炔烴（alkynes）

炔烴（alkynes）
台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

炔烴(alkyne)是指含有碳-碳參鍵(C≣C)的碳氫化合物。碳-碳參鍵(C≣C)裡的碳原子採sp混成軌域，即碳原子含有2個p軌域和2個sp的混成軌域。只含有一個碳-碳參鍵的鏈狀烴類通式為CnH2n-2，乙炔為最簡單的炔烴，分子式為C2H2，結構式為：H-C≡C-H。

炔烴和烯烴的化學性質類似，皆具有很活潑的化學性質。含有末端炔烴的有機化合物皆具有極微弱的酸性，例如丙炔(CH3-C≡C-H)，其pKa值（酸解離常數）為25，介於氨(35)和乙醇(16)之間。末端炔烴在一些反應中可釋出H+的原因，是因碳-碳參鍵之碳原子sp混成軌域中具有較高比例的s軌域性質，在s軌域中的電子通常傾向靠近帶正電的原子核，使釋出H+後產生的末端炔烴陰離子的能量狀態較低，而可穩定存在。

末端炔烴與一些強鹼基的反應中，產生了末端炔烴中的陰離子，離子反應式如下：
R-C≣C-H + B → R-C≣C− + HB+（B代表強鹼基）
上式中的常見的強鹼基包含了氨基鈉（分子式NaNH2）、正丁基鋰（分子式C4H9Li）以及格林納試劑等。
末端炔烴亦可與活潑的鹼金屬反應，產生了末端炔烴陰離子及氫氣，反應式如下：
　 2 R-C≣C-H + 2 Na → 2 R-C≣C-Na + H2

此類末端炔烴的陰離子可作為強親核性試劑(nucleophilic reagent)，用於形成碳-碳鍵之加成反應(addition reaction)或取代反應(substitution reagent)，功能很廣泛。末端炔烴在鹼性溶液中也可與亞銅(Cu+)的錯離子或銀(Ag+)的錯離子反應，形成炔亞銅(R-C≣C-Cu)和炔銀(R-C≣C-Ag)固體，例如乙炔銀(Ag -C≣C-Ag)是這類化合物中常見的例子。

資料來源: en.wikipedia.org/wiki/ Alkyne