內消旋化合物

內消旋化合物 (Meso compound)
臺北市立第一女子高級中學二年級楊喻茹/臺北市立第一女子高級中學化學科許名智老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

內消旋化合物的定義

對掌異構物具有對掌中心 (chiral center)，是有旋光性的化合物，當通過偏光鏡的偏極光穿過某一對掌異構物時，偏光平面會旋轉，如果其中一種對掌異構物讓偏光平面順時針方向旋轉，則稱為右旋，以「＋」表示，另一對掌異構物必是使偏光平面逆時針方向旋轉，稱為左旋，以「－」表示。若右旋與左旋對掌異構物等量混合物，稱為消旋體 (racemic mixture) 。某些分子雖然含有兩個以上對掌中心，但因分子內有一對稱平面，使得其鏡像可以與之重疊，所以不具有旋光性，此化合物稱為內消旋化合物 (meso compound)。

內消旋化合物的實例

2,3-二氯丁烷 ( 2,3-dichlorobutane ) 有兩個對掌中心，分別是2號碳及3號碳原子，兩個對掌中心碳原子同樣與-H, -Cl, -CH₃或-CHClCH₃ 鍵結 ，對掌中心周圍4個原子團立體空間排列位置不同形成不同的立體異構物的組態，常用 R 和 S 表示，以 Cahn-Ingold-prelog 的規則定義，立體中心四個鍵的次序以順時針排列（右手型），而逆時鐘排列則為左手型。因為2,3-二氯丁烷有兩個對掌中心，所以原則上有四個可能的排列方式(R,R), (R,S), (S,R)和(S,S)。

圖片來源：http://www.chem.ucalgary.ca/cour … h/Ch07/ch7-2-4.html)

不過參照下圖以虛線為轉軸將整個分子旋轉180°，發現(R,S)和(S,R)這兩種排列方式，其實是同一種異構物。

2,3-二氯丁烷的三種立體異構物中，(R,R)-2,3-二氯丁烷與(S,S)-2,3-二氯丁烷，他們的鏡像不能重疊，所以互為對掌異構物，而(R,S)-2,3-二氯丁烷具有鏡像對稱，這種結構就是內消旋化合物。

鏡像不能重疊，對掌異構物(左圖) ; 鏡像重疊，內消旋化合物 (右圖)

通常由某個分子的一半是分子的另外一半的鏡像就能判斷分子是否為內消旋化合物，下圖所示由虛線平面將(R,S)-2,3-二氯丁烷切成兩半，這兩半正好鏡面對稱，也因此分子有一對稱平面，所以不可能是對掌的，也就是不具光學活性。
內消旋化合物雖然具有兩個以上對掌中心，但內消旋化合物不具光學活性的理由與其它不具對掌中心的非對掌化合物一樣，碳分子中一立體中心的旋光度被一分子中的另一立體中心所造成相等且相反的旋光度抵銷。

參考資料
1. David R. Klein（2007），Organic Chemistry I As a Second Language: Translating the Basic Concepts，第193-236頁。
2. Dr. Ian Hunt，http://www.chem.ucalgary.ca/cour … h/Ch07/ch7-2-4.html
3. 維基百科，http://encyclopedia.thefreedictionary.com/meso+compound
4. YAHOO奇摩知識+，http://tw.knowledge.yahoo.com/question/question?qid=1610080805549