化學

酸鹼(Acid and Base)化學的發展史(二)

酸鹼(Acid and Base)化學的發展史(二)
國立臺灣大學化學系林雅凡博士/國立臺灣大學化學系李俊毅責任編輯

pH值的提出—化繁為簡西元1909年,丹麥生化學家索倫森(Søren Peder Lauritz Sørensen, 1868-1939)發表了pH值的概念,以簡單的數學方式來表達阿瑞尼士理論中,「氫離子濃度越高,酸性越高」的意涵。他所引進的表達方式中,p代表一切數值取對數後的負值,而H則代表氫離子的濃度,pH值即為-log[H+]。在其發表的論文中,也企圖以電極電位測量的方式來決定水溶液的pH值,雖然他所提出的方法繁瑣複雜、結果也未臻完善,但開啟了「pH值測定儀」發展研究之門。

三星輝映的1923
西元1923年,丹麥物理化學家布忍斯特(Johannes Nicolaus Brønsted, 1879-1947)與英國有機化學家洛瑞(Thomas Martin Lowry, 1874-1936)不約而同提出「酸鹼反應中,捐贈質子(proton donor)者,謂之酸;而接受質子(proton acceptor)者,謂之鹼」的理論,以補阿瑞尼士學說中,只侷限「酸鹼反應」在水溶液中進行的不足,是為如今為人熟知的「布洛學說」(Brønsted-Lowry Acid-Base Theory)。

酸鹼(Acid and Base)化學的發展史(一)

酸鹼(Acid and Base)化學的發展史(一)
國立臺灣大學化學系林雅凡博士/國立臺灣大學化學系李俊毅責任編輯

在好奇與探究天性的驅使下,早在西元前的希臘城邦時代,人們對於「揭開物質神秘面紗」,進而「剖析物質」就已產生濃厚的興趣。在知識萌芽的當時,人們經常用來認知「物質」的方法,是現在已不適合安全標準的「品嚐法」,「酸味」即是當時他們對如「醋」般物質,所給予的定義。

常見的有機溶劑(Common Organic Solvents)

常見的有機溶劑(Common Organic Solvents)
高雄市立新莊高級中學化學科歐惠郡老師/國立中山大學化學系張祖辛副教授責任編輯

市面上常見有機溶劑的性質略述於下:

  正己烷-低毒性物質,由石油分餾中製得,空氣中的容許量為500ppm(毫克/公升,百萬分之一),用於植物油溶劑、酒精變性劑、低溫溫度計。於耐綸製備實驗中,用來溶解己二醯氯。

  -具芳香族氣味,燃燒會產生濃煙,若攝食或與皮膚接觸,吸收後具中度毒性,空氣中的容許量為10ppm,用於製造苯酚、聯苯、硝基苯、六氯化苯(BHC)等。

  甲苯-氣味近似苯,由煤溚分餾製得,空氣中的容許量為100ppm,攝食與皮膚吸收有毒,用於塗料、顏料、橡膠、染料、黃色炸藥(TNT)。

  乙醚-具吸濕性,火辣味及甜味,可形成爆炸性過氧化物,易被吸入或由皮膚吸收,空氣中的容許量為400ppm,工業上用於溶解脂肪、生物鹼、萃取等。亦常用於醇與醚性質比較的實驗、或用於製備阿司匹靈實驗中的純化步驟。

  氯仿-有甜味,空氣中的容許量為10ppm,易致癌,故規定不得用於藥、化妝品與牙膏等中,可用在殺菌劑與殺蟲劑中。

  乙酸乙酯-具香味,中度毒性,對眼睛及皮膚具刺激性,空氣中的容許量為400ppm。

化學中的裂解(cracking)

化學中的裂解(cracking)
國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

在石油地質學和化學中,裂解是藉著打斷前驅物的碳-碳鍵,將複雜的有機分子(例如油母或較大的碳氫化合物)斷裂成較小分子的程序。而溫度和催化劑則對於裂解反應的反應速率和最後生成的產物有很大的影響。裂解也常被稱為熱裂解,將大分子烷類斷裂為應用性較大的小分子烷類及烯類。

催化劑裂解

催化劑裂解利用沸石催化劑和適度的高溫(400-500 °C)來將大分子碳氫化合物斷裂成較小的分子。在反應過程中,反應性較小(也就是較穩定、存在較久)的陽離子中間物會堆積在催化劑的活化位置上,產生含碳產物的沉積(也就是焦炭)。這些沉積物必須被移除(通常利用燃燒),以恢復催化劑的活性。

醛 (Aldehyde)

醛 (Aldehyde)
國立台灣師範大學化學研究所碩士班周煜翔/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

醛是一種包含碳氧雙鍵有機化合物。這個官能基,是由一個碳原子和氫原子形成一個單鍵,和氧原子形成雙鍵(化學式O = CH-)此類被稱為醛基。醛基亦可被稱為甲醯基(formyl或methanoyl)
醛基具有極性。而氧的電負度大於碳,在碳氧鍵結間,拉著電子朝氧方向。造成碳原子上有缺少電子性。
由於相對於醛類的共軛鹼的穩定,在醛上的α-氫的酸性是比烷類上的氫大,pKa大約為17。

醇(Alcohol)

醇(Alcohol)
國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

在化學中,醇是一種含有羥基及與碳原子結合的有機化合物。它直鏈型的表示法為 CnH2n+1OH。

一般人總認為:乙醇即為酒精(或泛指其他酒類或酒精飲料)。事實上,乙醇是種無色、易揮發並具有清淡味道的液體,而且可以在糖的發酵中獲得。(工業上,更常使用乙烯水解-乙烯在含磷酸水中的反應-來取得乙醇。)乙醇被廣泛應用於鎮定劑已經有幾千年的歷史了,這與酒精中毒(酒精上癮)有關。

其他的醇常以明確的形容詞表示,如異丙醇及甲醇(木精)。字尾-ol在IUPAC代表所有的醇。

醇共有分三種:一級、二級及三級,端看與羥基相接的碳原子上,尚有多少碳鏈。乙醇即為一簡單的一級醇。最簡單的二級醇為異丙醇,而最簡單的三級醇是第三丁基醇。

簡單的醇類
最簡單和最常見的使用酒精是甲醇以及乙醇。甲醇從前是由樹木中提煉(故被稱為木精),但現在是廉價的物質,可由一氧化碳與氫在高的壓力引起的化學反應[催化劑是必要的”>製造。飲用甲醇後會醉但並不是直接地毒。它的毒性是由酵素酒精在肝臟破壞去氯酶(中毒現象),形成破壞視覺神經的甲酸和甲醛導致永久失明。

乙醇除了它在酒精飲料裡熟悉的角色之外,常被使用作為高度工的業溶劑和原料。

炔類的合成與反應(the synthesis and reaction of alkyne)

炔類的合成與反應(the synthesis and reaction of alkyne)
台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

炔類的製備通常有兩類,一種是將鄰位帶有兩個鹵素的烷類脫去鹵化氫;另一種是金屬的乙炔化物和一級鹵烷化合物反應而得。 在Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement反應中,則是用溴乙烯作為起始物來製得炔類。例如:  另外,用醛類作為起始物經由Corey-Fuchs reaction,或是以醛類或酮類作為起始物經由Seyferth-Gilbert homologation也都可以製備出炔類。

例如:  炔類的反應 炔類能夠進行多種有機反應。 

酮(Ketone)

酮(Ketone)
台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

酮是一種具有顯著的氣味的有機化合物。它的結構是一個羰基兩端接上碳鏈,或是一個包含這個官能基的化合物皆被稱之為酮。酮的化學式通常被寫作:R1(CO)R2.。
連接在羰基上的兩個碳原子可以與羧酸、醛、酯、醘胺及其他含氧化合物作為區別;而羰基上的雙鍵可以和醇、醚有所區分。最簡單的酮是丙酮(acetone),IUPAC將它命名為2-丙酮(2-propanone)。
鍵結在羰基相鄰的碳原子稱之為α–碳(α–carbon),而附屬在α–碳上的氫原子稱之為α–氫(α–hydrogens)。在酸的催化下,酮容易與烯醇互變,稱之為酮-烯醇 互變反應(keto-enol tautomerism);如果和強鹼反應,會產生烯醇陰離子。雙酮(diketone)是一種有兩個羰基的化合物。

命名法
丙酮,最簡單的酮。
一般來說,酮類使用IUPAC命名原則將其來源的烷類詞尾的e改成one。但是對於一些常見的酮,如丙酮(acetone)和苯甲酮,亦稱二甲苯酮 (benzophenone)的俗名仍佔有主導地位, 雖然有一些普化原文書使用的名稱為propanone(丙酮) 。
oxo(酮基)是正式被IUPAC命名為酮的官能基。但是,其他字首仍被亦被使用在各式各樣的書籍和期刊。另外,對於一些常見的化學物質(主要在生化方面), keto 或oxy也用來描述酮的官能基。羰基上的氧易與過渡金屬產生配位。

官能基

官能基 (Functional Group)
國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授

在有機化學中,官能基(或稱moieties) 是分子中一群特殊的原子團。這些原子團能進行屬於它們代表性的化學反應。相同的官能基可以進行相同或相似的反應,即使是具有相同官能基的分子體積不一樣。 結合官能基的命名和烷類命名,產生一個有利的系統命名法來為有機化合物命名。

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