檸檬酸

檸檬酸 (Citric Acid)
臺北市立第一女子高級中學高中二年級張效瑄/臺北市立第一女子高級中學化學科詹莉芬老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

基本性質

檸檬酸，分子式為C₆H₈O₇，IUPAC命名：2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid，分子量192.12，屬於三質子弱酸，一般蔬果中都存在的的有機弱酸，酸性比一般羧酸稍強一點。在柑橘類，或檸檬的水果中的含量較高，可以作為天然的防腐劑，或者是添加在飲料和食物內作為食品添加物使用，結構如下：

外觀

室溫下的檸檬酸呈現白色的晶體粉末，其結晶可無水晶體或含一個結晶水的水合晶體。在熱水中結晶會得到無水合物，在冷水中結晶則得到的是水合物。水合物加熱到74℃時也會會分解形成無水合物。

發現歷史

8世紀，伊朗的鍊金術師賈比爾發現了檸檬酸。
1784年，檸檬酸被舍勒首次從檸檬汁中結晶分離出來。
1890年，義大利檸檬汁工廠開始以工業製造檸檬酸。
1893年，韋默爾發現青黴菌可以以糖類為原料製造檸檬酸，但由於第一次世界大戰，未進一步發展。
1917年，美國食物化學家詹姆斯‧柯里發現某些類型的黑麴黴可以高效地製造檸檬酸。1919年，輝瑞利用這一技術開始進行檸檬酸的製造。此方法仍是目前主要製造檸檬酸的方法之一，基本流程：

醣類來源：含蔗糖、葡萄糖之玉米漿、玉米粉或糖蜜發酵液或水解液等。

應用

1.檸檬酸是一種食品添加劑

檸檬酸通常是添加在食物或飲料中用來增加酸味，也可以被添加到食物中來代替新鮮檸檬汁，它也是製作莫薩里拉起司的催熟劑之一，偶爾會被添加到某些便宜葡萄酒中取代水果的酸味，在使用鹼性染料為食品染色的時候加入檸檬酸可以使食物的pH值維持正常。

檸檬酸的添加會導致飲料中甜度的測量受到干擾，此乃由於一般測量甜度是利用溶液的折射率，而檸檬酸的折射率與醣類的折射率基本上相同，故無法單一測量到糖份的含量。若要精準測量則需使用紅外線光譜等方式了。在15℃時可以溶解在乙醇裡。，也可以做為一種對環境無害的清潔劑。

2.檸檬酸的生活應用

(1)檸檬酸的緩衝溶液常被使用在家用清潔劑和藥品做為控制溶液pH值。檸檬酸有不錯的抗菌除臭功能，很適合作為清潔試劑並且不會對環境造成危害。

(2)檸檬酸可作為配基（ligand），可螯合〈chelation〉金屬離子形成螯合物（錯合物），因此可以用來軟化硬水，用在可再生的離子交換器；在生物科技及製藥工業可以拿來鈍化金屬（Passivation），比起使用硝酸或鹽酸更為安全。
（Passivation）譬如金屬鋁表面與空氣接觸可形成氧化鋁，氧化鋁結構密緻，使得內層的鋁不易與氧氣接觸再度氧化。

(3)檸檬酸它是六亞甲基三過氧化二胺〈HMTD〉的催化劑之一，六亞甲基三過氧化二胺是一種容易感受到撞擊因而爆炸的炸藥。

(4)檸檬酸和碳酸氫鈉可以製造出發泡片，廣泛應用於兒童食品或魔術表演中。

(5)洗髮精裡添加檸檬酸可以洗掉頭髮上的染劑，但使用濃度過高的檸檬酸可能會刺激皮膚，接觸到眼睛會產生燒灼感，高濃度的檸檬酸可以漂白且傷害頭髮。

(6)檸檬酸(鈉)可做為還原劑，譬如奈米金溶液的合成，因此檸檬酸（鈉）不要和氧化劑（譬如漂白水）接觸，可能會發生氧化還原反應。

參考資料
http://en.wikipedia.org/wiki/Citric_acid
http://zh.wikipedia.org/zh-hk/%E6%AA%B8%E6%AA%AC%E9%85%B8
http://en.wikipedia.org/wiki/Passivate
http://en.wikipedia.org/wiki/Chelation