源自生命的創造力 – 有機化學合成

想要煉出不死仙丹的煉丹術士,試圖提煉出具有生命力量的化學物質。承繼這個企盼的現代有機化學家,如何透過科學方法,合成出相當於古代仙丹的各種有機物質?

撰文:高英哲

有機化學這個名詞,始於 1806 年;在這之前,有機物質就是來自於動植物,人類能夠自行萃取製造的,大概只有酒精而已。像是蟻酸、醋酸等簡單的有機酸,要等到十八世紀末期,才有把它們分離出來的技術。也因此當時有所謂的「生機論」,也就是認為只有生命的神聖力量,才能創造出有機物質。

到了十九世紀上半葉,化學家紛紛發現透過人工合成,製造出諸如醣類、胺基酸、生物鹼、脂肪酸等等有機物質的方法。首先是 1828 年,德國化學家維勒 (Friedrich Wöhler) 原本想將氰酸銀跟氯化銨合成為氰酸銨,卻意外合成出尿素;接著在 1844 年,維勒的學生科爾貝 (Hermann Kolbe) 也透過一連串的化學反應,用無機物成功合成醋酸。在這段時間有機合成的主要進展,在於確立化合物之間的關係,幫助建立結構理論;到了 1860 年,化學家針對碳的原子量取得共識之後,有機化合物的分子式得以確立,有機化學從此便蓬勃發展。

有機化學在十九世紀末期與二十世紀初,接連出現了許多重大突破。因為對醣類跟嘌呤的卓越研究,在 1902 年獲頒諾貝爾化學獎的費歇爾 (Hermann Emil Fischer) ,透過合成方法確定尿酸跟咖啡因等物質,都具有相當類似的嘌呤結構,並且以相當精彩的邏輯,確定了醣類具有鏈狀結構。 1905 年諾貝爾化學獎得主拜爾 (Adolf von Baeyer) ,則是成功地合成出靛藍、酚酞跟茜素,對化學工業的發展有相當深遠的貢獻。

有機化學對人類最大的貢獻,也許是發展出合成治療特定疾病藥物的技術。 1908 年諾貝爾醫學獎得主埃爾利希 (Paul Ehrlich) ,以染料可以選擇性地與特定細菌結合的特色,找到台盼紅跟砷凡納明等有機化合藥物。德國細菌學家多馬克 (Gerhard Domagk) 發現一種偶氮染料百浪多息 (Prontosil) ,對於溶血性鏈球菌有很強的殺菌功效,不但挽救了身染當時無藥可救的鏈球菌敗血病的女兒一命,數年後也為他贏得了諾貝爾獎。有機化學合成到了美國化學家伍德沃德 (Robert Burns Woodward) 手上,更是成為了一門藝術,由他首度合成出來的維他命 B12 ,分子結構簡直就是個華麗的藝術品。 1990 年諾貝爾化學獎得主科里 (Elias James Corey) ,則是提出了合成方法的策略理論,讓不像伍德沃德那麼天縱英才的後生晚輩,也能夠透過系統化的學習,在化學合成設計的領域裡有所發揮。

有機化學合成一言以蔽之,也許就如同 1981 年諾貝爾化學獎得主霍夫曼 (Roald Hoffmann) 所說,「是一種位於化學核心的神奇活動,這使得化學更接近於藝術,但其中又飽含了豐富的邏輯」。

 

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日期: 2016/05/31(二) 講師頭銜: 臺灣大學化學系名譽教授 講題: 源自生命的創造力 - 有機化學合成 地點: 臺灣大學思亮館國際會議廳 演講特稿: 看精華文章點我 活動照片: 看講座花絮點我