掌性(chirality)
掌性(chirality)
國立臺灣師範大學化學系胡婷嘉研究生
對掌性（chirality），又稱手性，是由希臘語的手這個字發展出來的，這些分子的特徵是他們在鏡子裡反映出來的鏡像和他們本身是不一樣、無法重合的分子。
若我們把右手拿去照鏡子，在鏡子裡出現的鏡像不會是右手而是左手，而右手和左手是無法重合的。所以左手和右手都是掌性化合物（chiral molecule），如圖一。左右手是一組異構物稱為鏡像異構物（enantiomers）。而有掌性分子就有非掌性分子（achiral molecule），他們的鏡像和本身是可以重疊的！像是椅子、球……等，如圖二。
 圖一、掌性為左右手無法重疊 |
 圖二、非掌性 |
而通常掌性分子裡都有掌性中心（chiral center）。掌性中心是在一個掌性分子中，接上四個不同基團的碳原子，所以這個碳一定是 \(sp^3\) 混成軌域（\(sp\) 及 \(sp^2\) 混成軌域的碳一定有一個切穿本身的平面，故他們一定不會是掌性中心的碳）。
若分子中只有一個掌性中心的話，那此分子必定為掌性分子，但有兩個以上的掌性中心就可能不是掌性分子。通常分子裡沒有掌性中心的話通常是非掌性分子，但也有例外。有一些方法可以判斷他是不是掌性分子。如果在分子裡面可以找到一個對稱平面的話，不管他有沒有掌性中心，這個分子就一定是非掌性分子，如圖三。但若沒有對稱平面也不一定就是掌性分子。
圖三、雖然這個分子有掌性中心（*的碳）但他有對稱平面！而他的鏡像可以完全重疊，故為非掌性分子。
有些分子會有不同的組態，通常我們會畫最穩定的組態來檢測他們是不是掌性分子。像是 cis-1,2-dibromocyclohexane ，他有椅式構型（chair form），如圖四-A，也可以畫成環狀的，如圖四-B。畫成環狀時分子為非掌性，但畫成椅式構型的時候卻是掌性，但我們知道這兩種椅式構型會非常快速的互相轉變，這兩種鏡像組態有相同的能量。分子和鏡像組態平衡，故我們不把cis-1,2-dibromocyclohexane 當成掌性分子。我們通常用最對稱的組態來判斷他是否為掌性分子。
 圖四-A 椅型為掌性 |
 圖四-B 有對稱面，非掌性 |
有時候我們畫出來的構型也會影響我們的判斷，像是聯苯（biphenyl）或累積二烯烴（allenes）。他們都沒有掌性中心但他們都是掌性分子。若我們可以畫出她的費雪投影圖（Ficher Projection）的話就可以比較簡單的來判斷分子是不是掌性分子了！
 圖五-A |
 圖五-B |
例如圖五-A的 penta-2,3-diene，雖然看起來很像是對稱的分子，但他其實在空間中氫的分佈是像圖五-B，一個氫和甲基跟紙的平面相同，而另外一個和甲基則是突出紙面的，所以他們沒有對稱平面，而且鏡像也不相同，是掌性分子。
對掌性對生物來說也占了很重要的地位，通常組態不同的化合物在性質上都一樣，只有旋光度的不同，但在生物體中有許多胺基酸，這些天然的分子通常都只有同一個掌性，要啟動他們的生物活性時，要和酵素結合，但若組態不同的話就無法結合，或結合成不同的生物錯體，有截然不同的功能。若藥物分子有不同組態時可能會影響藥物的藥性和毒性，像是(R)-沙利竇邁是孕婦鎮靜安眠藥，但(S)-沙利竇邁卻會造成胎兒畸形，所以分離或純化不同組態的分子是很重要的。
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