化學

化學驚奇秀(下)

化學驚奇秀(下)
國立彰化師範大學化學系楊水平副教授

本文原刊載在國立臺灣科學教育館《科學研習月刊》第51卷第4

請按此連結,參閱【化學驚奇秀(上)】

歐美各大學的化學驚奇秀

近幾年來,歐美各大學的化學驚奇秀甚為風行,有教授親自表演,也有學生上場表演,觀眾大多是兒童和青少年。在此僅舉例介紹美國舊金山東灣的加州州立大學(California State University, East Bay)、美國加州大學戴維斯分校(University of California, Davis)、美國科羅拉多州亞當斯州立學院(Adams State College)、美國紐約州克拉克森大學(Clarkson University)、加拿大卡爾頓大學(Carleton University)和英國中央蘭開夏大學(University of Central Lancashire)的化學驚奇秀。

美國舊金山東灣的加州州立大學兩年一度的灣區科學節(Bay Area Science festivals)可以追溯到1974年。此科學節有10天的慶祝活動,對於理學院的教師、職員和學生特別感到興奮,主題涵蓋科學、技術、工程和數學。此節慶約有50活動,包括示範、實驗、動手活動、展覽和講座等,鼓勵人人參與,青年人和老年人均歡迎參加,尤其是學齡兒童,大家來體驗科學的奧妙。影片四是該校學生在2007年科學節的化學驚奇秀表演。

影片四

美國加州大學戴維斯分校的化學俱樂部(Chemistry Club)在當地社區創建社區居民的科學體認(尤其是化學),提供教育性的科學示範給當地的學校、公園和校園。此活動的動機是揭露科學是有趣的和令人興奮的,激發學齡兒童對科學的興趣。此化學俱樂部也負責野餐日(Picnic Day)的活動,協調和執行最激動人心的和最具吸引人的化學魔術表演,影片五是2010年該校學生表演化學驚奇秀的三部影片之Part I,還有Part IIPart III影片。

影片五

亞當斯州立學院是美國科羅拉多州首要的且小的公立大專院校。在每年國家化學週(National Chemistry Week)的慶祝活動中,該校化學系學生為當地學校的孩子們和他們的家庭表演有趣的和娛樂的節目。該校於2010年10月舉行第20屆化學驚奇秀表演,這次活動是免費向公眾開放。在演出結束後,所有人都可以參與安全的和樂趣的動手做實驗的活動,此活動也是免費的。影片六是亞當斯州立學院2010年化學驚奇秀的60分鐘全程節目。

化學驚奇秀(上)

化學驚奇秀(上)
國立彰化師範大學化學系楊水平副教授

本文原刊載在國立台灣科學教育館《科學研習月刊》第51卷第3

化學驚奇秀(Wonders of chemistry show)係由演示化學示範(presenting chemical demonstrations)演變而來,強調寓教於樂,具有娛樂性和教育性的功能。化學驚奇秀有些以魔術手法展現,在歐美國家稱為化學魔術秀(chemistry magic show)。本文從現今國際化學示範大師的驚奇秀談起,接著簡介化學驚奇秀的兩百年歷史,最後介紹歐美各大學和臺灣各大學的化學驚奇秀。

化學示範大師的驚奇秀

現今,最著名的化學驚奇秀非「往事聖誕節歡樂(Once Upon a Christmas Cheery)」的活動莫屬了。自1970年以來,巴薩姆‧列肯‧沙哈西利(Bassam Zekin Shakhashiri)在他的實驗室每年12月的聖誕節前舉辦。沙哈西利教授的活動是承襲偉大的英國科學家邁克.法拉第(Michael Faraday)的聖誕節講座(Christmas Lecture)。除2011年因故取消之外,他總共舉辦41屆的「往事聖誕節歡樂」。影片一是沙哈西利和他的伙伴在2010年表演的「電池操作的化學反應」。此表演橋段附有教師指引,詳列使用的藥品和器材以及詳細的表演步驟給教師參考。

除了上述影片之外,沙哈西利教授在YouTube網站上還發佈兩部影片,其一為2008年的「從氧化亞氮和二硫化碳爆炸反應的化學發光」,其二為2010年的「折射率:消失的玻璃和消失凝膠」。自2001年起,沙哈西利教授收錄他的「往事聖誕節歡樂」表演在化學示範錄影中,每一年的表演節目有14-27個示範實驗單元。值得一提的是,他的學術出版書籍已被翻譯成多種語言,其中包括一系列叢書有五冊的化學示範:化學教師手冊Chemical Demonstrations: A Handbook for Teachers of Chemistry)(圖一),化學示範是很好的化學學習和教學的模式,大英百科全書推選他為“在美國課堂示範者的泰斗”。

圖一 化學示範:化學教師手冊 (圖片來源:Chemical Demonstrations Volumes 1-5, Educational Innovations.)

沙哈西利教授以科學面向的娛樂節目已經在威斯康辛大學麥迪遜分校(University of Wisconsin, Madison)、美國國家科學院(National Academy of Sciences)、在華盛頓的史密森國家航空和太空博物館(Smithsonian’s National Air and Space Museum)、美國國會大廳(Halls of the U.S. Congress)和波士頓科學博物館(Boston’s Museum of Science)等不同的地方表演,而且場場座無虛席,如圖二和圖三所示。他也在不太正式的場合,如博物館、會議展覽中心、購物中心和養老院中做化學的教學。他的一小時和兩個半小時的節目全年在公共廣播公司(Public Broadcasting Service, PBS)和其他有線電視台播放。沙哈西利教授有效地促進國小、國中、高中和大學等層級的科學教育之卓越領導為國際知名。

圖二 「往事聖誕節歡樂」的沙哈西利與兒童觀眾對話 (圖片來源:Bassam Zekin Shakhashiri)

沙哈西利是美國威斯康辛大學麥迪遜分校的化學教授,他也是2012年美國化學會(American Chemical Society, ACS)的當選主席,而且在主席繼任的期間,他是ACS的董事會的成員,服務從2011至2013年。在此之前,沙哈西利教授在ACS有豐富的經驗,曾經在國際活動委員會和教育委員會服務過。在1962年,他為ACS的成員,之後曾擔任過ACS化學教育分部和威斯康辛州地方分部的主任。

共振

共振 (Resonance)
國立臺灣師範大學化學系碩士生徐筱茹

「共振」是個很常見的名詞,在各個領域之間的「共振」相互之間或多或少有者顯著的差異存在。物理學中的「共振」,光譜學中也會用到「共振」這個名詞,但卻大不相同。在此所要探討的,是分子結構上的共振,且較偏向有機化學的領域。

烯和炔的命名法

烯和炔的命名法 (The nomenclature of alkenes and alkynes)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師

烯的中文學名

烯的中文命名法係採用IUPAC命名法,唯針對中文之特性,仍有少許修正。

對碳數很少的烯類而言,其名稱是把碳數相同之烷類名稱中之「烷」改為「烯」。例如圖1中之乙烯及丙烯。

當碳的數目增多以後,由於雙鍵位置不同,會形成異構物,所以必須加入印阿數字表示雙鍵位置。選擇含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈,從主鏈上最接近雙鍵的一端開始編號。接下來以雙鍵兩端第一個碳原子(編號較小者)之編號標示雙鍵的位置。有支鏈的烯,其取代基之命名原則比照烷類。綜合而言,烯的命名依下列步驟考量:找出主鏈→數出主鏈上的碳原子數(依天干命名:甲、乙、丙…等字,以表示其碳原子之數目為1、2、3……等,最後再加上「烯」字。若主鏈之碳原子數超過十個,則以十一烯、十二烯、十三烯……等依次表示之。)→標示雙鍵位置→找出取代基位置,並為取代基命名。最後依下列順序寫出命名結果:取代基位置→取代基數目及名稱→雙鍵位置→主鏈名稱。圖2表示了數個不同烯的結構與命名。

要注意的一點是,主鏈必須包含雙鍵,像圖3的烯,其中有一段碳鏈其實含有六個碳原子,然而因為含雙鍵的最長碳鏈只含五個碳原子,所以仍應以戊烯作為主鏈,其餘碳鏈只能視為取代基。此外,在此例中有甲基及乙基兩種不同取代基,若依IUPC命名法,各取代基必須根據英文字母順序排列,乙基(ethyl)應排列在甲基(methyl)之前,但在中文命名中,不同取代基之排列順序不以英文字母決定,而是以取代基碳數少的排列在前面,所以甲基應排列在乙基之前。

卡鉑(Carboplatin)

卡鉑(Carboplatin)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師

卡鉑的結構如圖1,此化合物是用來治療某些癌症(主要是卵巢癌、肺癌、頭部及頸部的癌症)的化療藥劑。在1980年後段開始引用以來,由於與順鉑比較起來,副作用較少,因此被廣泛用於治療。順鉑與卡鉑均屬於含鉑抗癌藥物,會和DNA交互作用,干擾DNA的修復。

圖1 卡鉑

化學藥理

就結構而論,卡鉑與順鉑(Cisplatin)不同之處,在於它用一個作為雙牙基的二羧配位基取代了兩個氯離子配位基,但是兩個胺基在卡鉑與順鉑上同為順式。在實驗中,發現順鉑與卡鉑都會水合而釋出活性Pt2+,但兩者速率相差很多。使用與順鉑相同劑量時,卡鉑展現了較低的活性,與DNA之結合也較慢。卡鉑和順鉑不同,它可能有不同的反應機制。某些研究結果顯示,順鉑和卡鉑在呈現細胞毒性時,對MCF-7細胞株(一種乳癌細胞)造成不同的形態改變。在細胞萃取液中,含有天然親核劑,可以活化卡鉑,但卻抑制順鉑與DNA的結合。由於卡鉑活性較小,限制了蛋白質-卡鉑的排出。卡鉑的排出率較小,表示留在體內的較多,因此它的效果較為持久(卡鉑的留滯半生期為30小時,而順鉑的留滯半生期為1.5-3.6小時)。

副作用

相對於順鉑,卡鉑的最大優點是副作用較小,尤其是降低了腎毒性。引發的噁心及嘔吐較輕微,且易於控制。

卡鉑最主要的缺點是會抑制骨髓製造血球細胞與血小板的功能,可能會下降到只有原來的10%。血液中的血球細胞與血小板的數量在首次治療後的21-28天達最低點,然後會逐漸回穩,通常會恢復到原來的水準。白血球降低(嗜中性白血球減少症)可能會造成併發症,有時可用filgrastim(一種蛋白質製劑,白血球生成素)治療。嗜中性白血球減少症引發的併發症最可能因感染而變嚴重,這種情形必須重新住院,並以抗生素治療。

卡鉑的藥效不如順鉑,可能只有1/8到1/45的療效,視癌症的種類而異。如果要得到與順鉑一樣的療效,卡鉑的劑量往往要用到四倍。卡鉑的性質較為穩定,一旦採用攝取方式,進入人體之後,其滯留半生期比順鉑長,但其安定性也造成卡鉑直接穿過人體,在尿裡中仍有90%的卡鉑。

若先將卡鉑與氯化鈉(NaCl)水溶液混合浸泡,可提高卡鉑的藥效。在24小時之後,用薄層層析術(TLC)分析此溶液,可以分離出溶液中的順鉑、卡鉑及數種含鉑副產物。數項研究顯示,如果浸泡的食鹽水之容積莫耳濃度增加,其中的大腸桿菌存活率會急劇下降。這些大腸桿菌的鹼性磷酸酶之數量也減少,這種酶是一種可以指示細胞大小的蛋白質。這樣的結果顯示,如果用這些浸泡卡鉑的溶液處理細胞,這些細胞將會萎縮,終至死亡,順鉑也有同樣的機制。

順鉑(Cisplatin)

順鉑(Cisplatin)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師

順-二胺二氯鉑(II)(簡稱CDDP,如圖1),商業名稱為順鉑,是一種化療藥物。順鉑為第一種含鉑抗癌藥物,此類藥物還包括卡鉑(carboplatin)及草酸鉑(oxaliplatin)。這些鉑的錯合物在活體內參與反應與鍵結,造成DNA交聯(corsslinking of DNA),最後引發細胞凋亡(apopsis)。


用途

順鉑可添加於普通生理食鹽水中,以靜脈注射方式,用於治療肉瘤以及某些惡性腫瘤,如小細胞肺癌(small cell lung cancer,最常見的肺癌)及卵巢癌,還有淋巴癌(lymphomas)及生殖細胞腫瘤(germ cell tumors)。

順鉑在治療睪丸癌方面特別有效,其治癒率可由原來的10%提高到85%。

長鏈烷烴的命名法(The nomenclature of aliphatic alkanes)

長鏈烷烴的命名法(The nomenclature of aliphatic alkanes)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師

每一個畫得出結構式的有機化合物都應該有其名稱。基於此一目的,化學家採用國際純粹與應用化學聯合會(簡稱IUPAC)之系統為有機化合物命名。但由於中文字並無字母,所以中文的系統命名必須依據IUPAC命名法作部分修改。其中與IUPAC命名法最大的不同是,不同取代基之排列順序不以英文字母決定,而是以取代基碳數少的排列在前面。

原則上來說,無支鏈的烷,其名稱分為兩部分:(1)先以天干(甲、乙、丙……癸)表示鏈上的碳原子數。(2)最後加上「烷」字表示這是飽和烴。

有支鏈的烷必須先選取一段最長的碳鏈作為主鏈,連接在主鏈上的支鏈碳鏈則稱為取代基。由烷移走一個氫原子形成的取代基,稱為烷基,通常以R-表示。烷基的名稱,通常係將其「烷」字刪去,改加上「基」字。表1中列出了八種最常見烷基的名稱與結構。其中「二級」是指該碳原子同時與另外兩個碳原子鍵結;「三級」是指該碳原子同時與另外三個碳原子鍵結。

表1 常見烷基之名稱

烷類之中文學名,其命名規則可整理如下:

1. 對於沒有支鏈之碳原子鏈,在其名稱前面加上天干:甲、乙、丙…等字,以表示其碳原子之數目為1、2、3……等,最後再加上「烷」字。若主鏈之碳原子數超過十個,則以十一烷、十二烷、十三烷……等依次表示之。

異環胺(heterocyclic amine)

異環胺(heterocyclic amine)
台灣大學化學系研究生林佳正/責任編輯台灣大學化學系陳竹亭教授

根據衛生署的統計,癌症已連續三十年蟬聯國人十大死因的榜首。這使得國人對於防癌、抗癌的知識日漸重視固然是好事,另一方面,失衡偏頗的媒體報導也可能失焦,造成民眾忽略了台灣公衛與醫療的進步,平均壽命已提升到約80上下的高壽。近來關於加熱肉品含有異環胺(heterocyclic amine),可能導致罹癌的報導不斷,徒然造成社會無謂的恐慌。

異環胺(Herterocyclic amine)簡寫成HCAs,是包含所有在化學結構上具有一個以上的異原子環(herterocyclic ring),同時至少帶有一個胺基(-NRR’)的化合物。所謂的異環也稱雜環是在一個環狀骨架上,含有兩種以上的元素。一些常見的異環胺化合物,氮原子本身就是包含在異環結構中,如吡咯(pyrrole, C4NH5) 、吡咯啶(pyrrolidine, C4NH9)、吡啶(pyridine, C5NH5)或是嘧啶(pyrimidine, C4N2H4)等。

【2012 諾貝爾獎特別報導】-化學獎

【2012 諾貝爾獎特別報導】- 化學獎
翻譯 ∣ 蔡蘊明﹝台大化學系名譽教授

細胞與感知(Cell and Senses)

我們眼鼻及口中的感官擁有對光嗅或味的感測器。在人體內,細胞具有類似的感測器來探知荷爾蒙以及各種訊號物質,常知的有腎上腺素(adrenalin)血清素(serotonin)組織胺(histamine)與多巴胺(dopamine)。當生命在演化時,細胞不斷的利用同樣的基本機制來讀取它們的環境:但是負責感測的主角─G-蛋白偶聯受體(G-protein coupled receptors)多年來卻隱藏在研究者未知之處。

如果你工作到很晚,月亮已高懸夜空,你正從偏僻的公車站走回家。你突然聽見後方傳來的腳步聲,聲音快速的迫近。「沒什麼好擔心的。」你告訴自己:「不過是另一個被操到太晚的員工罷了。」但是,一種毛骨悚然的感覺油然而升,有人似乎迫近到了你身後…

你立刻拔腳向家門狂奔,打開前門的鎖時,你整個身體都在顫抖,心在狂跳,而且不斷大力的喘息。

當你的眼睛瞥到迫近的黑影時,整個身體已經轉換到逃跑的模式(圖1)。腦部傳來的神經訊號傳給了身體一個初步的警訊。腦下腺將激素(或稱荷爾蒙)釋放到血流中,被喚醒的腎上腺開始湧出皮質醇(cortisol,或稱可體松)、腎上腺素以及去甲基腎上腺素(noradrenalin,又稱正腎上腺素)。這些物質發布了第二次的警告:應該是拔腳而逃的時機了!脂肪細胞、肌肉細胞、肝、心臟、肺以及血管全部立即反應,血管內湧入了糖與脂肪,氣管擴張,心跳加快 — 這些都可讓你的肌肉獲得能量與氧氣,目標在使你跑得愈快愈好,以便救命。

一個人的體內,有數十億計的細胞相互作用,它們大部分各自發展出了不同的角色。有些儲存脂肪,有些產生視覺,又有的產生激素或製造肌肉組織…。為了能讓身體適當運作,非常重要的是細胞必須和協運作。要能感知環境,而且認知道周遭發生的事情,身體就需要感知器。

位於細胞表面的感知器稱為受體 (receptors),美國杜克大學(Duke University)的羅伯雷柯維茲(Robert J. Lefkowitz)與史丹福大學的布萊恩柯比卡Brian K. Kobilka 二人因為釐清了一類被稱為G-蛋白偶聯受體家族(簡稱GPCRs)的物質及其在體內的運作,共享今年(2012)諾貝爾化學獎的桂冠。在這個龐大的生化物質家族中,包括了腎上腺素、多巴胺、血清素、光線、口味與嗅覺等…的受體物質。許多的生理作用大都與GPCRs有關,大約有一半的藥物例如b-阻斷劑、抗組織胺以及各種精神藥物等,是透過GPCRs受體物質發揮作用。

了解GPCRs生化運作的知識會大大的造福人類,不過這些受體卻在科學家的眼下藏匿了很久。

【特別報導】2012諾貝爾獎預測(三)化學獎

【特別報導】2012諾貝爾獎預測(三)− 化學獎
東吳大學化學系王榮輝助理教授編譯/臺灣大學科學教育發展中心陳藹然責任編輯

今年湯森路透社(Thomson Reuters)選出在醫藥、物理、化學和經濟領域有可能獲得諾貝爾獎候選人,這些『湯森路透引文桂冠』(Thomson Reuters Citation Laureates)得主,在各自研究領域中以被大量引用的文獻證明他們的在科學上的成就是『諾貝爾級』。

2012年湯森路透引文桂冠在化學部門得獎的三個研究分別是:量子點(Quantum dots)[1]、金催化(Gold catalysis)[2]和二氧化鈦光觸媒(Titanium dioxide photocatalysis)[3]

(一)、量子點(Quantum dots)
研究者:Louis E Brus -美國哥倫比亞大學化學系教授

Louis E Brus

當少數化學家認為他們發現了一個在科學界中前所未見的領域,但殊不知在八十年代,一名紐澤西州AT&T貝爾實驗室的研究人員,Louis Brus,就已經發表了兩篇的相關研究論文[4,5];內容是關於這些被Brus稱為”小半導體晶體 (small semiconductor crystallites)”的電子行為。而今日,這些晶體被歸類為半導體奈米晶體,也就是人們所說的”量子點”。雖然這些量子點是由成千上萬的原子所組成的原子簇,但它們卻擁有如同是單一原子所特有的不連續電子能階。

由Brus所提出的這兩份重要論文至今已經被引用了超過三千五百次,引導著現今相關科學探索中的主要領域走向,並廣泛應用於電腦計算、生物,甚至是醫療診斷。而這些量子點在光學方面最值得一提的,則是在發光二極體(Light-Emitting Diode, LED)上的應用。

Brus原先選擇研究這類膠體半導體奈米顆粒的行為,是著眼於它所具有的大表面積,然而卻出乎意外地發現這些晶體所具有的最小能隙,也就是促使一個電子要脫離其原子束縛轉移到其他能階所需的能量,不是固定而是具有不同的數值。他推論這應該和原子簇的大小有關,尺寸越小,對原子內電子的束縛也就越大。這也就是為什麼這些量子點,在使用UV光照射時,會顯示出不同顏色的原因。

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