酮（Ketone）

酮（Ketone）
台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

酮是一種具有顯著的氣味的有機化合物。它的結構是一個羰基兩端接上碳鏈，或是一個包含這個官能基的化合物皆被稱之為酮。酮的化學式通常被寫作：R1(CO)R2.。
連接在羰基上的兩個碳原子可以與羧酸、醛、酯、醘胺及其他含氧化合物作為區別；而羰基上的雙鍵可以和醇、醚有所區分。最簡單的酮是丙酮（acetone），IUPAC將它命名為2-丙酮（2-propanone）。
鍵結在羰基相鄰的碳原子稱之為α–碳（α–carbon），而附屬在α–碳上的氫原子稱之為α–氫（α–hydrogens）。在酸的催化下，酮容易與烯醇互變，稱之為酮-烯醇 互變反應（keto-enol tautomerism）；如果和強鹼反應，會產生烯醇陰離子。雙酮（diketone）是一種有兩個羰基的化合物。

命名法
丙酮，最簡單的酮。
一般來說，酮類使用IUPAC命名原則將其來源的烷類詞尾的e改成one。但是對於一些常見的酮，如丙酮(acetone)和苯甲酮，亦稱二甲苯酮 (benzophenone)的俗名仍佔有主導地位, 雖然有一些普化原文書使用的名稱為propanone(丙酮) 。
oxo(酮基)是正式被IUPAC命名為酮的官能基。但是，其他字首仍被亦被使用在各式各樣的書籍和期刊。另外，對於一些常見的化學物質(主要在生化方面), keto 或oxy也用來描述酮的官能基。羰基上的氧易與過渡金屬產生配位。
物理性質
羰基具有極性，造成酮為極性分子。羰基與水分子之間由於產生氫鍵，造成引力變大，因此酮可溶解在水中。它是氫鍵的接受者,而不是氫鍵的提供者，彼此之間無法形成氫鍵。這使酮類比酒精或相近的分子量之羧酸更容易揮發。

酸度
酮的α-氫的酸性(pKa ≈ 20)遠大於烷類的酸性(pKa ≈ 50),這是由於分解後的烯醇陰離子有穩定的共振作用，酮與其他含羰基化合物的α-氫具有酸性是造成烯醇化反應的重要因素。

生物化學
丙酮，乙醯醋酸（acetoacetate）和β-羥基丁酸（β-hydroxybutyrate）是酮纇(或稱為酮體) 大多是從人或脊椎動物體內的碳水化合物、脂肪酸和胺基酸所產生。在一個睡眠的夜晚未進食之後，或是飢餓時，在血和尿裡，酮含量升高，低血糖將引起的除了胰島功能亢進外，還有各式各樣的先天性新陳代謝障礙，以及酮酸中毒 (通常由於糖尿病(Diabetes mellitus)所造成)。

雖然酮酸中毒為代謝機能減退(decompensated)或者未治療的第一類型糖尿病所獨有的特徵，但有些狀況下酮症或者甚至酮酸中毒也可能在第二類型糖尿病發生。

乙醯醋酸（acetoacetate）和β-羥基丁酸（β-hydroxybutyrate）在很多組織中為是重要的燃料，特別在禁食和飢餓期間。尤其是大腦，非常倚賴於酮體作為脂質合成的基質，和減少食物攝取的時間時所提供之能量。
國家衛生研究院的Richard Veech博士指出：酮就像”魔法”般增加新陳代謝的效率，同時減少自由基（正常的新陳代謝的有害副產品）的生產。他的報告顯示酮體可以治療像阿茲海默症和帕金森病精神上的疾病，並且可被心臟和大腦使用，作為25%以上的高效能源操作。