併發聯繼催化
併發聯繼催化(Concurrent Tandem Catalysis)
國立臺灣師範大學化學系碩士班一年級 薛園馨
在講究效率與原子經濟 (Atom Economy) 的現在,一鍋化 (one pot) 的合成策略可以達到減少溶劑、省下繁複的純化時間與管柱層析時所使用的沖堤液、避免因純化步驟中造成產物流失而使產率下降等等的優點,是合成化學家努力的目標,這次要介紹的併發聯繼催化 (Concurrent Tandem Catalysis) 便是其中一種方法。
併發聯繼催化指的是在單一個反應容器內有兩個或多個催化循環結合使反應物順利的進行多步反應來產生預期的產物,這當中必須考慮到每個催化劑與基質、與中間產物的選擇性才能有好的產率,併發聯繼催化可細分為以下幾種主要類型。1
- 第一型
如圖一,反應物經催化劑甲催化後產生中間產物 C,中間產物 C 在與反應物 B 經催化劑甲催化下得到產物 P。1如圖二,首先銥金屬配位在反應物 4-戊炔-1-胺(I) 的參鍵上,配位後參鍵被氮的孤對電子攻擊而進行分子內合環反應,再脫去金屬得到的中間產物 2-甲基吡咯啉(II),此時溶劑內的三乙基矽烷 (III) 與中間產物 (II) 經過銥金屬催化下進行矽氫加成反應 (Hydrosilylation),得到最終產物含矽的吡咯烷 (IV)。2


