立體化學

費雪投影式的定義與應用

費雪投影式的定義與應用 (The Definition and Application of Fischer projection)
國立臺灣師範大學化學系陳筱鳳研究生

有機化學中,常常以平面圖示簡化表示分子的立體化學結構,不僅容易理解也較好記憶,對於在判定結構組態時也有幫助。其中一種二維表示方式,費雪投影式 (Fischer projection),由德國化學家赫爾曼·埃米爾·費雪 (Hermann Emil Fischer)於1891年所提出,是一種以不改變其性質亦或是結構之表示法。[1] 一開始主要用來簡化表示非環形之碳水化合物結構,亦可直接判斷出分子的絕對組態 (absolute configuration),廣泛使用於醣類化學。

掌性(chirality)

掌性(chirality)
國立臺灣師範大學化學系胡婷嘉研究生

對掌性(chirality),又稱手性,是由希臘語的手這個字發展出來的,這些分子的特徵是他們在鏡子裡反映出來的鏡像和他們本身是不一樣、無法重合的分子。

若我們把右手拿去照鏡子,在鏡子裡出現的鏡像不會是右手而是左手,而右手和左手是無法重合的。所以左手和右手都是掌性化合物(chiral molecule),如圖一。左右手是一組異構物稱為鏡像異構物(enantiomers)。而有掌性分子就有非掌性分子(achiral molecule),他們的鏡像和本身是可以重疊的!像是椅子、球……等,如圖二。

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圖一、掌性為左右手無法重疊

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圖二、非掌性

立體化學

立體化學 (Stereochemistry)
國立新莊高中化學科陳偉民退休教師/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

立體化學是化學的一門分科,主要是研究分子中各原子的相對空間關係。研究掌性分子是立體化學裡的重要分支。立體化學是化學極重要的面向,研究的對象橫跨有機化學、無機化學、生物化學、物理化學和超大分子(supramolecular)化學。立體化學包含測量及描述這些空間關係的方法;這些空間關係對分子的物理及生物性質造成的影響,以及這些空間關係對分子活性造成的影響(動力立體化學)。

巴斯德(Louis Pasteur)可視為第一位立體化學家,他在1849年發現由釀酒的容器中收集到的酒石酸鹽可使平面偏極光旋轉,而由別的來源取得的酒石酸鹽則無此性質。因為光學異構物現象,這兩種鹽唯一不同之處,就是能否使平面偏極光旋轉。在1847年凡荷夫和列貝爾(Joseph Le Bel)以連接到碳原子的四面體結構解釋了旋光性。

沙利竇邁(thalidomid)造成的災難為立體化學的重要性做了一次不名譽的演示。沙利竇邁是一種處方藥,1957年在德國製備成功,可治療孕婦晨起的噁心感,但最後發現這種藥會造成胎兒畸形。原來,這種藥有一種光學異構物是安全的,但另一種異構物有不良的畸形作用,對胚胎早期的成長與發育造成嚴重的遺傳傷害。在人體內,沙利竇邁會消旋化,即使只吃進一種立體異構物,也會產生另一種異構物。沙利竇邁目前作為治療痲瘋病的藥物,婦女使用時必須同時服用避孕藥,以免發生與懷孕有關的畸形。由於此一災難,民眾形成一股推力,要求藥物公開上市之前必須做嚴格的測試。