化學示範實驗：硝化棉(Nitrocellulose)

化學示範實驗：硝化棉(Nitrocellulose)
桃園縣私立復旦高級中學化學科陳淑媛老師/國立台灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

是否看過魔術師表演時燃燒的火焰，會在一瞬間便無痕跡。魔術師用的俗稱火紙（或是火棉），是將紙或棉花硝化後，會一瞬間燃燒，產生驚奇的效果。

一、實驗目的：
1. 了解硝化反應的原理。
2. 學會製作硝化纖維素的方法。

二、實驗原理：
1. 硝化反應（Nitraion）：硝化是一種是將硝基（-NO₂）引入有機化合物分子的過程。

2. 常用的硝化劑主要有濃硝酸、發煙硝酸、或是脫水劑配合硝化劑如濃硝酸和濃硫酸的混合物。
硝化的過程為：硝酸的－OH基被質子化生成－OH₂⁺，接着被脫水劑脫去一分子的水形成硝醯正離子（nitronium ion，NO₂⁺）中間體，最後和苯環行親電芳香取代反應。（圖一）硫酸為催化劑。

硝化棉（Nitrocellulose）又稱為硝化纖維，為纖維材料如棉花等浸泡在濃硝酸與濃鹽酸混合液中製得。

三、實驗儀器及器材：

四、實驗步驟：
1. 在250 mL的錐形瓶中，放入25 mL的濃硝酸，冰浴下將44 mL的濃硫酸緩慢逐滴加入錐形瓶（緩慢倒入並在冰水中慢慢搖晃均勻，注意不要讓溶液濺出）。
2. 將脫脂棉邊撕小塊邊放入所調製的混和酸中，用玻棒將棉花中的空氣擠壓出去，使混和酸充分浸濕整塊棉塊，讓脫脂棉完全浸入混合酸裡。
3. 將封口用鋁箔封住， 反應20 ~ 30分鐘，此酸可以使用2~3次。
4. 水槽中放入足夠的水，將脫脂棉用玻棒擠掉其中的混合酸，再將脫脂棉于水槽中充分清洗（確保其為中性）。
5. 風乾棉花，待其乾燥即可使用。

五、備註：
1. 混合酸在製造及脫脂棉在浸泡取出時，會有一氧化氮產生，請小心請勿吸入。並在通風的地方製作。
2. 硫酸及硝酸為強酸，故請注意自身安全，請戴手套、安全眼鏡及穿著實驗衣。
3. 在混合酸時會放出大量的熱量，所以請使用冰浴，以避免溫度過高使燒杯爆炸，而使強酸潑濺出去。
4. 製作出的硝化棉自然乾燥，不可在高溫下烘乾會引起燃燒，乾燥溫度不能高於60度。

實驗照片：
1. 酸添加（請戴手套及穿著實驗衣）

2.冷卻混合

3.正在硝化反應中

4.室溫乾燥中

5. 硝化棉的燃燒

參考資料：
1. 左卷健男 編著，蕭衍繁、黃瑞金 譯，《愛上化學實驗課（下）》，第180頁至第181頁，世茂出版社，2005年7月14日。
2. 葉名倉 主編，《高中選修化學（下冊）》（95暫綱），第112頁至第113頁，南一書局，2010年2月。
3. WIKIPEDIA網站–Nitration  http://en.wikipedia.org/wiki/Nitration
4. WIKIPEDIA網站–硝化纤维  http://zh.wikipedia.org/zh/硝化纤维