氫鹵化作用 (Hydrohalogenation)
氫鹵化作用 (Hydrohalogenation)
台北市立第一女子高級中學二年級巫奕萱/台北市立第一女子高級中學化學科張永佶老師修改/ 國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯
氫鹵化作用是一種氫鹵酸(鹵化氫)的親電子加成反應(electrophilic addition),如氯化氫或溴化氫與烯烴類物質作用,產生鹵烷的過程。
若是雙鍵兩端的兩個碳原子各連接不同數量的氫原子,則鹵素多會優先加成在氫較少的碳端,這種現象稱為馬可尼可夫定則(Markovnikov’s rule)。
CH3CH=CH2 + HBr → CH3CHBrCH3(2-溴丙烷)
原因在於鹵化氫與烯烴作用時,烯烴的碳-碳間之π鍵斷裂,先抓取了氫鹵酸的氫原子,形成非常穩定的碳陽離子(相對穩定性: 3°>2°>1°>甲基) 和鹵素陰離子。
