戊醣 (Pentose)

戊醣 (Pentose)
國立臺灣師範大學化學系黃子霖碩士生

戊醣 (Pentose)，又稱為五碳醣，是指含有五個碳原子的單醣，分子式為C₅H₁₀O₅。戊醣可以簡單的分為兩大類，戊醛醣 (五碳醛醣)(Aldopentose)是指1號碳上面有醛官能基的醣類;而2號或3號碳上面有酮官能基的醣類稱為戊酮醣 (五碳酮醣)(Ketopentose)。

2-戊酮醣具有2個手性中心，因此，可能會有4種立體異構物。而3-戊酮醣是非常的稀少的。2-戊酮醣可分為核酮醣(Ribulose)和木酮醣(Xylulose)。[1]

性質:

戊醣中的醛官能基和酮官能基，會與鄰近的羥基官能基反應，分別形成分子內半縮醛(Hemiacetal)和半縮酮(Hemiketal)。[1]得到的環狀結構為五環醣(Furanose)，又稱呋喃醣。這個環狀結構會自發的打開和閉合，使得羥基官能基和相鄰碳原子之間的鍵能夠旋轉，因而得到兩種不同的構型 (α和β)。這個過程被稱為變旋(Mutarotation)。而由戊醣所組成的聚合物，稱為戊聚醣(Pentosan)。[3]

另外，五碳醣與RNA和DNA的構成有關。核醣(Ribose)和脫氧核醣(Deoxyribose)，分別是RNA(Ribonucleic acid;核糖核酸)和DNA(Deoxyribonucleic acid;去氧核糖核酸)的主要構成。^[1]DNA是絕大部分生物的遺傳物質，為一長線形巨大分子，由許多去氧核糖核甘酸(Deoxyribonucleotide)所聚合而成，其包含了一個含氮鹼基(Nitrogenous base)、一個戊醣以及一個磷酸根(Phosphate group)。含氮鹼基負責攜帶遺傳訊息，而五碳糖和磷酸根則是形成DNA分子的骨架。而DNA與RNA的差別在五碳醣的2號碳上，DNA比RNA少了一個氧原子，因此名為去氧核醣核酸。^[2]