常見醛類(Aldehyde)化合物之特性與用途

常見醛類(Aldehyde)化合物之特性與用途
新北市立三民高級中學化學科林妙津老師 / 國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

醛類(Aldehyde)是有機化學中一種重要的官能基(Functional Group)；以一個羰基(C＝O)為中心，羰基上的碳一側接氫原子，化學通式為—CHO 或 —C(＝O)H。如果羰基的碳兩側都是接氫原子(HC(＝O)H)，為最簡單的醛類「甲醛」。醛類是醇類（Alcohol, —OH）氧化的產物，會再被進一步氧化成酸(—C(＝O)OH)。醛類的性質跟羰基上所接碳鏈長度有關，譬如小分子醛類水溶性較佳，甲醛和乙醛和水可完全互融。此外小分子醛類沸點低，揮發性高，具有刺鼻味道。

醛類反應性高，目前工業上常使用的醛類化合物有甲醛、乙醛及丙烯醛三種。

一、甲醛(Mathenal,Formaldehyde)
甲醛為最簡單的醛類化合物，其反應性為醛類單一官能基化合物中最高的，於工業製程中廣泛使用。尿素甲醛樹脂、三聚氰胺樹脂、苯酚甲醛樹脂、聚氧化甲烯（polyoxymethene,甲醛和三環氧乙烷的聚合物）、丁二醛等均是由甲醛製造的產品，其中以合成樹脂工業以50%佔大部分。甲醛與甲醛衍生物的銷售價值超過1450億美元，佔美國與加拿大GDP的1.2%。

農業、造紙業、紡織工業、染料及醫藥分析常使用甲醛為溶劑或反應物。甲醛是建築磚塊合成的重要原料；紡織業者則利用甲醛使布料具有抗皺性；甲醛也是汽車製造業關鍵原料，用來製造傳輸元件、電氣系統、發動機缸體、門板、車軸等。此外，甲醛廣泛使用於木材加工與家具製造業，甲醛與酚、尿素或三聚氰胺等生成熱固性酚甲醛樹脂、尿素甲醛樹脂、三聚氰胺樹脂是常使用於合板或地毯的永久性黏著劑。甲醛亦可當作濕強度(wet-strength)樹脂添加於衛生用紙製品如面紙、餐巾紙與滾筒衛生紙等。

甲醛有毒，40% 甲醛水溶液可作為殺菌劑或防腐劑，亦可使用於疫苗製程上，用來製造滅活細菌類毒素疫苗產品。建材常使用的甲醛樹脂，是一種比較常見室內空氣污染物有引發過敏與致癌的危險性。當空氣中甲醛濃度達0.1ppm時，會刺激眼睛、黏膜導致流淚，吸入過量甲醛會引起頭痛、喉嚨燒灼、呼吸困難、引發或加重哮喘症狀。因此早在1987年美國環保局(U.S.EPA)將甲醛列為人類可能致癌物，經過研究，1995年世衛組織國際癌症研究機構(International Agency for Research on Cancer)亦將甲醛劃分為一可能的人類致癌物，根據進一步的信息評估與研究數據顯示，甲醛與鼻竇癌、鼻咽癌及白血病有關，在2004年6月國際癌症研究機構將其重新分類為人類致癌物質。

二、乙醛(Ethenal,Acetaldehyde)
乙醛主要為製造醋酸或醋酸酐、丁醛、乙酸乙烯酯、樹脂及砒啶(pyridine)衍生物的中間物。使用於水果或魚類的保存、酒精的變性劑、燃料組成、膠質堅固劑、皮革防霉劑以及橡膠與造紙業的溶劑等。

除化學合成外，乙醛存在於碳氫化合物的氧化物、高等植物光合作用的中間產物、成熟的水果（少量）、暴露於空氣中的酒類等。它也是人體醣類新陳代謝的中間產物，因此少量存在於血液中。資料顯示，新鮮菸草葉及其煙霧中，亦含有乙醛，與尼谷丁產生協同效應，增加青少年成癮性。此外，汽機車內然機所排放的廢氣亦含有乙醛。

乙醛是一種可能的致癌物質：國際癌症研究機構(IRAC) 指出，在動物實驗中，有充足證據顯示乙醛的致癌性。乙醛結合蛋白質，會破會DNA與造成肌肉異常發展。研究818位嚴重酗酒患者發現，他們在乙醇脫氫酶基因上有缺陷，因此比正常人更易在上消化道與肝臟罹患癌症。

三、丙烯醛(Propenal,Acrolein)
丙烯醛因具有共軛羰基與乙烯基(vinyl group)所以有高反應性，可用來製備聚酯樹脂(polyester resin)、聚胺基甲酸乙酯(polyurethane)、丙二醇、丙烯酸、丙烯腈、丙三醇等，所以廣泛用於工業製程中，如紡織業、造紙業、橡膠業、製藥業、塑膠業及樹脂合成等。

丙烯醛對肺有嚴重的刺激性，也可當做催淚劑，在一次世界大戰當作生化武器使用。丙烯醛濃度達2 ppm對人體有立即性的傷害。2006年10月，研究人員發現菸草煙霧中的丙烯醛與罹患肺癌有相當的關連性。此外，他曾被作為廢水的除臭劑。

參考資料：
1. http://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
2. http://msds.chem.ox.ac.uk/FO/formaldehyde.html
3. http://en.wikipedia.org/wiki/Formaldehyde
4. http://www.epa.gov/iaq/formalde.html
5. http://web.pu.edu.tw/~pu1680/document/p7/1/1-6-4.doc
6. http://en.wikipedia.org/wiki/Acetaldehyde
7. http://msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetaldehyde.html
8. http://en.wikipedia.org/wiki/Acrolein
9. http://msds.chem.ox.ac.uk/AC/acrolein.html