2,6-對叔丁基對甲酚

2,6-對叔丁基對甲酚 ((2,6)-bis(1,1,-dimethyl)-4-methylphenol, BHT)
國立臺灣師範大學化學系博士生 林欣慧

在臺灣陷入食安危機的現在，起雲劑、三聚氰胺、順丁烯二酸等等化學物質讓大家聞之色變。但是，並非所有的添加劑都是有害的，各種食品添加物（如：人工食用色素、各種抗氧化劑）是否合法、會不會造成人體危害，每人每日所攝取的限制量等等，才是現代社會大眾應該要關注的地方。

本文所要介紹的 2,6-對叔丁基對甲酚 ((2,6)-bis(1,1,-dimethyl)-4-methylphenol, BHT) 是一種具有抗氧化效果的化合物（其基本物理性質如表一所示），也是合法的食品添加劑，在世界各國的使用規範不盡相同¹，在臺灣 BHT 是屬於第三類抗氧化劑²，其檢驗規格如表二所示；可使用的食品範圍如下：

1. 冷凍魚貝類及冷凍鯨魚肉之浸漬液；用量為 1.0 g / kg 以下。
2. 可使用於口香糖及泡泡糖；用量為 0.75 g / kg 以下。
3. 本品可使用於油脂、乳酪 (butter) = 奶油 (cream)、魚貝類乾製品及鹽藏品；用量為 0.20 g / kg 以下。
4. 可使用於脫水馬鈴薯片 (flakes) 或粉、脫水甘薯片 (flakes)，及其他乾燥穀類早餐；用量為 0.05 g / kg 以下。
5. 可使用於馬鈴薯顆粒 (granules)；用量為 0.010 g / kg 以下

表一、BHT 的基本物理性質。（來源：作者整理）

表二、BHT 的食品添加物規格。（來源：參考資料 2）

一般的物質未做防腐處理很容易變質，其原因是當物質接觸到氧氣，會產生反應形成帶有不成對電子的分子（若分子帶有不成對電子時，我們稱為「自由基」）。當分子帶有自由基時，可與未氧化的分子進行自由基反應（如圖二所示），或者與空氣中的氧氣繼續反應，由於自由基活性極強，容易形成多種複雜的反應產物而使物質變質。

圖三、物質與氧氣形成自由基的反應機制。（作者繪製）

但若是在物質中加入 BHT，就可以有抗氧化的效果。因 BHT 是很好的自由基抑制劑，當物質與氧反應形成自由基後，其單電子可以再轉移到 BHT 上，終止自由基反應的繼續進行，如圖三所示。

圖四、BHT 的抑制氧化反應的機制。（作者繪製）

當 BHT 形成 BHT 自由基後，有三種共振式（I、II 及 III），如圖四所示，因此雖然是自由基分子但仍可以穩定存在；也因為其立體障礙而不容易進行下一步的反應（如圖五），有很好的安定性，因此可以有效預防氧化作用的發生達到抗氧化的效果。

圖五、BHT 自由基的共振結構。（作者繪製）

圖六、BHT 自由基因為立體障礙，不利反應進行而有好的安定性。（作者繪製）

工業上合成 BHT 常用的方法為：以對甲苯酚 (4-methylphenol or p-Cresol) 與異丁烯（isobutylene，IUPAC 名 2-甲基丙烯，2-methylpropene）為原料，在硫酸的催化下反應合成而得（圖六） 。⁵

圖七、BHT 的製備。（作者繪製）

參考文獻

1. 食品中抗氧化劑檢驗方法之探討｜經濟部標準檢驗局。http://www.bsmi.gov.tw/bsmiGIP/wSite/public/Data/f1317177702268.pdf
2. 食品添加物使用範圍及限量暨規格標準｜食品藥物消費者知識服務網。 https://consumer.fda.gov.tw/Law/FoodAdditivesList.aspx?nodeID=521
3. 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol-Sigma-Alderich — Sigma-Aldrich. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/b1378?lang=en&region=T
4. Burton, G. W., & Ingold, K. U. (1981). Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro. Journal of the American Chemical Society, 103(21), 6472-6477.
5. Fiege, H., Voges, H.-W., Hamamoto, T., Umemura, S., Iwata, T., Miki, H., … Paulus, W. (2002). Phenol Derivatives. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim.