糖精（Saccharin）
糖精（Saccharin）
臺北市立第一女子高級中學二年級王芊蓁/臺北市立第一女子高級中學化學科張永佶老師修改
糖精（Saccharin）分子式為 $$\mathrm{C_7H_5NO_3S}$$，白色結晶或粉末，是一種人工甜味劑。甜度是等重量蔗糖的 $$300$$～$$400$$ 倍，因為人體無法代謝，會自尿液中排出，所以不具熱量；也不會影響血液中的胰島素，可被糖尿病患者食用，唯甜中帶點輕微的苦味和金屬味，但相對熱穩定，故可用於烘焙，本身雖難溶於水，但其鈉鹽易溶於水。
由動物實驗發現高劑量的糖精會提高老鼠罹患膀胱癌的機率，但目前尚未證實對人體有害。每日允許攝取用量為每公斤體重 $$2.5$$ 毫克糖精。
1879 年約翰霍普金斯大學的研究生法爾貝里（Constantin Fahlberg）在指導教授雷姆森（Ira Remsen）的實驗室，研究煤焦油的用途時，不小心把一個化學物質灑在手上卻忘了洗手。當天晚上，法爾貝里與妻子共進晚餐時，忽然發現他的麵包捲甜甜的。問及妻子麵包是否有做特別的處理，答案卻是沒有。他馬上意識到嚐到的甜味，應該是在實驗室灑到的物質。
後來雷姆森與法爾貝里發現該化學物質。師生倆在 1880 年將此物質發表在《美國化學期刊》（American Chemical Journal）。四年後，法爾貝里申請專利，把這個化學物質命名為糖精。
結構（Structure）
糖精的結構中含有稠環（fused ring），一個苯環和一個具有磺醯胺基的環，環上氮原子上的酸性氫，其 $$pKa$$ 值約為 $$2$$。
圖片一
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Saccharin.svg
合成（synthesis）
糖精的合成有許多製備方法，其中又以雷姆森-法爾貝里（Remsen-Fahlberg）合成法最常見，一開始先將氯磺酸 $$(\mathrm{Cl_2SO_3H})$$ 加入甲苯，在甲苯環上形成鄰位與對位的磺醯氯基 $$(\mathrm{SO_2Cl})$$ 甲苯兩種產物，將「鄰磺醯氯甲苯」與氨或碳酸銨反應，使其取代分子中的氯，形成「鄰磺醯胺甲苯」，精煉分離出該分子後，置於高濃度過錳酸鉀溶液氧化，並加熱至攝氏 $$150$$ 度，甲基會變成羧基，進一步發生分子內環化反應，生成水和糖精。如果進一步以金屬陽離子替換氮原子上的氫，即可形成易溶於水的糖精鈉鹽、鉀鹽等物質。
圖片二
(來源：http://en.wikipedia.org/wiki/File:Remsen-Fahlberg_synthesis_of_saccharin.png)
雷姆森–法爾貝里合成法，在技術上需要昂貴的試劑，且僅有約 $$26\%$$ 不理想的產量。於是在 1950 年美國俄亥俄州的莫米化學公司改良了合成方式（Maumee 合成法），提出另外一種製備方法：第一步驟先行合成「鄰胺基苯甲酸甲酯」，再與亞硝酸鈉及鹽酸反應，形成重氮化的鄰苯甲酸甲酯溶液，接著分別與二氧化硫、氯氣和氨進一步反應形成糖精，該反應提供了更簡單與更經濟製備糖精的方法。
圖片三 (來源：http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Maumee_synthesis_of_saccharin.png)
參考資料:
前一篇文章
下一篇文章
