消旋混合物（Racemic Mixture）

消旋混合物（Racemic Mixture）
國立新莊高中化學科陳偉民退休教師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

在化學領域中，消旋混合物又稱消旋物（racemate），是由掌性分子的左旋與右旋鏡像異構物等量混合而成。最早被發現的消旋混合物是「消旋酸」，巴斯德（Louis Pasteur）發現它是酒石酸的兩種鏡像異構物之混合物。

性質
消旋物不具旋光性，也就是說，它不會使平面偏極光偏轉。這是由於兩種異構物使平面偏極光往兩個相反方向旋轉，結果互相抵消了。
兩種鏡像異構物通常有相同的物理性質，但消旋物的性質往往與每一種純鏡像異構物都不相同。通常熔點和溶解度都不相同，沸點也可能不同。
無論是消旋物或純的單一鏡像異構物都可能製成藥物，而兩者可能有不同藥效。

結晶
消旋物結晶的方式有四種，其中三種在1899年由魯斯本（H. W. B. Roozeboom）區別出來。

‧晶團（Conglomerate，有時稱為消旋混合物或消旋晶團）
由一對鏡像異構物形成的混合物，晶體中相同鏡像異構物分子間有較大的親和力，相異鏡像異構物分子間親和力較小。消旋晶團的熔點，總是比純的鏡像異構物的熔點低。取其中一種鏡像異構物少許，添加在晶團中，會提高熔點。

‧消旋化合物（有時稱為真消旋）
相同鏡像異構物分子間親和力小，相異鏡像異構物分子間親和力較大，形成單一晶相，在晶胞（elementary cell）中兩種鏡像異構物以1:1整齊排列。取其中一種鏡像異構物少許，添加在消旋化合物中，會降低熔點。但是純的鏡像異構物的熔點可能比消旋化合物高，也可能比較低。

‧假消旋物（有時稱為消旋固態溶液）相同與相異鏡像異構物分子間親和力沒有太大不同，這點與消旋化合物或晶團不同。整體而言，兩種鏡像異構物在晶體中等量存在，但它們在晶格中以不整齊的方式共存。取其中一種鏡像異構物少許，添加在假消旋物中，其熔點改變很小，甚至不改變。

‧似消旋物
似消旋物是兩種相似但不同的化合物，其中一種左旋，另一種右旋。雖然二者化學性質不同，但立體結構相似，仍然能形成消旋晶相。巴斯德在1853年首次研究此類消旋物，那是由(+)-酒石酸二銨鹽與(-)-蘋果酸二銨鹽，以1:2比例溶於水中形成的混合物。到了2008年，經重新研究，發現此一晶體呈啞鈴形，中心部分含有(+)-酒石酸氫銨，外圍部分是(+)-酒石酸氫銨與(-)-蘋果酸氫銨形成的似消旋物。

分離
把消旋物的各成分分離，得到純的鏡像異構物，稱為掌性分離。分離的方法很多，包括結晶、層析與使用酶。第一個成功分離消旋物的人是巴斯德，他用手把晶團裡的兩種晶體分開。

合成
如果沒有受到掌性物質（如掌性催化劑、掌性溶劑或掌性起始物）影響，化學反應產生的掌性產物總是消旋物。因為合成消旋物不需要特別的條件，比合成純的鏡像異構物便宜又容易。這引發了一個疑問：原始地球應該是消旋性的，為什麼生物會演化出同掌性分子（homochirality，大多數生物體內的胺基酸分子為L-型）？
消旋混合物作為試劑，或產生消旋混合物的反應，稱為「無立體特異性」或無立體選擇性」的反應，因為它們對特定的立體異構物無偏好。

消旋藥物
某些藥物是掌性分子，而且各個鏡像異構物對生物體有不同效應。它們可能以消旋混合物或單一鏡像異構物出售。這些藥物包含沙利竇邁（Thalidomide，可減少懷孕婦女噁心嘔吐，但另一鏡像異構物會產生畸形胎）、伊普膜衣錠（ibuprofen，一種退燒鎮痛藥）和瘦肉精（Salbutamol，為治療人類氣喘的藥物，被誤用為豬肉及鵝肉的瘦肉精）。Adderall（治療過動兒的藥物）是許多種不同鏡像異構物的混合物，包含了右旋安非他命的中性硫酸鹽、安非他命、葡萄糖右旋安非他命、天門冬胺酸D/L-安非他命一水化合物。處方止痛藥特拉嗎竇（tramadol）也是消旋物。
某些藥物（如伊普膜衣錠和沙利竇邁），兩種鏡像異構物在體內會互相轉換。這表示，為了醫療而製備純的鏡像異構物意義不大。
像瘦肉精及沙利邁竇的情況，則是不具療效的異構物反而有害。
甲基安非他命以商品名稱Desoxyn的處方藥銷售，Desoxyn中有效的成分是右旋安非他命氯化氫，安非他命的左旋鏡像異構物，少中樞作用，而多末稍作用。
如果某物質的化學名稱之前加了D/L-，表示左旋和右旋兩種異構物都包含在產物中，不過未指明其比例；如果某物質的化學名稱之前加了DL-，中間沒有斜線，表示左旋和右旋兩種異構物以1:1存在，各占50%。