原子、分子、離子

原子、分子、離子、化合物 、錯合物、聚合物、大分子

順鉑(Cisplatin)

順鉑(Cisplatin)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師

順-二胺二氯鉑(II)(簡稱CDDP,如圖1),商業名稱為順鉑,是一種化療藥物。順鉑為第一種含鉑抗癌藥物,此類藥物還包括卡鉑(carboplatin)及草酸鉑(oxaliplatin)。這些鉑的錯合物在活體內參與反應與鍵結,造成DNA交聯(corsslinking of DNA),最後引發細胞凋亡(apopsis)。


用途

順鉑可添加於普通生理食鹽水中,以靜脈注射方式,用於治療肉瘤以及某些惡性腫瘤,如小細胞肺癌(small cell lung cancer,最常見的肺癌)及卵巢癌,還有淋巴癌(lymphomas)及生殖細胞腫瘤(germ cell tumors)。

順鉑在治療睪丸癌方面特別有效,其治癒率可由原來的10%提高到85%。

長鏈烷烴的命名法(The nomenclature of aliphatic alkanes)

長鏈烷烴的命名法(The nomenclature of aliphatic alkanes)
國立新莊高級中學陳偉民退休教師

每一個畫得出結構式的有機化合物都應該有其名稱。基於此一目的,化學家採用國際純粹與應用化學聯合會(簡稱IUPAC)之系統為有機化合物命名。但由於中文字並無字母,所以中文的系統命名必須依據IUPAC命名法作部分修改。其中與IUPAC命名法最大的不同是,不同取代基之排列順序不以英文字母決定,而是以取代基碳數少的排列在前面。

原則上來說,無支鏈的烷,其名稱分為兩部分:(1)先以天干(甲、乙、丙……癸)表示鏈上的碳原子數。(2)最後加上「烷」字表示這是飽和烴。

有支鏈的烷必須先選取一段最長的碳鏈作為主鏈,連接在主鏈上的支鏈碳鏈則稱為取代基。由烷移走一個氫原子形成的取代基,稱為烷基,通常以R-表示。烷基的名稱,通常係將其「烷」字刪去,改加上「基」字。表1中列出了八種最常見烷基的名稱與結構。其中「二級」是指該碳原子同時與另外兩個碳原子鍵結;「三級」是指該碳原子同時與另外三個碳原子鍵結。

表1 常見烷基之名稱

烷類之中文學名,其命名規則可整理如下:

1. 對於沒有支鏈之碳原子鏈,在其名稱前面加上天干:甲、乙、丙…等字,以表示其碳原子之數目為1、2、3……等,最後再加上「烷」字。若主鏈之碳原子數超過十個,則以十一烷、十二烷、十三烷……等依次表示之。

異環胺(heterocyclic amine)

異環胺(heterocyclic amine)
台灣大學化學系研究生林佳正/責任編輯台灣大學化學系陳竹亭教授

根據衛生署的統計,癌症已連續三十年蟬聯國人十大死因的榜首。這使得國人對於防癌、抗癌的知識日漸重視固然是好事,另一方面,失衡偏頗的媒體報導也可能失焦,造成民眾忽略了台灣公衛與醫療的進步,平均壽命已提升到約80上下的高壽。近來關於加熱肉品含有異環胺(heterocyclic amine),可能導致罹癌的報導不斷,徒然造成社會無謂的恐慌。

異環胺(Herterocyclic amine)簡寫成HCAs,是包含所有在化學結構上具有一個以上的異原子環(herterocyclic ring),同時至少帶有一個胺基(-NRR’)的化合物。所謂的異環也稱雜環是在一個環狀骨架上,含有兩種以上的元素。一些常見的異環胺化合物,氮原子本身就是包含在異環結構中,如吡咯(pyrrole, C4NH5) 、吡咯啶(pyrrolidine, C4NH9)、吡啶(pyridine, C5NH5)或是嘧啶(pyrimidine, C4N2H4)等。

多醣

多醣 (Polysaccharide)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯


多醣 (polysaccharide),顧名思義就是單糖 (monosaccharide)的聚合物 (polymer),化學通式 Cx(H2O)y,x = 200 – 2500。

多醣類由於其分子量大,一般而言是不溶於水,且無法直接被人體吸收。通常多醣的代謝途徑,都是透過酵素的協助,以使得多醣分解成單醣,再經由如糖解作用 (glycolysis)等方式被人體利用。而且,由於多醣的具還原性的官能基幾乎都在聚合過程中被拿來形成醣苷鍵(glycosidic bond),因此多醣屬於非還原醣。根據單糖間結合方式的不同,可以將常見多醣大致分類為纖維素(cellulose)、澱粉(starch)、肝糖 (glycogen),以及截肢動物外骨骼中的甲殼素(chitin)(圖一)。

圖一、不同多醣類與立體連結結構,短橫條部份代表CH2OH基團。(圖片來源:Carbohydrates)

纖維素,是由β- D -葡萄糖所組成的多醣,透過β-1,4-醣苷鍵(β-1,4-glucosidic linkage) 連結而成的直鏈聚合物。值得注意的是,纖維素的結構當中幾乎不會出現分支。一般呈現白色無味的絲狀物,並且不溶於水、大多數有機溶劑,也不會與稀酸稀鹼反 應,還不會被人體的酵素所作用。僅有強酸強鹼,或是如二硫化碳等溶劑,可以將纖維素溶解。

雙醣

雙醣 (Disaccharide)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

雙醣 (Disaccharide) 由兩個單醣組成,經由醇 (alcohol) 和半縮醛 (hemiacetal) 反應成的而形成醣苷鍵 (glycosidic bond) 結合成一個分子。反之,雙醣經由水解 (Hydrolysis) 又再分為兩個單醣。

圖一、兩個單醣脫一分子水由一醣苷鍵結成一雙醣分子。(粉紅色粗線代表醣苷鍵)

圖二、雙醣的水解反應。

醣苷鍵的形成,其中一個單醣的提供半縮醛之官能基,此碳暫稱為1號碳,而另一個提供醇基的單醣則可已有至少兩個選擇,一般都是選擇與4號碳、6號碳上的醇 基和另一個單醣的半縮醛基反應,分別稱為「1, 4醣苷鍵 (1,4 glucosidic band)」和「1, 6醣苷鍵 (1,6 glucosidic band)」。由於1, 4醣苷鍵可為位於環的上方或下方,故可再分為α-linkage和β-linkage。

圖三、1,4醣苷鍵於醣環上方為α-1,4-link(左);反之,1,4醣苷鍵於醣環上方為 β-1,4-link(中);半縮醛上的氫氧基與6號碳上的醇基反應為α-1,6-link(右)。

苷類(glycoside)

苷類(glycoside)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

苷(glycoside),或稱配醣類,是指醣與其他不同的有機小分子連接所得到的化合物。這些小分子可以是各式各樣的生化分子,例如DNA當中的四個鹼基,就與核糖形成核苷(ribonucleoside),再與磷酸反應得到核苷酸。若是此一連接是與其他醣類,則會稱為雙醣或多醣。

圖一、(左)腺苷,(右)水楊素又稱柳苷。

糖醇(Sugar alcohol)、醣酸(Saccharinic acid)與胺醣(Amino sugar)

糖醇(Sugar alcohol)、醣酸(Saccharinic acid)與胺醣(Amino sugar)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

將醣類當中的醛基還原,可以得到糖醇(Sugar alcohol)。以D-葡萄糖為例,可以得到山梨醇(sorbitol),為最早被發現的醣醇之一;而甘露糖(mannose)則會形成甘露醇(mannitol)。

糖在化學上通常透過硼氫化鈉(sodium borohydride,NaBH4)等試劑還原成糖醇,而醛糖還可以在工業上透過高壓氫氣搭配鎳金屬催化劑(H2/Ni)來還原。一般而言醣醇少見於自然界,然而依然能夠被人體吸收與代謝,只是效率差了些;由於其帶有甜味,然而帶有的熱量又較少的特性,因此經常被作為食品甜味劑。一某知名品牌口香糖所添加的木糖醇(xylitol)也是醣醇的一種。它可以在缺乏胰島素的情況下被代謝,因此是一個適合作為代糖的來源。

單醣的結構

單醣(Monosaccharides)的結構
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯


單醣(Monosaccharides),有時又稱簡單的糖(simple sugars),是最基本簡單的碳水化合物(carbohydrates),此其通式可以寫為Cn(H2O)n。一個單醣通常會有一個羰基(carbonyl group),這個羰基一般而言會出現在1號碳,或是2號碳上。若羰基出現在1號碳上,表示此單醣具有一個醛基,故命名醛醣(Aldose); 若是羰基位於二號碳上,表示此單醣具有一個酮基,命名為酮醣(Ketose)。

因為單醣分子同時具有醛基和醇基,會進行分子內(intramolecule)半縮醛(hemiacetal)反應,產生環化的單糖分子。

鹵素含氧酸(Halogen Oxyacids)

鹵素含氧酸(Halogen Oxyacids)
國立臺灣大學化學系學士生張育唐/國立臺灣大學化學系陳藹然博士責任編輯

鹵素含氧酸(Halogen Oxyacids),是指除了氟以外的鹵素元素和 氧以不同比例形成的含氧酸,表一為所有目前已知鹵素含氧酸。相對於鹵素含氧酸,不含氧但含鹵素的酸類,則稱作氫鹵素含氧酸(hydrohalic acids),例如氫氟酸(HF)、氫氯酸(HCl)、氫溴酸(HBr)和氫碘酸(HI)。鹵素含氧酸與氫鹵素含氧酸都是單質子酸,在水中會解離出氫離 子。

表一

氫鹵酸當中的鹵素,其氧化數是-1,溶於水中為酸,氣態化合物則稱作鹵化氫。反之,鹵素含氧酸當中的鹵素,根據與其化合之氧的數目增加,氧化數由+1、+3、+5到最高+7價。鹵素含氧酸依照所含的氧的數目,由1到4我們可以依序稱為鹵酸(hypohalous acid,HXO)、鹵酸(halous acid,HOXO)、鹵酸(halic acid,HOXO2)、鹵酸(hyperhalic acid,HOXO3)。而其中的氧,氧化數都是-2。因為鹵素含氧酸的鹵素的氧化數為正,可以透過鹵素的還原,來氧化許多的物質,故鹵素含氧酸都具有強氧化性。

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