鏡像異構物的分離方法（下）(Separation of Enantiomeric (III))
國立臺灣師範大學化學系碩士班 薛園馨
V、生物拆分法 ：
此法其原理是利用具有光學活性且十分專一的生物酶只與待分離外消旋混合物其中一種鏡像異構物進行反應7，而另外一種鏡像異構物則不會與生物酶進行反應，反應後的產物與沒反應的起始物物性、化性相差甚大，便可將其分離，得到高光學純度的產物，例如布洛芬 (ibuprofen) 是一種市售的非甾體抗炎藥，1960 年代英國化學家從丙酸中提取出布洛芬，1969 年與 1974 年在英國與美國分別發售，用於止痛、退燒與消炎，以前市售的布洛芬是一種外消旋混合物，只有 (S)-(+)-異丁苯丙酸（右旋布洛芬）有藥性，因此每一藥片都有兩倍劑量的布洛芬（(R)-與(S)-form），在化學家的研究下，布洛芬便可以使用動力學拆分法來純化
鏡像異構物的分離方法（中）(Separation of Enantiomeric (II))
國立臺灣師範大學化學系碩士班 薛園馨
II、優先結晶法（結晶法）：
優先結晶法 (preferential crystallization or resolution by entrainment) 是在工業上最喜歡的方法，其原理是在過飽和的外消旋混合物中加入某單一鏡像異構物晶體作為結晶中心，此時溶液中與此鏡像異構物晶體旋光性質相同的鏡像異構物，便會以此晶體為中心逐漸結晶出來，另一個異構物則結晶的比較慢且少，經過重複多次結晶後便可分離消旋混合物4，如圖七所示。例如在過飽合的外消旋氫安息香 (hydrobenzoin) 甲醇溶液中加入左旋氫安息香當晶種 (seed) 其結晶中左旋氫安息香會佔多數，再經過 15 次再結晶循環後便可以得到光學純度 (optical purity) 97% 的左旋氫安息香，其他如甲基多巴 (methyldopa)、萘普生 (naproxen)、氯黴素 (chloramphenicol) 等藥物亦是用此方法分離，此方法因不用加入額外的拆分劑 (resolving agent)，成本低廉且規模可以很大，是第一優先的方法，但缺點是能應用此方法的基質不多。
鏡像異構物的分離方法（上）(Separation of Enantiomeric (I))
國立臺灣師範大學化學系碩士班 薛園馨
目前醫學上很多藥物都是擁有一個或多個立體中心的化學分子，在這些藥物中，有些藥物的鏡像異構物對人體有強烈副作用，最著名的就是 1953 年德國格蘭泰公司發明的抗妊娠反應藥物沙利竇邁 (thalidomide)（圖一），1956 年販售，但在 1960 年時發現產下畸形兒的數量有不尋常提升，在調查過畸形兒的母親後發現大多都有服用沙利竇邁，最後德國格蘭泰公司在 1961 年 11 月撤回市場上所有沙利竇邁，但在這短短五年期間，造成了上萬名海豹肢症 (phocomelia) 的孩童（圖二）。
掌性(chirality)
國立臺灣師範大學化學系胡婷嘉研究生
對掌性（chirality），又稱手性，是由希臘語的手這個字發展出來的，這些分子的特徵是他們在鏡子裡反映出來的鏡像和他們本身是不一樣、無法重合的分子。
若我們把右手拿去照鏡子，在鏡子裡出現的鏡像不會是右手而是左手，而右手和左手是無法重合的。所以左手和右手都是掌性化合物（chiral molecule），如圖一。左右手是一組異構物稱為鏡像異構物（enantiomers）。而有掌性分子就有非掌性分子（achiral molecule），他們的鏡像和本身是可以重疊的！像是椅子、球……等，如圖二。
 圖一、掌性為左右手無法重疊 |
 圖二、非掌性 |