甲酸

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甲酸 (Formic Acid)
臺北市立第一女子高級中學二年級許景皓/臺北市立第一女子高級中學化學科詹莉芬老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

一、甲酸的基本資料

二、甲酸的製備

甲醇和一氧化碳在強鹼條件下反應生成甲酸甲酯，在經水解反應可得到甲酸：

CH₃OH＋CO→HCOOCH₃
HCOOCH₃＋H₂O→HCOOH＋CH₃OH

為避免需要大量的水，有些化學廠在甲醇和一氧化碳生成甲酸甲酯後，先將甲酸甲酯和氨反應產生甲醯胺，然後用硫酸水解甲醯胺得到甲酸：

CH₃OH＋CO→HCOOCH₃
HCOOCH₃＋NH₃→HCONH₂＋CH₃OH
2HCONH₂＋2H₂O＋H₂SO₄→2HCOOH＋(NH₄)₂SO₄

此反應亦有其缺點：副產物硫酸銨的處理較繁複。

․也有些化學廠在最近發展了一類節能的方法，即將甲酸從直接水解的大量水溶液中提取出來。

三、甲酸的相關化學反應

(1) 甲酸具有羧基，有酸的性質：

․屬於弱酸，Ka＝1.8×10^－4，酸性比乙酸強。

․甲酸與活性大的金屬反應(氧化還原反應)產生氫氣，由於甲酸屬於弱酸，因此反應速率較為緩慢。

․甲酸與鹼性物質進行酸鹼中和反應。
․甲酸與碳酸根或碳酸氫根水溶液反應產生CO₂

(2)由於甲酸具有醛基，甲酸的還原性，可與多侖試劑產生銀鏡反應，或與斐林試劑產生紅色Cu₂O沈澱。
HCOOH＋2Ag(NH₃)^2＋＋4OH^－→CO₃^2－＋2Ag＋4NH₃ ＋3H₂O
HCOOH＋2Cu^2＋＋6OH^－→CO₃^2－＋Cu₂O＋4H₂O

(3)分解作用

․甲酸和濃硫酸或氧化鋁共熱會使甲酸脫水產生一氧化碳，這是常見的實驗室一氧化碳來源。
HCOOH CO＋H₂O

․甲酸在白金催化下不需要高壓就可分解成氫氣和二氧化碳
HCOOH CO₂＋H₂
因此甲酸也被視為一種儲存氫氣的方法。

․甲酸在氧化鋅或高錳酸鉀催化下可分解成氫氣和二氧化碳
HCOOH CO₂＋H₂

․甲酸與胺在金屬釕的催化下，甲酸可分解成氫氣和二氧化碳。

[補充說明]燃料电池當務之急要解決的是氫氣的來源，使用含有氫的原料，在需要分解產生氫氣要比直接傳送氫氣更實用。目前德國材料研究團隊事利用上述反應物僅於在26℃—40℃就可以將甲酸分解產生氫氣。甲酸是一種液体，比氣體更容易處理理。且添加胺類的混合物可降低甲酸的腐蝕性。目前已可應用於甲酸燃料電池，且體積比甲醇燃料電池還精巧。

(4)加成反應

甲酸是唯一能進行加成反應的羧酸：甲酸和烯烴會反應產生甲酸酯。但在反應過程中若是添加了硫酸或氫氟酸等特定酸類，則會發生一連串的Koch反應（Koch reaction）產生更高級的羧酸。

[補充說明] Koch reaction