鏡像異構物的分離方法（下）(Separation of Enantiomeric (III))
國立臺灣師範大學化學系碩士班 薛園馨
V、生物拆分法 ：
此法其原理是利用具有光學活性且十分專一的生物酶只與待分離外消旋混合物其中一種鏡像異構物進行反應7，而另外一種鏡像異構物則不會與生物酶進行反應，反應後的產物與沒反應的起始物物性、化性相差甚大，便可將其分離，得到高光學純度的產物，例如布洛芬 (ibuprofen) 是一種市售的非甾體抗炎藥，1960 年代英國化學家從丙酸中提取出布洛芬，1969 年與 1974 年在英國與美國分別發售，用於止痛、退燒與消炎，以前市售的布洛芬是一種外消旋混合物，只有 (S)-(+)-異丁苯丙酸（右旋布洛芬）有藥性，因此每一藥片都有兩倍劑量的布洛芬（(R)-與(S)-form），在化學家的研究下，布洛芬便可以使用動力學拆分法來純化
鏡像異構物的分離方法（中）(Separation of Enantiomeric (II))
國立臺灣師範大學化學系碩士班 薛園馨
II、優先結晶法（結晶法）：
優先結晶法 (preferential crystallization or resolution by entrainment) 是在工業上最喜歡的方法，其原理是在過飽和的外消旋混合物中加入某單一鏡像異構物晶體作為結晶中心，此時溶液中與此鏡像異構物晶體旋光性質相同的鏡像異構物，便會以此晶體為中心逐漸結晶出來，另一個異構物則結晶的比較慢且少，經過重複多次結晶後便可分離消旋混合物4，如圖七所示。例如在過飽合的外消旋氫安息香 (hydrobenzoin) 甲醇溶液中加入左旋氫安息香當晶種 (seed) 其結晶中左旋氫安息香會佔多數，再經過 15 次再結晶循環後便可以得到光學純度 (optical purity) 97% 的左旋氫安息香，其他如甲基多巴 (methyldopa)、萘普生 (naproxen)、氯黴素 (chloramphenicol) 等藥物亦是用此方法分離，此方法因不用加入額外的拆分劑 (resolving agent)，成本低廉且規模可以很大，是第一優先的方法，但缺點是能應用此方法的基質不多。
鏡像異構物的分離方法（上）(Separation of Enantiomeric (I))
國立臺灣師範大學化學系碩士班 薛園馨
目前醫學上很多藥物都是擁有一個或多個立體中心的化學分子，在這些藥物中，有些藥物的鏡像異構物對人體有強烈副作用，最著名的就是 1953 年德國格蘭泰公司發明的抗妊娠反應藥物沙利竇邁 (thalidomide)（圖一），1956 年販售，但在 1960 年時發現產下畸形兒的數量有不尋常提升，在調查過畸形兒的母親後發現大多都有服用沙利竇邁，最後德國格蘭泰公司在 1961 年 11 月撤回市場上所有沙利竇邁，但在這短短五年期間，造成了上萬名海豹肢症 (phocomelia) 的孩童（圖二）。
2,6-對叔丁基對甲酚 ((2,6)-bis(1,1,-dimethyl)-4-methylphenol, BHT)
國立臺灣師範大學化學系博士生 林欣慧
在臺灣陷入食安危機的現在，起雲劑、三聚氰胺、順丁烯二酸等等化學物質讓大家聞之色變。但是，並非所有的添加劑都是有害的，各種食品添加物（如：人工食用色素、各種抗氧化劑）是否合法、會不會造成人體危害，每人每日所攝取的限制量等等，才是現代社會大眾應該要關注的地方。
本文所要介紹的 2,6-對叔丁基對甲酚 ((2,6)-bis(1,1,-dimethyl)-4-methylphenol, BHT) 是一種具有抗氧化效果的化合物（其基本物理性質如表一所示），也是合法的食品添加劑，在世界各國的使用規範不盡相同1，在臺灣 BHT 是屬於第三類抗氧化劑2，其檢驗規格如表二所示；可使用的食品範圍如下：
科學家傳記—亨利．路易．勒沙特列 (Henry Louis Le Châtelier)
國立臺灣師範大學化學系博士生 林欣慧
圖一、勒沙特列。（來源：參考資料 5）
勒沙特列（Henry Louis Le Châtelier，圖一） 1-3 是法國的科學家，1850 年 10 月 8 日出生於法國巴黎， 1936 年 9 月 17 日卒於米里貝萊埃舍萊（伊澤爾省），享年 86 歲。重要的貢獻便是他所提出的勒沙特列原理 (Le Chatelier’s principle)4。
勒沙特列是家中的長子，母親對他們的兒時的教育相當嚴格，生活相當規律，也造就了他嚴格遵守法律和規範的習慣。
勒沙特列的父親路易·勒沙特列也是一位法國重要的化學家及工程師6，對法國的鐵路運輸有重要的貢獻。以及發展從鋁土礦中生產鋁的工業製程，和西門子馬丁鋼 (Siemens-Martin steel) 的製造，對法國的工業發展有重要的貢獻。受到父親的影響以及家中經常來往的客人都是法國知名的科學家及工程師，因此家中五個兄弟都選擇了科學相關行業。
固相微萃取 (solid phase microextraction, SPME)
國立臺灣師範大學化學系學士班 俞姿宇
固相微萃取（SPME, 讀做”spee-mee”）是一種重要的樣品前處理方法，可以與多種分析儀器串聯使用2，像是在氣相層析儀 (gas chromatography, GC)、質譜等分析儀器的進樣。SPME 優於一般傳統的萃取方法就是不需要使用溶劑，成本低廉，萃取時間短、樣品需求量少，而且可應用在食品、環境分析，不論是否揮發的物質都能使用，靈敏度高，偵測極限可達 ppb。此方法由加拿大滑鐵盧大學 Pawliszyn 教授在 1989 年發表，將採樣、萃取、濃縮、進樣整合成單一步驟即可完成，萃取裝置很簡單，如圖一，外觀像一個針筒，但是在接觸樣品的前端是熔融矽纖維，纖維上塗覆 10 μm – 100 μm 的固定相，暴露在樣品中，等待分析物吸附上去。纖維若無損壞可重複使用。1
化學傳記：卡爾．威廉．席勒 (Carl Wilhelm Scheele)
國立臺灣師範大學化學系博士生 林欣慧
圖一、席勒。（來源：參考資料 1）
簡介：
卡爾．威廉．席勒 (Carl Wilhelm Scheele, 1742. 12. 9 – 1786. 5. 21)。是一位瑞典-德國的科學家，最主要的貢獻為發現氧氣、氯氣及鉬 (Molybdenum) 、鎢 (Tungsten) 、鋇 (Barium)。1-3
早期生平：
席勒的父親不是一位成功的商人，在席勒兩歲時家裡就破產了。席勒 14 歲時便到哥特堡在父親的朋友馬汀．安德列亞斯．鮑什 (Martin Andreas Bauch) 所開設的藥房當學徒，在這期間對化學產生濃厚的興趣，閱讀了大量的化學著作及進行了很多化學及藥學的實驗，也因此訓練了他高超的化學實驗技巧，為他未來的研究之路奠下良好的基礎。
