丙烯腈（Acrylonitrile）

丙烯腈（Acrylonitrile）
國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

丙烯腈是分子式為CH₂CHCN，屬於腈類的有機化合物。其具有刺鼻氣味，無色液體，但常因含有雜質而呈現微黃色。其分子量53.03，比重0.8004（25°C），沸點77℃，熔點83℃。丙烯腈是製成塑膠很重要的單體，其分子的結構是由乙烯基與氰基化合物組合而成，示性式為CH₂＝CHCN，結構式如下：

　　丙烯腈被歸類為致癌物質，具有易燃性和很高的毒性，會引起皮膚過敏反應並且可被皮膚吸收，對眼睛的傷害則會造成模糊視力。丙烯腈遇到加熱、鹼金屬或紫外光時，會發生爆炸性的聚合反應。丙烯腈熱分解反應時，會釋放出毒性極高的氰化氫(HCN)和氮氧化物(NO_x)等氣體，若不慎吸入會有致命危險。
　
　　丙烯腈在腈類中佔了最大的比例。在2001年時，丙烯腈產量是四百萬噸，2005年時則是六百萬噸，其中有一半生產量是來自於美國。工業上多半經過Sohio過程製成，乙烯被氨氧化而成丙烯腈，反應式如下：
　　 2 CH₃CH＝CH₂ ＋ 2 NH₃＋ 3 O₂ -> 2 CH₂＝CHCN ＋ 6H₂O

　　聚丙烯腈(Polyacrylonitrile，PAN)是由丙烯腈進行聚合反應所製得的聚合物，它可進一步做成PAN人造纖維，此種PAN人造纖維是有名的碳纖維(carbon fiber)的前驅物(precursor)原料。衣服的纖維成分標示中若寫有”acrylic”字樣，此表示其含有PAN人造纖維。1941年，杜邦將含有PAN人造纖維混紡作成的彈性纖維稱為奧倫(Orlon)。丙烯腈亦可混合其他單體進行聚合反應，做成橡膠或塑膠材料，例如所謂ABS橡膠就是由丙烯腈、1,3-二丁烯及苯乙烯所製程的聚合物，用於各種電腦製品及3C產品的外殼及零件封裝材料。