油酸

油酸 (Oleic Acid)
國立臺灣師範大學化學系學士生四年級鄭詠蓁

化學式 $$\bf{C_{18}H_{34}O_2}$$ (或 $$\bf{CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7COOH)}$$，IUPAC命名：(Z)-9-十八(碳)烯酸、順-9-十八(碳)烯酸，熔點 $$13-14^\circ C$$，沸點 $$360^\circ C$$，不溶於水，易溶於有機溶劑。油酸是一種脂肪酸，純油酸為無色無味的油狀液體，久置於空氣中顏色逐漸變黃變深。工業上的油酸為黃色至紅色油狀液體，具有豬油味。

圖一、油酸結構式

油酸屬於一個單不飽和Omega-9脂肪酸，存在於各種動物脂肪與植物油中，也是人體脂肪組織中最豐富的脂肪酸。「oleic acid」英文名稱來自於「橄欖」（Olive）。油酸與其他脂肪酸一樣，皆以三酸甘油酯(triglyceride)形式存在動物性與植物性油脂中。在動物脂肪中，油酸大多約占 $$40-50\%$$，在植物油中所占比例變化較大，占茶油可達 $$83\%$$，占橄欖油 $$55-80\%$$，占花生油 $$36-67\%$$，占芝麻油 $$15-20\%$$，而椰子油只占 $$5-6\%$$。

油酸與硝酸作用，異構化可得到反式異構體，稱為反油酸，熔點 $$44-45^\circ C$$。將油酸氫化可以得到硬脂酸(stearic acid)。因為油酸擁有羧酸和烯烴的性質，將唯一的碳碳雙鍵氧化可以使油酸分子斷裂，進而生成醛類、酮類或羧酸化合物。

將油酸長期暴露於空氣中，就會緩慢發生上述氧化反應，透過自由基在不飽和脂肪中的雙鍵部份形成過氧化物。由於過氧化物相當不穩定，會再繼續進行氧化，產生醛類、酮類及有機酸等複雜混合物，此過程稱為酸敗反應(rancidification)。酸敗反應後因為有部分脂肪酸游離出來，使油脂的酸度增加，具有難聞腐敗味。油酸也可以進行還原反應生成醇。

油酸的用途除了以三酸甘油酯形式存在動物脂肪與植物油中，使人們可以從部分飲食攝取外，其鈉鹽或鉀鹽是肥皂的主要成分，純油酸鈉具有良好去汙能力。使用少量油酸可以用來當作藥物中的輔藥(excipient)，在氣霧型產品中可以當做乳化劑或增溶劑等表面活性劑。

而健康方面，由於油酸是人類飲食中一種常見的單不飽和脂肪酸，單不飽和脂肪酸的消耗除了與降低低密度脂蛋白(low-density lipoprotein,LDL)膽固醇有關，減少心血管疾病發生外，也有可能增加高密度脂蛋白 (high-density lipoprotein,HDL) 膽固醇，對心血管疾病也有抑制作用的功能。然而對於是否增加高密度脂蛋白膽固醇的能力至今仍有爭議。攝取橄欖油中的油酸可以降低血壓。另外，紅血球膜上的油酸與單不飽和脂肪酸會增加罹患乳癌的可能性。

參考資料

1. http://en.wikipedia.org/wiki/Oleic_acid
2. http://www.chemmade.com/assistant/chemdic/casDetail-112-80-1.html
3. S. Terés, G. Barceló-Coblijn, M. Benet, R. Álvarez, R. Bressani, J. E. Halver, and P. V. Escribá. PNAS. 2008, 105, 13811-13816
4. Valeria Pala, Vittorio Krogh, Paola Muti, Véronique Chajès, Elio Riboli,Andrea Micheli, Mitra Saadatian, Sabina Sieri, and Franco Berrino. JNCI. 2001, 93, 1088-1095