松油醇（Terpineol）的歷史

Posted on 2010/12/30 in 化學, 原子、分子、離子, 物質組成 with 尚無留言 6,525 views

松油醇（Terpineol）的歷史
國立台灣師範大學化學系陳欣蕙碩士生/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

從美索不達米亞至埃及到希臘，居住在這美麗的土地的人們有著傳統古老的文化就是採集杉樹的木頭、樹皮、樹脂作為許多應用。而其中杉木樹脂可以被蒸餾成兩主要成份—松節油和松香（turpentine and rosin )，然而松節油的來源可由更多種類如：冷杉、針葉樹、松柏科…等植物蒸餾而得到。這些正確的組成結構也會依據樹的種類和區域的不同而有所差異，且是具有苦澀與辛辣味的澄清液體，由一定數量的一系列揮發性萜烯（terpene）所組成的有機化合物。萜烯（terpene）為天然物，從mevalonic acid生化過程產生，其分子結構包括異戌二烯（isoprene）單位， isoprene的基本結構是由五個碳建構，如圖一。

（圖一） Terpene natural products

Monoterpenes (C10 terpenes)如松油醇是不飽和的油，通常較重的氣味，從古時代使用作為化妝品、殺菌劑、醫學、宗教儀式的材料和香水。從數以萬計年前我們的祖先已不斷的讚賞和試驗對香水是件奢華商品的迷戀。如今，當化學演進，在19世纪有機合成的觀念成形時，德國和法國的化學工業成立氣味和香水中心，漸而影響許多國家（法國瑞典德國美國……)都渴望對香料領域能夠掌權，而日本則是現今對香料領域扮演非常重要角色。

以上種種應用顯示了這些香料天然物之重要性，因此就來探討如何製造 ? 以往將乙醇蒸餾純化，用著名的科學方法冷吸法萃取，在加入精美花卉油從花瓣中取得。這些帶有香氣的油則用於化妝用品和醫學。現代芳香是精油和乙醇和水稀釋混合的芳香化學製品。最後這些精油成為香水決定香氣的成份。然而，創造香水可以被比喻組成音樂符號的藝術，在這例子則是複雜變化的分子结構，尤其芳香性和揮發性。現代香料廠則由十九世紀化學起點發展至此，科技改善允許有機溶劑萃取這些在天然物裡的活性成份，因此芳香精油的來源又更加多更多了，如圖二。

（圖二） Selected fragrant natural products

在十九世紀後半期，化學家開始尋找有機合成方法可再製造天然香氣。在早期1868年，有英國科學家 William Henry Perkin Sr. 和他兒子 William Henry Perkin, Jr.相繼在此領域鑽研。現今仍然沿用 William Henry Perkin, Jr.的合成方法製造Terpineol，圖三。之後在1901年，則有 Victor Grignard利用有機鎂金屬試劑進行研究。