有機化學

薗頭耦合反應 (Sonogashira Cross-Coupling)
國立臺灣師範大學化學系碩士生洪嘉駿

耦合反應通常以有機金屬化合物（organometallic compound）作為催化劑來參與反應使得鹵化烴相互鍵結，最常被人使用的是鈀金屬化合物。鈀金屬作為催化物的耦合反應現在仍被熱烈的研究著，因為其應用非常廣泛。在某些藥物合成上也是不可或缺的反應步驟，例如可治療乾癬的外用維他命A酸：tazarotene。

離去基 (leaving group)
國立臺灣師範大學化學系碩士班二年級胡婷嘉研究生

在親核取代反應(nucleophilic substitution)和消去反應(elimination)中，離去基的好壞占有決定性的因素。在親核反應中，從被親核試劑攻擊的分子上，帶著一對電子斷裂出去的原子或基團稱為離去基(leaving Group)，一般用 L 或 LG 代表，可以為帶電的離子，也可以為不帶電的中性分子。

2-碘醯基苯甲酸與戴斯－馬丁氧化劑（（2-Iodobenzoic acid and Dess－Martin periodinane）
國立臺灣師範大學化學系博士班二年級林欣慧

氧化還原反應是生活中常見的反應，例如我們的細胞經由呼吸作用將葡萄糖氧化成二氧化碳及水，而獲得能量，過程當中是以氧氣作為氧化劑。而氧化劑有很多種，例如氯鉻酸吡啶鹽（PCC）、次氯酸、臭氧，以及現在要介紹的 2-碘醯基苯甲酸（2-iodobenzoic acid, IBX）與戴斯－馬丁氧化劑（Dess－Martin periodinane, DMP）（圖一）。

影響雙分子親核基取代反應速率之因素
國立臺灣師範大學化學系四年級學生劉曉橋

一.   簡介 $$S_N2$$ reaction：

$$S$$ 代表取代(substitution)，$$N$$ 代表親核性的(nucleophilic)，$$2$$ 則代表兩個分子，即此反應有兩個分子參與速率決定步驟(rate determing step)。此反應為親核基取代反應的其中一種，且僅有單一步驟。而在化學動力學上，$$S_N2$$ 反應為一個二級反應，其反應速率正比於二反應物濃度，即：$$\mathrm{R=k[Nu:^-][RX]}$$

丙二酸酯合成法（Malonic Ester Synthesis）
國立臺灣師範大學化學系三年級俞姿宇

丙二酸酯合成法是一種有機合成法，將鹵烷類化合物轉變為羧酸化合物並增加兩個碳原子。是利用丙二酸酯（1）$$\alpha$$ 位置上有酸性較大的氫（2）易發生脫羧反應等兩大特性。

一般的酯類（圖一），脫去一個氫後，負電荷能共振到羰基的氧上；而脫去一個氫的丙二酸酯（圖二），負電荷則可被分散到一個碳原子及兩個氧原子上，共有三個共振式。電荷越分散、非定域化（delocalized）的程度越高，對其結構穩定度越有幫助。

克萊森縮合反應Claisen Condensation Reaction
國立臺灣師範大學化學系博士生林欣慧

圖一

克萊森縮合反應又稱為克萊森酯類縮合反應，是由德國科學家 Rainer Ludwig Claisen (圖一)¹在 1887 年所發表。

有別於傳統且廣為人知的有機酸加醇類在鹼性條件下進行反應可得到酯類化合物；克萊森縮合反應是將具有 $$\alpha$$(alfa)氫的酯類化合物在鹼性條件下進行兩個相同酯類分子的縮合反應進而獲得酮酸酯(keto ester)化合物。

醇的保護(Protection of Alcohols)
國立臺灣師範大學化學系三年級學生趙崇瀚

在一般常見的水溶液化學反應環境中，醇類在羥基上的氫並不是太好的酸 $$(pK_a\approx 16)$$，甚至比水的酸性更低 $$(pK_a=15.7)$$，但比起有機化合中大部分碳上的氫（$$pK_a$$ 通常大於 $$20$$）則算是相當酸的氫。

因此，有機反應中羥基的氫的反應性相當的高，換言之，若是一有機分子本身具有多個官能基(包含羥基)，則在合成步驟中用來修飾分子的反應試劑可能因為優先與羥基作用，而導致失去原本的功效。最為常見的例子，是使用同時含有鹵素和羥基的分子製作格里納試劑(Grignard reagent)，考慮以下例子：