原子、分子、離子

原子、分子、離子、化合物 、錯合物、聚合物、大分子

玻尿酸(Hyaluronic Acid)

玻尿酸(Hyaluronic Acid)
台北市立第一女子高級中學二年級邱雁琳/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

(一)
玻尿酸(Hyaluronic Acid,簡稱HA)又稱醣醛酸或透明質酸,由D-葡萄糖醛酸及N-乙醯葡糖胺組成的雙糖單位所組成的直鏈高分子多醣體,是一種天然酸性物質。首先由美國眼科醫生卡爾‧邁耶(Karl‧Meyer)從牛眼玻璃體中分離出此物質,是一種非常優異的生化物質,自然界中廣泛地存在於脊椎動物的結締組織、粘液組織、眼球之晶狀體及某些細菌的夾膜中,在人類皮膚的真皮層中扮演了基質的重要角色,無論是組織結構上整體的保養或是細胞之間的運送都具有很重要的功能。

D-葡萄糖醛酸及N-乙醯葡糖胺組成的雙糖單位

一般而言,提煉的方法有三種:
1.動物組織:主要原料是雞冠和牛眼玻璃體等。用丙酮或乙醇將原料脫脂、脫水,再用蒸餾水浸泡、過濾,然後以氯化鈉水溶液和氯仿溶液處理,之後加入胰蛋白酶保溫後得到混合液,最後用離子交換劑進行處理、純化得到精製的玻尿酸。這種方法提取率極低,僅1%左右,分離過程複雜,致使玻尿酸價格昂貴,達5000美元/公斤,限制了在化妝品中大的量使用。

2.微生物發酵:以葡萄糖作為碳源發酵液。在培養基中發酵48小時,發酵結束後,過濾除去菌絲體和雜質,然後用醇沉澱法等簡單操作即得到高純度的產物。採用發酵法製造的玻尿酸,優點是能按商品設計來設定分子量大小。發酵法的關鍵在於菌種的選擇,目前多選用鏈球菌、乳酸球菌類等。

異氰酸甲酯

異氰酸甲酯 (Methyl Isocyanate)
臺北市立第一女子高級中學二年級王加蜜/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

異氰酸甲酯的相關新聞

1984年12月3日 震驚世界的印度博帕爾毒氣泄漏慘案,是博帕爾市附近的一家農藥廠,裝有液態劇毒氣體甲基異氰酸鹽的儲氣罐內溫度上升,壓力過大,一股濃烈、酸辣的乳白色氣體從儲存罐內滲漏出來,在博帕爾市內外以濃霧狀游移在地表附近,經久不散。這次事故使儲氣罐內45噸劇毒氣體泄漏殆盡。僅2天內就有2500餘人喪生,另有60萬人受毒氣不同程度的傷害。到1994年死亡人數已達6495人,還有4萬人瀕臨死亡。

乙二醇(Ethylene Glycol)

乙二醇(Ethylene Glycol)
台北市立第一女子高級中學二年級黃郁蘋//台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

乙二醇的性質
乙二醇(Ethylene Glycol,Monoethylene glycol,簡稱MEG)學名為1,2-乙二醇(Ethane-1,2-diol),分子式為C2H4(OH)2,乙二醇的物性為無色、無臭、有甜味液體,其密度1.11 g/cm3;、熔點與沸點分別為−12.9 °C (8.8°F)及197.3 °C (387°F)。乙二醇易溶於水,可以任意比例與水混合均勻。乙二醇也是易燃性的液體,在110°C以上有爆炸的危險。

圖片來源: http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Ethylene+Glycol

乙二醇的製造
環氧乙烷可在60°C的環境下由稀硫酸催化和大量的水反應成乙二醇
  

水楊酸(salicylic acid, 2-hydroxybenzoic acid)

水楊酸(salicylic acid, 2-hydroxybenzoic acid)
台北市立第一女子高級中學二年級張綉芸/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

水楊酸的結構與性質
水楊酸(salicylic acid)學名為鄰羥基苯甲酸(2-hydroxybenzoic acid),又稱柳酸、B氫氧基酸(BHA),化學式為C6H4(OH)COOH,化學結構為羥基(-OH)和羧基(-COOH)相鄰連接在苯環上。水楊酸是一種白色結晶物,熔點156℃至159℃,可溶於乙醇、乙醚、丙酮、松節油,但不易溶於常溫水。

     水楊酸

水楊酸的發現與合成
1829年,李勞斯(Leroux)首次自柳樹皮中提煉出水楊酸,1860年之後,人們開始使用化學合成的方法大量製造。水楊酸可在生物體中由苯丙胺酸合成得到,在工業中可藉由科爾伯-施密特反應(Kolbe-Schmitt reaction)得到。水楊酸可與醋酸酐(ethanoic anhydride)反應製得乙醯水楊酸(ethanoic anhydride),即所謂的阿斯匹靈(Aspirin)。水楊酸也可與甲醇(methanol)反應製得甲基水楊酸酯(Methyl salicylate),又稱冬青油(wintergreens)。阿斯匹靈與冬青油經水解作用均可再得水楊酸。

科爾伯-施密特反應(http://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid

三酸甘油酯(Triglyceride)

三酸甘油酯(Triglyceride)
台北市立第一女子高級中學二年級陳冠穎/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

三酸甘油酯的結構與性質
三酸甘油酯(Triglyceride)是動物性油脂與植物性油脂的主要成分,由一個甘油(glycerol)分子與三個脂肪酸(fatty acids)分子構成,化學式為CH2COOR-CHCOOR’-CH2-COOR”,其中R、R’、R”為烷基長鏈。由於自然的脂肪包含許多不同的三酸甘油酯,因此它們沒有固定的熔點,而是形成一個非常寬的熔化溫度帶。

三酸甘油酯之結構(圖片來源:http://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E … 8%E6%B2%B9%E9%85%AF

三酸甘油酯的生理功能

五氧化二釩〈Vanadium pentoxide〉

五氧化二釩〈Vanadium pentoxide〉
台北市立第一女子高級中學二年級李宛儒/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

五氧化二釩的性質與結構
五氧化二釩〈Vanadium pentoxide〉化學式為V2O5,莫耳質量181.88 g mol−1,密度為3.357 g/cm3的橙色固體,熔點690 °C,沸點1750 °C,微溶於水,在水中的溶解度為0.8 g/100 mL (20 °C)。五氧化二釩有毒,不論是吸入、吞入、或是藉由皮膚吸收都有致命的危險。與一般金屬氧化物不同,溶於水呈酸性。由於加熱之後會放出氧氣,所以經常作為氧化反應的催化劑。五氧化二釩中的釩為最高的氧化態〈+5〉,具有兩性及氧化性。

五氧化二釩
圖片來源:http://www.chemspider.com/Record … 1-853f-3db8e1c62111

五氧化二釩的製備
其製備的方法為:先使釩礦石和鈉鹽反應,,再藉由加熱、溶劑萃取、使用硫酸酸化引起沈澱反應而得。例如:
2 NH4VO3 → V2O5(s) + 2 NH3 + H2O

五氧化二釩的兩性性質
五氧化二釩溶於非還原性酸中會生成含VO2+ 的淡黃色溶液,方程式如下:
V2O5 + 2 HNO3 → 2 VO2(NO3) + H2O
在過量鹼中可生成無色的釩酸鈉〈Na3VO4〉。酸度升高時,顏色變化為無色→橙色→紅色。

五氧化二釩的氧化還原反應

酒石酸

酒石酸 (Tartaric acid)
臺北市立第一女子高級中學二年級林昱瑄/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

酒石酸的性質

酒石酸 (Tartaric acid)學名為2,3-二羥基丁二酸 (2,3-dihydroxybutanedioic acid) 化學式為C4H6O6,在水中溶解度為133 g/100ml (20°C),比重1.7568,熔點170℃,易溶於水,能溶於酒精,還原性很強,酒石酸為一種α-羧酸,是一種白色結晶的有機酸,存在於多種植物中,特別是葡萄、香蕉和羅望子,也是葡萄酒中主要的有機酸之一。被當作食品中添加的抗氧化劑,可以使食物具有酸味。

順反異構物

順反異構物 (Cis-trans isomers)
臺北市立第一女子高級中學二年級張晏如/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

順反異構物之結構差異

順反異構物(cis-trans isomers)又稱幾何異構物(geometric isomers,但此種說法已不被IUPAC取用),屬於立體異構物(stereoisomers)的一種。順反異構物形成的主要條件為鍵結在轉動上所受的限制,其中最常見的例子有烯類中的碳碳雙鍵以及環烷類的碳碳單鍵等。

(圖一)中的1,2-二氯乙烷分子中兩個碳原子(深藍)是以單鍵連接。因碳碳單鍵可以自由旋轉(亦即旋轉後與旋轉前的分子結構實為完全相同的分子),所以乙烷不會形成順反異構物。

圖一

(圖二)中的1,2-二氯乙烯分子中兩個碳原子則是以雙鍵連接。因碳碳雙鍵不可自由旋轉,所以1,2-二氯乙烯可以形成順反異構物。左側的分子中兩氯原子(淺藍)位於雙鍵的同側,屬於順式異構物(順1,2-二氯乙烯);右側的分子中兩氯原子分別位於雙鍵的異側,屬於反式異構物(反1,2-二氯乙烯)。

山梨糖醇(Sorbitol)

山梨糖醇(Sorbitol)
台北市立第一女子高級中學二年級陳文婷/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

山梨糖醇的結構
山梨糖醇又稱為己六醇(Glucitol),是一種人體能緩慢代謝的糖醇。可藉由還原葡萄糖上的醛基為羥基而獲得。它的分子式是C6H14O6 ,在正常狀態下,熔點為95°C,沸點為296°C。山梨糖醇是一種常被用於減肥食品和無糖口香糖的代糖。相較於食用一公克的糖獲得的4大卡熱量,食用一公克的山梨糖醇可獲得2.6大卡熱量,並仍能嘗到60%的甜味。

 

http://en.wikipedia.org/wiki/File:Sorbitol.png

山梨糖醇的用途

奎寧

奎寧 (Quinine)
臺北市立第一女子高級中學二年級李宛庭/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

奎寧的結構

奎寧 (Quinine)的分子式為C20H24N2O2,在自然界當中是白色的結晶,是一種生物鹼,具有退燒、抗瘧疾、止痛、抗發炎的功用,和奎寧定 (quinidine) 是立體異構物。奎寧的螢光量子產率高且持久,所以可應用在光化學上或當作是螢光強度的標準。

圖片來源: http://upload.wikimedia.org/wiki … Quinine-2D-skeletal

 

奎寧的發現

奎寧從南美的金雞納(cinchona)樹的樹皮中提煉出來,1817年由法國的研究人員佩爾蒂埃(Pierre Joseph Pelletier)及卡芳杜(Joseph Bienaimé Caventou)命名,這個字源自於印加語Quina,或者Quina-Quian,意思是樹皮或可說是神聖的樹皮。

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