立體化學 (Stereochemistry)
國立新莊高中化學科陳偉民退休教師/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
立體化學是化學的一門分科,主要是研究分子中各原子的相對空間關係。研究掌性分子是立體化學裡的重要分支。立體化學是化學極重要的面向,研究的對象橫跨有機化學、無機化學、生物化學、物理化學和超大分子(supramolecular)化學。立體化學包含測量及描述這些空間關係的方法;這些空間關係對分子的物理及生物性質造成的影響,以及這些空間關係對分子活性造成的影響(動力立體化學)。
巴斯德(Louis Pasteur)可視為第一位立體化學家,他在1849年發現由釀酒的容器中收集到的酒石酸鹽可使平面偏極光旋轉,而由別的來源取得的酒石酸鹽則無此性質。因為光學異構物現象,這兩種鹽唯一不同之處,就是能否使平面偏極光旋轉。在1847年凡荷夫和列貝爾(Joseph Le Bel)以連接到碳原子的四面體結構解釋了旋光性。
沙利竇邁(thalidomid)造成的災難為立體化學的重要性做了一次不名譽的演示。沙利竇邁是一種處方藥,1957年在德國製備成功,可治療孕婦晨起的噁心感,但最後發現這種藥會造成胎兒畸形。原來,這種藥有一種光學異構物是安全的,但另一種異構物有不良的畸形作用,對胚胎早期的成長與發育造成嚴重的遺傳傷害。在人體內,沙利竇邁會消旋化,即使只吃進一種立體異構物,也會產生另一種異構物。沙利竇邁目前作為治療痲瘋病的藥物,婦女使用時必須同時服用避孕藥,以免發生與懷孕有關的畸形。由於此一災難,民眾形成一股推力,要求藥物公開上市之前必須做嚴格的測試。