離去基

影響雙分子親核基取代反應速率之因素

影響雙分子親核基取代反應速率之因素
國立臺灣師範大學化學系四年級學生劉曉橋

一.   簡介 $$S_N2$$ reaction:

$$S$$ 代表取代(substitution),$$N$$ 代表親核性的(nucleophilic),$$2$$ 則代表兩個分子,即此反應有兩個分子參與速率決定步驟(rate determing step)。此反應為親核基取代反應的其中一種,且僅有單一步驟。而在化學動力學上,$$S_N2$$ 反應為一個二級反應,其反應速率正比於二反應物濃度,即:$$\mathrm{R=k[Nu:^-][RX]}$$

對甲苯磺醯氯(4-Toluenesulfonyl chloride)

對甲苯磺醯氯(4-Toluenesulfonyl chloride)
國立臺灣師範大學化學系碩士生曹育碩

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對甲苯磺醯氯(4-toluenesulfonyl chloride,亦為tosyl chloride)同時具有甲苯與磺醯氯官能基團,為一具有刺鼻味之白色固體。磺醯基(sulfonyl group)為一強拉電子基,常扮演一級醇與二級醇的保護基(Protecting Group),並藉此形成較好的離去基,在親核取代反應中較常應用。

對甲苯磺醯氯是由對甲苯磺酸(p-toluenesulfonic acid)製備而獲得,對甲苯磺酸是一種不具氧化力的有機強酸,白色針狀粉末,吸水性強,容易潮解使紙張、木材脫水發生碳化,亦可作為酸催化劑使用。將對甲苯磺酸與氫氧化鈉中和可得對甲苯磺酸鈉,接者與五氯化磷作用,即獲得對甲苯磺醯氯,如下式:

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