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沃爾夫重排反應 (Wolff Rearrangement)
國立臺灣師範大學化學系四年級 趙崇瀚

沃爾夫重排反應 (Wolff rearrangement) 是以德國化學家 Ludwig Wolff 所命名，其在 1902 年首先發現將重氮苯乙酮 (diazoacetophenone) 與氧化銀及水進行反應，會得到苯乙酸，而若是反應的過程中有氨的存在，則會產生 2-苯基乙醯胺。（圖一）然而在當時，沃爾夫重排反應尚未被明確地定義，其反應的機制亦未明瞭，原因是此種反應的反應物 $$\alpha$$-重氮酮類化合物 ($$\alpha$$-diazo ketones) 仍缺乏有效地合成方法。直到 1930 年代已經有辦法合成出 $$\alpha$$-重氮酮類化合物之後，沃爾夫重排反應才被進一步地研究探討。