造聚乙酸乙烯酯或其他聚合物的原料，這些聚合物可製造顏料或黏合劑。

(2)乙酸是一個具有代表性的極性質子性溶劑，冰醋酸常被用來作為重結晶純化有機化合物的溶劑。對苯二甲酸的生產是以熔融狀態的純乙酸為溶劑，對苯二甲酸是製備聚對苯二甲酸乙二酯的重要原料。

(3)2分子乙酸脫水產生乙酐(CH₃CO)₂O，乙酐是工業上乙醯化反應之重要原料。
乙酐結構：

參考資料：
1.http://xiucai.cnal.com:81/doc-view-2491.html
2.http://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E4%B9%99%E9%85%B8
3.http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Acetic+Acid