化學

玻尿酸

玻尿酸 (Hyaluronic acid)
臺北市立第一女子高級中學二年級陳淳、邱雁琳/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

玻尿酸的結構
玻尿酸(Hyaluronic Acid,簡稱HA)又稱玻醣醛酸或透明質酸,是一種天然的酸性多醣體,單體結構為N-乙醯葡糖胺(N-acetyl-D-glucosamine)及D-葡萄糖醛酸(D-glucuronic acid)結合的雙醣體,藉由β-1-3鍵結所鏈結而成的直鏈高分子多醣。透明質酸平均分子量介於100萬到1000萬之間,分子式為(C14H20NNaO11)n,外觀為透明且具黏性的膠狀物質。

圖片來源: http://encyclopedia.thefreedicti … amp;name=Hyaluronan

 

玻尿酸的發現
玻尿酸在1934年美國哥倫比亞大學眼科教授卡爾‧邁耶(Karl‧Meyer)等首先從牛眼玻璃體中分離出。其後發現玻尿酸在自然界中廣泛地存在於脊椎動物之結締組織、黏液組織、眼球之晶狀体及某些細菌的莢膜中。因無論來源為何,其化學組成及結構均相同,使玻尿酸作為醫藥用高分子材料時,具有可被生物体分解吸收的優點。

基利克

基利克 (Gleevec)
臺北市立第一女子高級中學二年級劉昱廷/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

基利克的用途

基利克(Gleevec或是Glivec)是能夠治療特殊癌細胞的治癌藥物之一,基利克藥物的成份主要是Imatinib,設計用來抑制造成慢性骨髓性白血症 (CML)的酪氨酸激酶的活性。慢性骨髓性白血症 (CML) 與突變的 ABL 基因有關,在此種白血症的基因中,ABL基因藉由位於22號染色體上的 BCR基因的易位而活化。是由 BCR-ABL這兩個基因混合突變而成的酶。酪氨酸激酶並不受控制細胞增生的細胞因子限制,因此很有可能使正常細胞變成癌細胞。

圖片來源:http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Gleevec

 

基利克的發展歷史

1987年,發現費城染色體上頭的 BCR-ABL兩個基因的混合,是慢性骨髓性白血症的肇因。1993年,後來定名為基力克的藥物開始臨床前試驗,這是第一個針對癌症的源頭基因所發展的療法。在20世紀90年代的後期,諾華 (Novartis) 公司中的化學家肯定了基利克的效用。2001年,基力克取得美國食品及藥物管理局的許可。

玻尿酸(Hyaluronic Acid)

玻尿酸(Hyaluronic Acid)
台北市立第一女子高級中學二年級邱雁琳/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

(一)
玻尿酸(Hyaluronic Acid,簡稱HA)又稱醣醛酸或透明質酸,由D-葡萄糖醛酸及N-乙醯葡糖胺組成的雙糖單位所組成的直鏈高分子多醣體,是一種天然酸性物質。首先由美國眼科醫生卡爾‧邁耶(Karl‧Meyer)從牛眼玻璃體中分離出此物質,是一種非常優異的生化物質,自然界中廣泛地存在於脊椎動物的結締組織、粘液組織、眼球之晶狀體及某些細菌的夾膜中,在人類皮膚的真皮層中扮演了基質的重要角色,無論是組織結構上整體的保養或是細胞之間的運送都具有很重要的功能。

D-葡萄糖醛酸及N-乙醯葡糖胺組成的雙糖單位

一般而言,提煉的方法有三種:
1.動物組織:主要原料是雞冠和牛眼玻璃體等。用丙酮或乙醇將原料脫脂、脫水,再用蒸餾水浸泡、過濾,然後以氯化鈉水溶液和氯仿溶液處理,之後加入胰蛋白酶保溫後得到混合液,最後用離子交換劑進行處理、純化得到精製的玻尿酸。這種方法提取率極低,僅1%左右,分離過程複雜,致使玻尿酸價格昂貴,達5000美元/公斤,限制了在化妝品中大的量使用。

2.微生物發酵:以葡萄糖作為碳源發酵液。在培養基中發酵48小時,發酵結束後,過濾除去菌絲體和雜質,然後用醇沉澱法等簡單操作即得到高純度的產物。採用發酵法製造的玻尿酸,優點是能按商品設計來設定分子量大小。發酵法的關鍵在於菌種的選擇,目前多選用鏈球菌、乳酸球菌類等。

異氰酸甲酯

異氰酸甲酯 (Methyl Isocyanate)
臺北市立第一女子高級中學二年級王加蜜/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

異氰酸甲酯的相關新聞

1984年12月3日 震驚世界的印度博帕爾毒氣泄漏慘案,是博帕爾市附近的一家農藥廠,裝有液態劇毒氣體甲基異氰酸鹽的儲氣罐內溫度上升,壓力過大,一股濃烈、酸辣的乳白色氣體從儲存罐內滲漏出來,在博帕爾市內外以濃霧狀游移在地表附近,經久不散。這次事故使儲氣罐內45噸劇毒氣體泄漏殆盡。僅2天內就有2500餘人喪生,另有60萬人受毒氣不同程度的傷害。到1994年死亡人數已達6495人,還有4萬人瀕臨死亡。

乙二醇(Ethylene Glycol)

乙二醇(Ethylene Glycol)
台北市立第一女子高級中學二年級黃郁蘋//台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

乙二醇的性質
乙二醇(Ethylene Glycol,Monoethylene glycol,簡稱MEG)學名為1,2-乙二醇(Ethane-1,2-diol),分子式為C2H4(OH)2,乙二醇的物性為無色、無臭、有甜味液體,其密度1.11 g/cm3;、熔點與沸點分別為−12.9 °C (8.8°F)及197.3 °C (387°F)。乙二醇易溶於水,可以任意比例與水混合均勻。乙二醇也是易燃性的液體,在110°C以上有爆炸的危險。

圖片來源: http://encyclopedia.thefreedictionary.com/Ethylene+Glycol

乙二醇的製造
環氧乙烷可在60°C的環境下由稀硫酸催化和大量的水反應成乙二醇
  

水楊酸(salicylic acid, 2-hydroxybenzoic acid)

水楊酸(salicylic acid, 2-hydroxybenzoic acid)
台北市立第一女子高級中學二年級張綉芸/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

水楊酸的結構與性質
水楊酸(salicylic acid)學名為鄰羥基苯甲酸(2-hydroxybenzoic acid),又稱柳酸、B氫氧基酸(BHA),化學式為C6H4(OH)COOH,化學結構為羥基(-OH)和羧基(-COOH)相鄰連接在苯環上。水楊酸是一種白色結晶物,熔點156℃至159℃,可溶於乙醇、乙醚、丙酮、松節油,但不易溶於常溫水。

     水楊酸

水楊酸的發現與合成
1829年,李勞斯(Leroux)首次自柳樹皮中提煉出水楊酸,1860年之後,人們開始使用化學合成的方法大量製造。水楊酸可在生物體中由苯丙胺酸合成得到,在工業中可藉由科爾伯-施密特反應(Kolbe-Schmitt reaction)得到。水楊酸可與醋酸酐(ethanoic anhydride)反應製得乙醯水楊酸(ethanoic anhydride),即所謂的阿斯匹靈(Aspirin)。水楊酸也可與甲醇(methanol)反應製得甲基水楊酸酯(Methyl salicylate),又稱冬青油(wintergreens)。阿斯匹靈與冬青油經水解作用均可再得水楊酸。

科爾伯-施密特反應(http://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid

三酸甘油酯(Triglyceride)

三酸甘油酯(Triglyceride)
台北市立第一女子高級中學二年級陳冠穎/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

三酸甘油酯的結構與性質
三酸甘油酯(Triglyceride)是動物性油脂與植物性油脂的主要成分,由一個甘油(glycerol)分子與三個脂肪酸(fatty acids)分子構成,化學式為CH2COOR-CHCOOR’-CH2-COOR”,其中R、R’、R”為烷基長鏈。由於自然的脂肪包含許多不同的三酸甘油酯,因此它們沒有固定的熔點,而是形成一個非常寬的熔化溫度帶。

三酸甘油酯之結構(圖片來源:http://zh.wikipedia.org/zh-tw/%E … 8%E6%B2%B9%E9%85%AF

三酸甘油酯的生理功能

五氧化二釩〈Vanadium pentoxide〉

五氧化二釩〈Vanadium pentoxide〉
台北市立第一女子高級中學二年級李宛儒/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

五氧化二釩的性質與結構
五氧化二釩〈Vanadium pentoxide〉化學式為V2O5,莫耳質量181.88 g mol−1,密度為3.357 g/cm3的橙色固體,熔點690 °C,沸點1750 °C,微溶於水,在水中的溶解度為0.8 g/100 mL (20 °C)。五氧化二釩有毒,不論是吸入、吞入、或是藉由皮膚吸收都有致命的危險。與一般金屬氧化物不同,溶於水呈酸性。由於加熱之後會放出氧氣,所以經常作為氧化反應的催化劑。五氧化二釩中的釩為最高的氧化態〈+5〉,具有兩性及氧化性。

五氧化二釩
圖片來源:http://www.chemspider.com/Record … 1-853f-3db8e1c62111

五氧化二釩的製備
其製備的方法為:先使釩礦石和鈉鹽反應,,再藉由加熱、溶劑萃取、使用硫酸酸化引起沈澱反應而得。例如:
2 NH4VO3 → V2O5(s) + 2 NH3 + H2O

五氧化二釩的兩性性質
五氧化二釩溶於非還原性酸中會生成含VO2+ 的淡黃色溶液,方程式如下:
V2O5 + 2 HNO3 → 2 VO2(NO3) + H2O
在過量鹼中可生成無色的釩酸鈉〈Na3VO4〉。酸度升高時,顏色變化為無色→橙色→紅色。

五氧化二釩的氧化還原反應

酒石酸

酒石酸 (Tartaric acid)
臺北市立第一女子高級中學二年級林昱瑄/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

酒石酸的性質

酒石酸 (Tartaric acid)學名為2,3-二羥基丁二酸 (2,3-dihydroxybutanedioic acid) 化學式為C4H6O6,在水中溶解度為133 g/100ml (20°C),比重1.7568,熔點170℃,易溶於水,能溶於酒精,還原性很強,酒石酸為一種α-羧酸,是一種白色結晶的有機酸,存在於多種植物中,特別是葡萄、香蕉和羅望子,也是葡萄酒中主要的有機酸之一。被當作食品中添加的抗氧化劑,可以使食物具有酸味。

順反異構物

順反異構物 (Cis-trans isomers)
臺北市立第一女子高級中學二年級張晏如/臺北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

順反異構物之結構差異

順反異構物(cis-trans isomers)又稱幾何異構物(geometric isomers,但此種說法已不被IUPAC取用),屬於立體異構物(stereoisomers)的一種。順反異構物形成的主要條件為鍵結在轉動上所受的限制,其中最常見的例子有烯類中的碳碳雙鍵以及環烷類的碳碳單鍵等。

(圖一)中的1,2-二氯乙烷分子中兩個碳原子(深藍)是以單鍵連接。因碳碳單鍵可以自由旋轉(亦即旋轉後與旋轉前的分子結構實為完全相同的分子),所以乙烷不會形成順反異構物。

圖一

(圖二)中的1,2-二氯乙烯分子中兩個碳原子則是以雙鍵連接。因碳碳雙鍵不可自由旋轉,所以1,2-二氯乙烯可以形成順反異構物。左側的分子中兩氯原子(淺藍)位於雙鍵的同側,屬於順式異構物(順1,2-二氯乙烯);右側的分子中兩氯原子分別位於雙鍵的異側,屬於反式異構物(反1,2-二氯乙烯)。

Pages