molecular capsule

分子監獄與分子膠囊 (Carcerand and Molecular Capsule)
國立臺灣師範大學化學系博士班三年級梁家榮

過去數十年間，有機化學家們發展了相當多種天然物、藥物等化合物的合成方式。而這些有機化合物的合成，通常是經由碳−碳鍵、碳−氫鍵、以及與其他異核原子，進行 σ 鍵或 π 鍵的生成鍵和斷鍵而來。但是除了共價鍵之外，研究分子間的作用力，例如：偶極-偶極力、凡得瓦力、π 鍵 π 鍵相互作用力以及氫鍵等等，也可以因為其較弱的鍵能，產生與共價鍵不同的分子特性。以超分子自組裝 (self-assembly) 的概念要做出一種分子容器，將特定大小的分子包含在內時，分子監獄 (carcerand) 與分子膠囊 (molecular capsule) 的差別就是使用共價鍵與氫鍵的不同。分子監獄像撲滿一樣，要將內含物取出時就必須破壞其結構，有不可回復的特性。分子膠囊則是可以利用酸性或鹼性的條件控制，到適當的環境時才釋出內含物，並且是可逆的反應可以再次重新生成分子膠囊。合成出這類的分子容器，可以建構出一個受到屏蔽的空間，並且能夠捕捉特定體積的分子。在受到分子容器的保護時，也有可能可以得到在一般環境下不穩定的反應中間體，避免受到照光改變產物的構型，或被空氣中的氧氣、水氣給氧化或水解。