芳香性雜環類(Heterocyclic Aromatics;Heteroaromats)
台北市立第一女子高級中學二年級陳玟秀/台北市立第一女子高級中學化學科許名智老師修改/ 國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
一、芳香性雜環類的組成
芳香性雜環類是由一個或多個芳香環所組成,而其中所組成的元素有兩種以上,除了碳之外,還包括「氧」、「氮」、「硫」等非碳原子,稱為雜原子(Heteroatom),典型的雜原子尚有「磷」、「硼」、「氯」、「溴」、「碘」。
二、芳香性雜環類的性質
某此芳香性雜環類的活性較苯大。例如以下所舉的典型例子:呋喃。
三、常見的芳香性雜環類
(一)呋喃(Furan)
1. 呋喃為四個碳原子和一個氧所組成的五圓圜芳香環,分子式為C4H4O。
2. 呋喃無色、易燃,常溫下為容易揮發的液體,有毒,且有可能致癌。
3. 呋喃與鈀經氫化作用產生四氫呋喃,化學式為C2H8O,是實驗室常用的水溶性有機溶劑,可廣泛地溶解極性與非極性化合物,與其他溶劑比較,相對毒性較弱,極易燃。
4. 由於呋喃擁有 6 個共振 π 電子,為芳香性化合物,使得它與典型的雜環化合物(例如四氫呋喃)不同,它比苯還容易發生親電子取代反應(Electrophilic Substiution)。

圖片來源:http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Furan