環氧乙烷（Ethylene oxide）(I)

環氧乙烷（Ethylene oxide）(I)
台北市立永春高級中學化學科蔡曉信老師 / 國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

環氧乙烷是一種有機化合物，其化學式為C₂H₄O。它是一種環醚類，這意味著它是由二個烷基與一個氧原子相連接所構成的環狀分子。最簡單的環氧類為三員環分子它只含二個碳原子與一個氧原子其結構如下所示：

此分子為無色易燃及帶微微甜味的氣體。因為其特殊的分子結構，環氧乙烷容易進行加成反應而開環，因此容易聚合。此外環氧乙烷與乙醛為同分異構物。
  
雖然它是一個重要的原料，有著許多不同的應用，包括製造聚山梨酯（polysorbate-20）和聚乙二醇（polyethylene glycol）等產品，但我們經常會用其他更有效、毒性更小的材料來替代。因為環氧乙烷本身是一種非常危險的化學物質，在室溫下它是一種易燃、具致癌性、易導致突變（mutagenic）、有刺激性和麻醉性的氣體。

環氧乙烷的化學反應性使它在現代化學工業上具關鍵地位。雖然直接居家使用它有很高的危險性且一般消費者對其也相當陌生，但環氧乙烷早已用來製造許多日常消費性產品以及非消費性化學品或中間物。環氧乙烷可用在製造清潔劑、增稠劑、溶劑、塑膠及各種有機物質，如乙二醇，乙醇胺，簡單和複雜的二醇類（simple and complex glycols），聚乙二醇醚或其他化合物。純的環氧乙烷是一種被廣泛用於醫院和醫療設備產業的消毒劑，用以對蒸汽滅菌敏感的工具與設備進行消毒工作，如可拋棄式塑料注射器（disposable plastic syringes.）等。
環氧乙烷在工業上的製造方式是將乙烯在銀的催化下直接氧化而成。由於它的易燃性與易爆性因此可做為溫壓式武器（thermobaric weapons）的主要化學成份，也因此它的使用與運送需在低溫冷凍下進行。

歷史
環氧乙烷最早是在1859年由法國化學家查爾斯˙阿道夫˙爾茨（Charles-Adolphe Wurtz）所發現，他是用2-氯乙醇與氫氧化鉀反應製得，其反應式如下：

Cl–CH₂CH₂–OH + KOH → (CH₂CH₂)O + KCl + H₂O

爾茨當時所測的環氧乙烷沸點為13.5 ℃，比現今的數值略高，並且發現環氧乙烷可與酸以及金屬鹽類產生反應。爾茨錯誤的推測環氧乙烷具有有機鹼的性質，這個錯誤概念直到1896年當Georg Bredig發現環氧乙烷為非電解質後才得到修正。它性質與一般的醚類不同，特別是它易與未飽合的化合物進行加成反應，而其雜環三角形的化學結構也是到了1893年才被提出。到了1931年法國科學家西奧多萊福特（Theodore Lefort）提出將乙烯在銀的催化下直接氧化而成環氧乙烷的新方法，這個方法從此取代爾茨之前所提的製造法，從1940年以後成為工業上主要的製造方式。此外在1938年美國化學家Lloyd Hall 也成功的使用環氧乙烷來殺菌以保存食品的風味並取得專利。

參考資料:
1.Ethylene_oxide。檢索日期 2011.6.5，http://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_oxide
2.楊思廉（1991），工業化學概論，五洲出版社，p.264~266。