阿斯匹靈（Aspirin）

阿斯匹靈（Aspirin）
國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

阿斯匹靈（aspirin）,其學名為乙醯柳酸（acetylsalicylic、acetosal），
屬於水楊酸系列藥物（salicylate drug），經常被使用作為鎮痛藥(解除輕微疼痛, 退燒藥(減少發熱),和作為抗發炎藥。它有一個抗血小板的機制 (”血液變薄”)和並且在長期使用低藥量之下，可預防高風險的人，造成心臟病發作和血塊的形成。

阿斯匹靈也許可以被大劑量的使用，在激烈地心臟病發作之後;這些藥量也許會抑止凝血原（prothrombin）的合成，並且可能導致第二個以上的抗凝血的作用,雖然這機制不容易被了解。

阿斯匹靈的主要不受歡迎的副作用是胃腸的病痛，包含潰瘍、胃出血和耳鳴, 特別是在大劑量的使用之下。其它不利的影響，則是婦女在月經來時，大量的出血是由於阿斯匹靈的抗凝血性所致。約12歲左右的兒童,阿斯匹靈不再被使用在控制流感症狀或水痘症狀,是由於會導致雷氏症候群（Reye’s Syndrome）的嚴重風險。

阿斯匹靈是第一個被發現關於非類固醇類抗炎藥(NSAIDs) 這系列，而並非是水楊酸系列。雖然他們大多有相似的作用和牽涉無選擇性的抑制環氧酵素（cyclooxygenase）活性的反應機制。

阿斯匹靈的合成是利用水楊酸上的羥基與酸的衍生物（乙酐）反應，歸類為酯化反應。阿斯匹靈在商業上被合成經由二個步驟。首先第一步，酚(從煤搭中被提煉出來) 與鈉鹼反應產生酚鹽（sodium phenolate），再利用酚鹽與二氧化碳在高溫、高壓之下產生水楊酸陰離子（salicylate），經由酸化後即可產生水楊酸（salicylic acid），該步驟稱之為柯爾伯-施密特反應（Kolbe-Schmitt reaction）。

水楊酸利用乙酐產生乙醯化反應,得到阿斯匹靈和乙酸副產物。一般來說，該反應的產率低是由於不易從水相中提煉出來。因此提高產率的方法可利用將磷酸酸化，並在水浴中迴流約40 到60 分鐘之間。
阿斯匹靈原本的合成方法是利用水楊酸與乙醯氯產生乙醯化反應，副產物則是鹽酸，其具有腐蝕性和對環境危害。如上所述,因此後來發現乙酐是一個更好的乙醯化試劑，其副產物乙酸,沒有鹽酸的缺點,並且可被回收。該方法已被共同地使用在大學實驗室。
濃度極高的阿斯匹靈聞起來像醋的刻板印象。這是因為在潮濕的情況之下，阿斯匹靈會自發性的催化水解反應,產生水楊酸和乙酸。
乙醯柳酸的解離常數(pKa)在25℃是下為3.5,是一個單質子酸,其解離方程式如下所示：